Diferența dintre izomerii constituționali și stereoizomeri

Izomerismul este un fenomen în chimia organică prezentat de doi sau mai mulți compuși cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar cu proprietăți fizice, chimice și / sau biologice diferite. Diferența în proprietăți se datorează unei structuri diferite sau orientării spațiale a moleculelor organice.

Cele două tipuri principale sunt izomerismul constituțional și stereoizomerismul.

Ce sunt izomerii constituționali?

Izomerii constituționali (structurali) sunt compuși cu aceeași formulă moleculară, dar cu o structură diferită.

Izomerii constituționali sunt trei tipuri:

• Izomerii scheletici (lant);
• Izomerii poziționali;
• Izomerii grupelor funcționale.

Izomerii scheletici au o compoziție cantitativă, calitativă și funcțională uniformă, dar un lanț de molecule structural diferit. Lanțurile pot fi drepte sau diferit ramificate. În mod tipic, izomerii scheletici au proprietăți fizice diferite.

Izomerii poziționali diferă în locația unui grup funcțional, substituent sau legături complexe în lanț. Ele diferă în principal prin proprietățile fizice și, în unele cazuri, prin cele biochimice. De exemplu, aminoacizii naturali sunt predominant izomerii alfa.

Metamerismul este o formă de izomerism pozițional în care o grupare funcțională este inclusă în hidrocarbură în sine, separându-o astfel în două reziduuri de hidrocarburi diferite. Metamerismul are loc în dialchilamine, eteri, etc.

Izomerii funcționali au aceeași compoziție cantitativă și calitativă, dar diferite grupuri funcționale. Aceasta duce la o diferență în proprietățile lor chimice. Exemplele clasice de izomeri funcționali sunt glucoza și fructoza. În natură, izomerii funcționali au o importanță biochimică diferită.

Tautomerismul este un tip de izomerism structural în care, în anumite condiții, o anumită structură spațială se traduce într-o altă structură, cu un echilibru dinamic între ele. Tautomerismul poate fi văzut ca o formă de izomerism funcțional.

Ce este stereoizomerii?

Stereoizomerii (izomeri spațiale) au aceeași structură calitativă, cantitativă și funcțională, dar o orientare spațială diferită a moleculelor sau a părților lor. Motivul izomeriei spațiale este simetria spațială diferită a moleculelor. Elementele principale ale simetriei sunt centrul, axa și planul.

Stereoizomerii pot fi:

• Izomerii de configurație:
  • Geometric;
  • Optic.
• Izomerii conformiali.

Izometria geometrică se datorează diferențelor în aranjamentul spațial al substituenților față de planul de simetrie. Aceasta constă în posibilitatea plasării grupurilor de substituenți pe o parte a unui ciclu ne-aromatic sau pe un plan de dublă legătură sau pe diferite părți. Izomerul cu doi substituenți identici pe o parte a planului se numește izomer cis, iar celălalt - izomer trans.

În izomerismul optic, moleculele nu au centru, axă și plan de simetrie. Izomerii de acest tip au molecule asimetrice. Fiecare moleculă se referă la izomerul său ca obiect al imaginii sale oglindite. Izomerii optici au enantiomerii obișnuiți. Semnificația biologică a enantiomerilor este diferită. Aceștia au aceleași proprietăți chimice. Din caracteristicile lor fizice, numai activitatea lor optică diferă. Cei doi enantiomeri rotesc în mod diferit lumina polarizată. Pe nomenclatură, acestea sunt marcate cu latinele S - stânga și R - dreapta (vechile etichete sunt L și D). Izomerii naturali sunt predominant izomerii S. Un amestec echimolar al celor doi enantiomeri este numit amestec racemic și este optic inactiv.

Izomerismul spațial în care izomerii au aceleași configurații, dar o altă orientare spațială se numește conformație. Diferențele în izomeri nu rezultă din ruperea legăturilor și deplasarea substituenților și sunt o consecință a rotirii diferitelor părți ale moleculei în jurul axei legăturilor sigma simple. Izomerii care rezultă sunt cu o conformație diferită și se numesc conformeri. Ele diferă în general numai în ceea ce privește proprietățile optice.

Diferența dintre izomerii constituționali și stereoizomeri

1. Definiție

Izomerii constituționali: Izomerii constituționali (structurali) sunt compuși cu aceeași formulă moleculară, dar cu o structură diferită.

stereoizomerii: Stereoizomerii (izomerii spațiali) sunt compuși cu aceeași structură moleculară și structură funcțională, dar cu o orientare spațială diferită a moleculelor sau a părților lor.

2. Tipuri

Izomerii constituționali: Izomerii constituționali pot fi izomeri de tip schelet, pozițional și funcțional.

stereoizomerii: Stereoizomerii pot fi izomeri configuraționali (geometrici, optici) și conformari.

3. Aranjament de atomi

Izomerii constituționali: Aranjamentul atomilor izomerilor constituționali este diferit.

stereoizomerii: Aranjamentul atomilor de stereoizomeri este același.

4. Chiralitate

Izomerii constituționali: Chiralitatea este absentă în izomerii constituționali.

stereoizomerii: Chiralitatea este prezentă în stereoizomeri.

5. Proprietăți

Izomerii constituționali: Izomerii constituționali au proprietăți semnificativ diferite.

stereoizomerii: Stereoizomerii au proprietăți relativ similare.

6. Nomenclatură

Izomerii constituționali: Izomerii constituționali au adesea nume chimice diferite.

stereoizomerii: Stereoizomerii au adesea același nume cu o literă / simbol în fața numelui, pentru identificarea orientării.

Izomerii constituționali cu stereoizomeri Vs: Diagrama de comparație

Rezumat al izomerilor constituționali și al stereoizomerilor

• Izomerii constituționali (structurali) sunt compuși cu aceeași formulă moleculară, dar cu o structură diferită.
• Stereoizomerii (izomerii spațiali) sunt compuși cu aceeași structură moleculară și structură funcțională, dar cu o orientare spațială diferită a moleculelor sau a părților lor.
• Izomerii constituționali pot fi izomeri de tip schelet, pozițional și funcțional. Stereoizomerii pot fi izomeri configuraționali (geometrici, optici) și conformari.
• Aranjamentul atomilor este diferit în izomerii constituționali și același în stereoizomeri.
• Chiralitatea este absentă în izomerii constituționali și este prezentă în stereoizomeri.
• Izomerii constituționali au proprietăți semnificativ diferite, în timp ce stereoizomerii au proprietăți relativ similare.
• Izomerii constituționali au adesea nume chimice diferite. Stereoizomerii au adesea același nume cu o literă / simbol în fața numelui, pentru identificarea orientării.