Diferența dintre enantiomeri și diastereomeri

Provocarea multor studenți de chimie care studiază stereochimia apar în distincția dintre enantiomeri și diastereomeri. Acestea sunt compuși moleculați obișnuiți cu caracteristici diferite, în ciuda faptului că sunt stereoizomeri - compuși cu aceeași formulă moleculară și structurală, dar orientare diferită a atomilor. Acest articol va elabora diferența dintre acești doi compuși comuni pentru a vă lumina.

În primul rând, ce este stereochimia? Este studiul aranjamentului spațial al atomilor dintr-un compus. Enantiomerii și diastereomerii fac parte din stereoizomeri - aceeași formulă structurală și moleculară, cu aranjamente diferite ale atomilor din fiecare. Rețineți că stereoizomerii pot include mulți compuși în afară de enantiomeri și diastereomeri. Acestea pot include conformeri și atropizomeri. Printre altele, accentul nostru este pus pe diastereomeri și enantiomeri.

Ce sunt enantiomerii?

Acestea sunt moleculele chirale care sunt imagini oglindite unele de altele și nu sunt suprapuse. O moleculă chirală are o imagine care nu este aceeași cu cea a imaginii sale oglindite și este de obicei caracterizată printr-un centru de carbon cu 4 atomi diferiți legați de ea. Acești atomi trebuie să se distingă chimic pentru ca o moleculă să fie calificată drept chirală și deci un enantiomer. Carbonul tetraedric la care sunt atașați diferiții atomi se numește stereocentrul. Vedeți diferența de mai jos între un carbon considerat ca fiind chiral și cel care nu se califică.

Figura 1: O ilustrare a moleculei chirale și non-chirale [1]

Deoarece există o mică diferență în aranjamentul spațial al atomilor moleculelor de enantiomeri, Cahn-Ingold-Prelog a fost stabilit sistemul de denumire. Cele două molecule au aceeași formulă și structurarea atomilor astfel încât să le identifice trebuie să eticheteze unul S și celălalt R, în funcție de configurația în sensul acelor de ceasornic a atomilor de la cea mai mică masă atomică până la cea mai mare masă atomică. De exemplu, un carbon stereocentric cu brom, clor, fluor și hidrogen, atașat în direcția acelor de ceasornic, molecula va fi atribuită unui R și dacă în sens invers acelor de ceasornic, molecula va fi atribuită unui S deoarece bromul are cea mai mare masă atomică și hidrogen cel mai mic.

Aranjamentul acestor atomi ajută, de fapt, la determinarea proprietăților moleculei. Luați în considerare structurile de bromoclorfluormetan de mai jos:

Este evident că orientarea hidrogenului și a fluorului este diferită, dar are același compus molecular. Indiferent de câte ori puteți roti molecula potrivită, nu va avea niciodată aceeași orientare ca molecula stângă. Dacă, de exemplu, încercați să schimbați fluorul și hidrogenul, bromul și clorul își vor schimba și pozițiile. Acest lucru explică în mod clar imaginile non-superimpozabile și imaginile oglindite ale enantiomerilor.

Pentru a desemna moleculele, chiralul (stereocenterul) are o literă S sau R. Elementele constitutive, deci Fluorul, Clorul, Bromul, sunt etichetate de la masă atomică înaltă la mică atribuind 1, 2, 3. Bromul este cel mai înalt, atribuite 1, clorul 2 și fluorul 3. Dacă rotația este de la 1 la 3 în sensul acelor de ceasornic, atunci centrul chiral este desemnat R, în sens contrar acelor de ceasornic, apoi S. Astfel, sistemul Cahn-Ingold-Prelog funcționează la diferențierea enantiomerilor de fiecare alte. Ea devine simplă atunci când lucrăm cu un centru chiral cu 4 substituenți unici atașați la el. Un enantiomer poate avea mai mult de 2 centre chirale.

