Diferența dintre izomeri și rezonanță

Izomerii vs. Rezonanță Structurile de rezonanță în raport cu izomerii Izomerii constituționali, stereoizomerii, enantiomerii, diastereomerii
 

O moleculă sau un ion având aceeași formulă moleculară poate exista în diferite moduri, în funcție de ordinele de legare, de diferențele de distribuție a încărcăturii, de modul în care se aranjează în spațiu etc.. 

izomeri

Izomerii sunt compuși diferiți cu aceeași formulă moleculară. Există diferite tipuri de izomeri. Izomerii pot fi în principal împărțiți în două grupe ca izomeri constituționali și stereoizomeri. Izomerii constituționali sunt izomeri în care conectivitatea atomilor diferă în molecule. Butanul este cel mai simplu alcan pentru a arăta izomerismul constituțional. Butanul are doi izomeri constituționali, butanul în sine și izobutenă.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butan izobutan / 2-metilpropan

În stereoizomeri, atomii sunt conectați în aceeași secvență, spre deosebire de izomerii constituționali. Stereoizomerii diferă numai în aranjamentul atomilor lor în spațiu. Stereoizomerii pot fi de două tipuri, enantiomeri și diastereomeri. Diastereomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule nu sunt imagini oglindite una de cealaltă. Izomerii cis trans ai 1,2-dicloretenei sunt diastereomeri. Enantiomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule sunt imagini de oglindă ne-posibile unul altuia. Enantiomerii apar doar cu molecule chirale. O moleculă chirală este definită ca una care nu este identică cu imaginea sa oglindă. Prin urmare, molecula chirală și imaginea ei oglindă sunt enantiomeri unul altuia. De exemplu, molecula 2-butanol este chirală, iar imaginea ei și oglinda ei sunt enantiomeri.

Rezonanţă

Când scriem structuri Lewis, prezentăm doar electroni de valență. Prin faptul că avem atomi sau electroni transferați, încercăm să dăm fiecărui atom configurația electronică a gazului nobil. Cu toate acestea, la această încercare, putem impune o locație artificială pe electroni. Ca rezultat, mai multe structuri Lewis echivalente pot fi scrise pentru multe molecule și ioni. Structurile scrise prin schimbarea poziției electronilor sunt cunoscute sub denumirea de structuri de rezonanță. Acestea sunt structuri care există doar în teorie. Structura de rezonanță prezintă două fapte despre structurile de rezonanță.

• Nici una dintre structurile de rezonanță nu va fi reprezentarea corectă a moleculei reale; niciuna nu se va asemăna complet cu proprietățile chimice și fizice ale moleculei reale.
• Molecula actuală sau ionul va fi cel mai bine reprezentată de un hibrid din toate structurile de rezonanță.

Structurile de rezonanță sunt arătate cu săgeata ↔. Următoarele sunt structurile de rezonanță ale ionului carbonat (CO₃^2-).

Studiile cu raze X au arătat că molecula actuală se află între aceste rezonanțe. Conform studiilor, toate legăturile carbon-oxigen sunt în aceeași lungime în ionul carbonat. Totuși, conform structurilor de mai sus putem vedea că unul este o legătură dublă, iar două sunt legături simple. Prin urmare, dacă aceste structuri de rezonanță apar separat, în mod ideal ar trebui să existe lungimi de legătură diferite în ion. Aceleași lungimi de legătură indică faptul că nici una din aceste structuri nu este prezentă în natură, ci mai degrabă un hibrid al acesteia.