Izomerismul Cis-trans constă în posibilitatea plasării grupurilor de substituenți pe una sau pe diferite laturi ale unui plan de dublă legătură sau un ciclu nearomatic. Izomerii Cis-trans aparțin diastereomerilor deoarece nu sunt reflecții oglindă unul altuia. Izomerii Cis și trans se găsesc atât în compuși organici, cât și în compuși anorganici.
Nomenclatura Cis-trans descrie poziția relativă a substituenților și nu oferă o descriere stereochimică, ca nomenclatura E, Z, aplicabilă numai pentru alchene.
Existența separată a izomerilor cis și trans este posibilă numai din cauza barierului de energie ridicat de rotație în jurul dublului legătura.
Prefixul "cis" este derivat din limba latină. Înseamnă "pe aceeași parte". În izomerul cis, grupele de substituenți sunt plasate pe o parte a unui plan de legătură dublă sau un ciclu nearomatic.
Izomerii Cis și trans diferă în proprietățile lor fizice, datorită inegalității în momentul dipolului global și a formei moleculelor.
Punctul relativ de fierbere este determinat de polaritate. Aceasta cauzează creșterea forțelor intermoleculare, ceea ce duce la o creștere a punctului de fierbere. Izomerii cis, care sunt mai polari decât izomerii trans, au un punct de fierbere mai mare. Diferența poate fi mică, așa cum este de exemplu în cazul alchenelor cu lanț dreptunghiular. Se observă o diferență mai mare în cazul substanțelor cu legături polar. Exemplu pentru o astfel de substanță este 1,2-dicloretenă. Punctul de fierbere al izomerului său cis este de 60,3 ° C, iar izomerul său trans - cu 12,8 ° C mai mic. Motivul diferenței este că, în izomerul cis, cele două momente dipol ale legăturilor polar C-Cl cuplează și produc un dipol molecular global. Drept rezultat apar forțe dipol-dipol intermoleculare, care ridică punctul de fierbere.
Simetria permite o mai bună ambalare a substanțelor solide. Ca rezultat al diferitelor simetrii ale moleculelor, izomerii cis și trans diferă în punctele lor de topire. Izomerii cis, care sunt mai puțin simetrici, au un punct de topire mai scăzut, comparativ cu izomerii trans.
O altă caracteristică a izomerilor cis este aceea că au densități mai mari decât omologii lor trans.
De obicei, în sistemele aciclice, izomerii cis sunt mai instabili decât izomerii trans. Motivul pentru aceasta este creșterea interacțiunii sterice nefavorabile a substituenților în izomerii cis. În general, izomerii cis au o solubilitate mai mare în solvenți inerți.
Prefixul "trans" este derivat din limba latină. Înseamnă "pe laturile opuse". În izomerul trans, grupările substituente sunt plasate pe diferite părți ale unui plan de legătură dublă sau un ciclu nearomatic.
Punctul de fierbere al izomerilor trans este mai mic decât în izomerii cis. Diferența este mai semnificativă în cazul substanțelor cu legături polare. În izomerul trans al 1,2-dicloroethenei, cele două momente de legătură C-Cl se anulează reciproc, iar molecula are un dipol net zero. Ca urmare, nu există forțe dipol-dipol intermoleculare, care să scadă punctul de fierbere.
Simetria moleculelor este cheia determinării punctului de topire, datorită unei mai bune ambalări a substanțelor solide. Exemple de acest lucru sunt acidul oleic (izomer cis) și acidul elaidic (izomer trans). Punctul de topire al izomerului cis este 13,4 ° C, izomerul trans se topește la 43 ° C. Motivul pentru aceasta este că izomerul trans este mai drept, se îmbină mai bine și, prin urmare, are un punct de topire mult mai mare.
Izomerii trans au densități mai mici decât omologii lor cis. În sistemele aciclice, izomerii trans sunt mai stabili decât izomerii cis. În general, izomerii cis au o solubilitate mai mare în solvenți inerți.
cis: Prefixul "cis" este derivat din limba latină. Înseamnă "pe aceeași parte". În izomerul cis, grupele de substituenți sunt plasate pe o parte a unui plan de legătură dublă sau un ciclu nearomatic.
trans: Prefixul "trans" este derivat din limba latină. Înseamnă "pe laturile opuse". În izomerul trans, grupările substituente sunt plasate pe diferite părți ale unui plan de legătură dublă sau un ciclu nearomatic.
cis: Polaritatea determină forțe intermoleculare crescute, ceea ce duce la o creștere a punctului de fierbere. Izomerii cis, care sunt mai polari decât izomerii trans, au un punct de fierbere mai mare.
trans: Izomerii trans sunt mai puțin polari și au un punct de fierbere mai scăzut decât izomerii cis. Diferența este mai semnificativă în cazul substanțelor cu legături polare.
cis: Izomerii cis sunt mai puțin simetrici și au un punct de topire mai scăzut, comparativ cu izomerii trans.
trans: Izomerii trans au o simetrie mai mare și un punct de topire mai mare, comparativ cu izomerii cis.
cis: În sistemele aciclice, izomerii cis sunt mai instabili decât izomerii trans. Acestea au solubilitate mai mare în solvenți inerți.
trans: În sistemele aciclice, izomerii trans sunt mai stabili decât izomerii cis. Acestea au solubilitate redusă în solvenți inerți.