Moleculele enantiomerilor sunt distincte în ceea ce privește aranjarea spațială a atomilor, dar au în mod unic aceleași proprietăți chimice și fizice. Acestea fiind spuse, au aceleași puncte de topire, puncte de fierbere și multe proprietăți. Forțele lor intermoleculare sunt identice - aceasta explică aceleași proprietăți. Proprietățile lor optice sunt însă diferite deoarece rotesc lumina polarizată în direcții opuse, deși în cantități egale. Această diferență în proprietățile optice distinge moleculele de enantiomeri.

Ce sunt diastereomerii?

Aceștia sunt compușii stereoizomerilor cu molecule care nu sunt imagini oglindite unele de altele și care nu sunt suprapuse. Exemplul perfect al diastereomerilor este atunci când vă uitați la structurile izomerilor cis și trans. Vezi structurile cis-2-butenă și trans-2-butenă de mai jos:

Compușii sunt identici, dar aranjamentul este diferit și nu sunt imaginile oglindite ale fiecăruia. Când CH₃ sunt pe aceeași parte, compusul este cis iar când celălalt este schimbat cu atomul de hidrogen, numim compusul trans. Cu exceptia cis și trans structurile nu sunt singurele exemple de diastereomeri. Există o mulțime de astfel de molecule, atâta timp cât ele demonstrează aranjamentele spațiale ale atomilor care nu sunt imagini în oglindă unul altuia și care nu sunt superperizabile.

Spre deosebire de enantiomerii, diastereomerii au proprietăți fizice și chimice diferite. Diastereomerii au doi stereocentri, prin care cealaltă structură moleculară poate imita configurațiile de enantiomeri, în timp ce cealaltă are aceeași configurație. Aceasta este ceea ce le distinge de enantiomeri, deoarece nu există nicio modalitate în care aceste structuri pot fi imagini oglindite una de cealaltă.

Tabelul de mai jos va evidenția diferențele cheie dintre enantiomerii și diastereomerii într-o coajă de nucă:

enantiomerii	Diastereomerii
Ele sunt imagini oglindite unele de altele și nu sunt suprapuse	Ele nu sunt imagini oglindite unele de altele și nu sunt suprapuse
Structurile lor moleculare deseori au fost proiectate cu R și S pentru a le distinge.	O moleculă imită structurile enantiomere, în timp ce cealaltă are aceeași configurație. Deci, nu este nevoie să folosiți denumirea pentru a le diferenția.
Au aceleași proprietăți chimice și fizice, dar au proprietăți optice diferite	Au proprietăți chimice și fizice diferite
Aveți unul sau mai multe stereocentru	Au două stereocentre
Toți enantiomerii posedă activitate optică activă, deși rotesc lumină în direcții opuse. Cei care rotesc lumina în sens invers acelor de ceasornic sunt cunoscuți drept levorotari, iar cei care se rotesc în sensul acelor de ceasornic sunt cunoscuți drept dextrorotari. Dar când cealaltă are aceleași cantități de rotație dextrorotară și levorotară, este considerată amestec rasial și deci optic inactiv.	Nu toți diastereomerii posedă activitate optică

Învelire!

Enantiomerii și diastereomerii sunt stereoizomeri cu aceeași formulă moleculară și structurală, dar cu un aranjament / configurație diferită a atomilor care le fac structurile. Am văzut că moleculele de enantiomeri sunt imaginile oglindite unele de altele și diastereomerii nu sunt imagini în oglindă. Ambele molecule nu sunt superperizabile.

Enantiomerii au aceleași proprietăți chimice și fizice, dar diferă în ceea ce privește proprietățile optice, deoarece unele rotește lumina polarizată în direcții opuse. Pe de altă parte, nu toți diastereomerii au activitatea optică.

De asemenea, am văzut cum desemnarea structurilor de enantiomeri se desfășoară cu sistemul de denumire R și S atribuit pe baza masei atomice a substituenților atașați în centrul chiral. În diastereomeri, o singură structură are configurația R și S, în timp ce cealaltă are aceleași configurații. Aceasta este ceea ce îi deosebește de imaginile din oglindă cu enantiomeri.