Diferența dintre alcooli și fenoli

Alcooli vs. Fenoli

Există compuși alifatici și aromatici în chimia organică, care au aceleași grupuri funcționale. Dar proprietățile lor pot fi diferite una de cealaltă datorită caracterului aromatic sau alifatic.

Alcool

Caracteristica familiei de alcool este prezența unei grupări funcționale -OH (grupare hidroxil). În mod normal, acest grup -OH este atașat unui sp³ hibridizat de carbon. Cel mai simplu membru al familiei este alcoolul metilic, cunoscut și ca metanol. Alcoolii pot fi clasificați în trei grupe ca primar, secundar și terțiar. Această clasificare se bazează pe gradul de substituție a carbonului la care gruparea hidroxil este atașată direct. Dacă carbonul are doar un alt carbon atașat de el, carbonul este considerat un carbon primar și alcoolul este un alcool primar. Dacă carbonul cu gruparea hidroxil este atașat la doi alți atomi de carbon, atunci acesta este un alcool secundar și așa mai departe. Alcoolii sunt numiți cu un sufix -ol în conformitate cu nomenclatorul IUPAC. Mai întâi, ar trebui să fie selectat cel mai lung lanț continuu de carbon la care este atașat direct gruparea hidroxil. Apoi numele alcanului corespunzător se schimbă prin scăderea finalei e și adăugarea sufixului ol.

Alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile sau eterii corespunzători. Motivul este prezența interacțiunii intermoleculare între moleculele de alcool prin legarea de hidrogen. Dacă grupul R este mic, alcoolii sunt amestecabili cu apa. Dar, pe măsură ce grupul R devine mai mare, acesta tinde să fie hidrofob. Alcoolii sunt polari. Legătura C-O și legăturile O-H contribuie la polaritatea moleculei. Polarizarea legăturii O-H face hidrogenul parțial pozitiv și explică aciditatea alcoolilor. Alcoolii sunt acizi slabi, iar aciditatea este aproape de cea a apei. -OH este un grup slab părăsit, deoarece OH^- este o bază puternică. Dar, protonarea alcoolului convertește grupul sărac leșin - OH, într-un grup bun de plecare (H₂O). Cărbunele, care este atașat direct la grupa -OH, este parțial pozitiv; prin urmare, este susceptibil de atac nucleofil. În plus, perechile de electroni de pe atomul de oxigen îl fac atât de bază, cât și nucleofil.

Fenol

Fenolul este o hidrocarbură aromatică și un derivat de benzen. Fenolul este un solid cristalin alb cu formula moleculară C₆H₆OH. Este inflamabil și are un miros puternic. Structura sa și unele dintre proprietăți sunt prezentate mai jos.

    Masă moleculară: 94 g mol^-1

    Punct de fierbere: 181 ° C ^oC

    Punct de topire: 40,5 ° C ^oC

    Densitate: 1,07 g cm^-3

Atomul atomului de hidrogen din molecula benzen este substituit cu o grupă -OH, pentru a da fenol. Prin urmare, are aceeași structură inelară aromatică ca în benzen. Dar proprietatile sale sunt diferite datorita grupului -OH. Fenolul este ușor acid (acid decât alcool). Când se pierde hidrogenul grupării -OH, se formează ionul de fenolat și se stabilizează rezonanța, care la rândul său face ca fenolul să fie un acid relativ bun. Și este moderat solubil în apă, deoarece poate forma legături de hidrogen cu apă. Fenolul se evaporă mai încet decât apa.