Diferența dintre diastereomeri și enantiomeri

Diferența principală - diastereomeri vs enantiomeri

În chimie, ambii diastereomeri și enantiomerii sunt formele de stereoizomeri. Stereoizomerii sunt un tip de izomeri. Izomerii pot fi de două tipuri: izomeri structurali și stereoizomeri. Izomerii structurați au aceeași formulă moleculară, dar există o diferență în legătura sau ordinea obligațiunilor lor. În contrast, stereoizomerii au aceeași formulă moleculară și constituția legăturii, dar orientările tridimensionale ale atomilor lor în spațiu diferă. Stereoizomerii pot fi în continuare divizați în diastereomeri și enantiomeri. principala diferență între diastereomeri și enantiomeri este aceea enantiomerii sunt imagini în oglindă unele cu altele întrucât diastereoizomerii nu sunt imagini oglindite unele de altele.

Ce sunt enantiomerii

Aceștia sunt stereoizomeri care sunt imagini oglindite unele cu altele. Adică, atunci când cele două molecule sunt luate separat, ele nu sunt suprapuse. Acest lucru se datorează prezenței unui centru stereo. Pentru ca un atom de carbon să devină un centru stereo, acesta trebuie să aibă patru grupuri diferite atașate la acesta. Prin urmare, datorită caracteristicilor conectivității sale, aceste molecule sunt capabile să formeze imagini oglindite unele de altele. Acești atomi de carbon sunt de asemenea numiți "chiral Carboni"și o moleculă care trebuie să posede aceste Carboni chirali este cunoscută drept"chiralitate“. Mai mult, se consideră că aceste centre chirale au activitate optică. (Acest lucru este explicat mai jos).

Cu condiția ca mediul să fie simetric, enantiomerii au proprietăți chimice și fizice identice, dar reacționează diferit față de lumina polarizată plană. Acestea sunt unde de lumină în care vibrațiile apar într-o singură direcție / avion. Lumina ne-polarizată trebuie convertită în lumină polarizată printr-un proces numit "polarizare". Fiecare enantiomer rotește lumina plane-polarizată într-o direcție diferită (unul spre stânga și altul spre dreapta). Cu toate acestea, cantitatea de rotație este aceeași cu cât concentrația fiecărui enantiomer rămâne aceeași. Prin urmare, enantiomerii pot fi diferențiați unul de altul în funcție de felul în care reacționează cu lumina polarizată plană. Un amestec care conține fiecare dintre moleculele de enantiomeri cu concentrație similară se numește "amestec racemic". Aceste amestecuri nu sunt optic active, deoarece efectul de la fiecare enantiomer anulează efectul celuilalt. De obicei, în sistemele biologice, un enantiomer este considerat activ și celălalt inactiv. Este forma activă care este recunoscută de celulele receptorilor și preluată pentru reacții.

Ce sunt diastereomerii

Așa cum s-a menționat mai sus, diastereomerii sunt, de asemenea, un tip de stereoizomeri. Cu toate acestea, acestea nu sunt imagini oglindite unul de celălalt. Și spre deosebire de enantiomeri, au două stereocentre. În cazul enantiomerilor, fiecare centru stereo trebuie să fie în configurația opusă (indicat prin configurația R și S), pentru a forma imaginile oglindite. Cu toate acestea, când vine vorba de Diastereomeri, un centru stereo se comportă ca și în cazul enantiomerilor, iar celălalt conține aceeași configurație. Prin urmare, deși posedă centre stereo, ele nu formează imagini oglindite unele de altele.

"Compușii meso" sunt un set special de diastereomeri care conține un plan oglindă în moleculă. Acesta este rezultatul faptului că molecula este perfect simetrică. Diastereomerii au proprietăți fizice diferite și diferă în reactivitatea lor.

Diferența dintre diastereomeri și enantiomeri

Definiție

enantiomerii sunt stereoizomeri care sunt imagini oglindite unele de altele.

Diastereomerii sunt stereoizomeri care nu sunt imagini în oglindă unul altuia.

Numărul de stereocentri

enantiomerii pot avea unul sau mai multe stereocentre.

Diastereomerii au de obicei două stereocentre.

Proprietăți fizice

enantiomerii au proprietăți fizice identice, cu excepția rotirii luminii plane polarizate.

Diastereomerii au proprietăți fizice diferite.

reactivitatea

enantiomerii au proprietăți chimice identice.

Diastereomerii diferă în reactivitatea lor.

R și S

enantiomerii au configurații opuse R și S în fiecare dintre centrele lor stereo.

Diastereomerii au configurații opuse R și S la un centru stereo și aceeași configurație la celălalt centru stereo.

Datorită fotografiei:

"Enantiomeri de talidomidă" de Klaus Hoffmeier - Lucrare proprie. (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" de către Rhannosh - Propria munca. (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons