Diferența cheie dintre l-tirozină și tirozină este capacitatea de a roti luminile plane plane polarizate. Tirozina este un a-aminoacid ne-esențial care are un caracter biologic activ. Poate să apară în două forme de izomeri, datorită formării a doi enantiomeri diferiți în jurul atomului de carbon chiral. Acestea sunt cunoscute ca forme L- și D- sau echivalente cu configurațiile stângi și drepte. Aceste forme L- și D- se spune că sunt optic active și rotesc lumina polarizată plană într-o direcție diferită, cum ar fi în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers acelor de ceasornic. Dacă lumina plană polarizată rotește tirozina în sens invers acelor de ceasornic, atunci lumina arată levorotarea și se numește l-tirozină. Cu toate acestea, ar trebui să se arate cu atenție aici că etichetarea D- și L-a izomerilor nu este identică cu etichetarea d- și l-.
Tirozina este a aminoacizii neesențiali, care este sintetizat în organismul nostru dintr-un aminoacid numit fenilalanină. Este un compus organic biologic important compus din amină (-NH2) și grupări funcționale ale acidului carboxilic (-COOH) cu formula chimică C6H4(OH) -CH2-CH (NH2) -COOH. Elementele cheie ale tirozinei sunt carbonul, hidrogenul, oxigenul și azotul. Tirozina este considerată ca (alfa-) a-aminoacid deoarece o grupare de acid carboxilic și o grupare amino sunt atașate la același atom de carbon în scheletul de carbon. Structura moleculară a tirozinei este dată în figura 1.
Figura 1: Structura moleculară a tirozinei (* atomul de carbon este un atom de carbon chiral sau asimetric și reprezintă, de asemenea, atomul alfa-carbon)
Tirozina joacă un rol vital în fotosinteza plantelor. Acesta acționează ca un bloc de construcție pentru sinteza câtorva neurotransmițători importanți cunoscuți și sub denumirea de substanțe chimice din creier, cum ar fi epinefrina, norepinefrina și dopamina. În plus, tirozina este esențială pentru producerea pigmentului de melanină, care este responsabil pentru nuanța pielii umane. În plus, tirozina ajută și în funcțiile glandelor suprarenale, tiroidiene și hipofizare pentru producerea și reglarea hormonilor.
Tyrosine are patru grupuri diferite în jurul valorii de 2nd carbon și este o configurație asimetrică. De asemenea, tirozina este considerată ca un aminoacid optic activ datorită prezenței acestui atom de carbon asimetric sau chiral. Acești atomi de carbon asimetrici în tirozină sunt arătați în figura 1. Astfel, tirozina poate produce stereoizomeri, care sunt molecule izomerice care au formula moleculară similară, dar variază în direcțiile tridimensionale (3-D) ale atomilor lor în spațiu. În biochimie, enantiomerii sunt doi stereoizomeri care sunt imagini oglindă non-superimpozabile unele cu altele. Tirozina este disponibilă în două forme enantiomerice cunoscute ca configurație L- și D- și enantiomerii tirozinei sunt prezentați în figura 2.
Figura 2: Enantiomeri ai aminoacidului tirozinei. L-forma enantiomerilor de tirozină, grupările COOH, NH2, H și R sunt aranjate în jurul atomului C asimetric în direcția acelor de ceasornic, în timp ce forma D sunt aranjate în sens invers acelor de ceasornic. Formele L- și D ale tirozinei sunt molecule chirale care pot roti planul luminii polarizate în direcții diferite, cum ar fi formele L și formele D pot roti luminile plane plane polarizate fie în stânga (forma l), fie în dreapta (forma d).
L-tirozina și D-tirozina sunt enantiomeri unul altuia și au caracteristici fizice identice, în afară de direcția în care rotesc lumina polarizată. Cu toate acestea, nomenclatura lui D și L nu este obișnuită în aminoacizii, inclusiv tirozina. De asemenea, au o relație de oglindă non-superimpozabilă și aceste imagini în oglindă pot roti lumina polarizată plane în același mod, dar în direcții diferite. Izomerii D și L ai tirozinei, care rotesc lumina polarizată plană în direcția acelor de ceasornic, se numește drept dextrootator sau d-lizină, încât enantiomerul este etichetat (+). Pe de altă parte, izomerii D și L ai tirozinei, care rotesc lumina polarizată plană în sens invers acelor de ceasornic, se numesc ca levoortotoare sau l-tirozină, care enantiomerul este etichetat (-). Aceste forme, l- și d- ale tirozinei sunt cunoscute ca izomeri optici (Figura 2).
l-tirozina este cea mai disponibilă formă stabilă de tirozină și d-tirozina este o formă sintetică de tirozină care poate fi sintetizată din l-tirozină prin racemizare. l-tirozina joacă un rol semnificativ în organismul uman în sinteza neurotransmițătorilor, melaminei și hormonilor. Industrially, l-tirozina este produsă printr-un proces de fermentație microbiană. Se utilizează în principal în industria farmaceutică și alimentară, fie ca un supliment alimentar sau ca aditiv alimentar.
Tirozina și l-tirozina au proprietăți fizice identice, dar rotesc lumina polarizată plană în direcție diferită. Ca urmare, l-tirozina poate avea efecte biologice și proprietăți funcționale în mod substanțial diferite. Cu toate acestea, s-au făcut cercetări foarte limitate pentru a distinge aceste efecte biologice și proprietăți funcționale. Unele dintre aceste diferențe pot include,
l-tirozina: L-formele de aminoacizi sunt considerate ca lipsit de gust,
Tirozina: Formele d au tendința de a avea un gust dulce.
Prin urmare, l-tirozina poate fi mai puțin / deloc mai dulce decât tirozina.
l-tirozina: L-formele de aminoacizi, inclusiv l-tirozina, sunt forma cea mai abundenta in natura. De exemplu, nouă din cei nouăzeci de L-aminoacizi care se găsesc în mod obișnuit în proteine sunt dextrorotatorii, iar restul sunt levorotatori.
Tirozina: Formele d ale aminoacizilor observate experimental au fost găsite foarte rar.
Referințe Meyers, S. (2000). Utilizarea precursorilor neurotransmițători pentru tratamentul depresiei. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. și Graig, B. F. (2004). Chimie organică (8leaEd). Hoboken: John Wiley și Sons, Inc. Webster, D. și Wildgoose, J. (2010). Revizuire - Suplimente de tirozină pentru fenilcetonurie. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.