Diferența dintre eliminarea și reacția de substituție

Diferența cheie - Eliminarea vs. reacția de substituție
 

Eliminările și reacțiile de substituție sunt două tipuri de reacții chimice întâlnite în principal în chimia organică. diferența cheie între reacția de eliminare și substituție poate fi cel mai bine explicat prin utilizarea mecanismului lor. În reacția de eliminare, rearanjarea legăturilor anterioare apare după reacție, în timp ce reacția de substituție înlocuiește o grupare scindabilă cu un nucleofil. Aceste două reacții concurează reciproc și sunt influențate de câțiva alți factori. Aceste condiții variază de la o reacție la alta.

Ce este o reacție de eliminare?

Eliminarea reacțiilor se găsește în Organic Chemistry, iar mecanismul implică îndepărtarea a doi substituenți dintr-o moleculă organică fie într-o etapă, fie în două etape. Când reacția are loc într-un mecanism cu o singură etapă, este cunoscută sub numele de Reacția E2 (reacție bi-moleculară), și când are un mecanism în două etape, este cunoscut sub numele de E1 (reacție unimoleculară). În general, majoritatea reacțiilor de eliminare implică pierderea a cel puțin unui atom de hidrogen pentru a forma dubla legătură. Aceasta crește nesaturarea moleculei.

E1

Ce este o reacție de substituție?

Reacțiile de substituție sunt un tip de reacții chimice care implică înlocuirea unui grup funcțional într-un compus chimic cu un alt grup funcțional. Reacțiile de substituție sunt, de asemenea, cunoscute sub numele de "reacții de deplasare unice" sau "reacții de înlocuire unice". Aceste reacții sunt foarte importante în chimia organică și sunt în principal clasificate în două grupe, pe baza reactivilor implicați în reacție: reacția de substituție electrofilă și reacția de substituție nucleofilă. Aceste două tipuri de reacții de substituție există ca S_N1 și S_N2 reacție.

Reacția de substituție - Clorurarea metanului

Care este diferența dintre eliminarea și reacția de substituție?

Mecanism:

Eliminarea reacției: Eliminările pot fi împărțite în două categorii; Reacțiile E1 și reacțiile E2. Reacțiile E1 au două etape în reacție, iar reacțiile E1 au un mecanism cu o singură etapă.

Reacția de substituție: Reacțiile de substituție sunt împărțite în două categorii pe baza mecanismului lor de reacție: S_N1 reacții șiS_N2 reacții.

Proprietăți:

Eliminarea reacției:

E1 reacții: Aceste reacții nu sunt stereospecifice și urmează regula Zaitsev (Saytseff). În reacție se formează un intermediar carbociclic astfel încât aceste reacții să fie reacții neconcurente. Acestea sunt reacții unimoleculare, deoarece viteza de reacție depinde numai de concentrație. Aceste reacții nu au loc cu halogenuri de alchil primare (grupuri care părăsesc). Acide puternice sunt capabile să promoveze pierderea OH ca H₂O sau OR ca HOR dacă se poate forma carbohidrația terțiară sau conjugată ca intermediar.

E2: Aceste reacții sunt stereospecifice; se preferă geometria anti-periplanară, dar este posibilă și geometria sinperiplanară. Acestea sunt concertate și considerate ca reacții bimoleculare, deoarece viteza de reacție depinde de concentrația bazei și a substratului. Aceste reacții sunt favorizate de baze puternice.

Reacția de substituție:

S_N1 reacții: Aceste reacții se consideră a fi nesteriospective, deoarece nucleofilul poate ataca molecula din ambele părți. În reacție se formează o carbohidrație stabilă și, prin urmare, aceste reacții sunt reacții neconvenționale. Rata reacției depinde numai de concentrația substratului și se numesc reacții unimoleculare.

S_N2 reacții: Aceste reacții sunt stereospecifice și concertate. Rata reacției depinde de concentrația nucleofilului și a substratului. Aceste reacții apar în mare măsură, când nucleofilul este mai reactiv (mai mult anionic sau bazic).

Definiții:

stereospecifică:

Într-o reacție chimică, producerea unei forme stereomerice particulare a produsului, indiferent de configurația reactantului.

Reacții concertate:

Reacția concertată este o reacție chimică în care toate legăturile se rup și se formează într-o singură etapă.

Referințe: "Eliminarea reacției" Wikipedia. Accesat la 13 septembrie 2016. aici "Reacția de substituție". Accesat la 13 septembrie 2016. aici "Reacții de substituție și eliminare" Academia Khan. Accesat la 13 septembrie 2016. aici Meniul de eliminare a mecanismelor. Accesat la 13 septembrie 2016. aici "Substituția nucleofilă". McGraw-Hill Education. Accesat la 13 septembrie 2016. aici "SN2, SN1, E2, și E1: Reacții de substituție și eliminare."PDF. aici Datorită fotografiei: "E1 Eliminarea reacției" de V8rik la limba engleză Wikipedia (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia  "Reacția de substituție" de V8rik la Wikipedia engleză (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia