Diferența dintre benzen și fenol
Share
Benzenul vs. fenolul
Benzenul și fenolul sunt hidrocarburi aromatice. Fenolul este un derivat al benzenului. Structura benzenului a fost găsită de Kekule în 1872. Din cauza aromatului, ele sunt diferite de compușii alifatici, deci este un domeniu separat de studiu în chimia organică.
Benzen
Benzenul are numai atomi de carbon și hidrogen aranjați pentru a da o structură plană. Are formula moleculară a lui C6H6. Structura sa și unele proprietăți sunt după cum urmează.
Masă moleculară: 78 g mol-1
Punct de fierbere: 80,1 oC
Punct de topire: 5.5 oC
Densitate: 0,8765 g cm-3
Benzenul este un lichid incolor, cu un miros dulce. Este inflamabil și se evaporă rapid când este expus. Benzolul este folosit ca solvent, deoarece poate dizolva o mulțime de compuși nepolari. Cu toate acestea, benzenul este puțin solubil în apă. Structura benzenului este unică în comparație cu alte hidrocarburi alifatice; prin urmare, benzenul are proprietăți unice. Toți carbonii din benzen au trei orbitali hibridizați sp2. Două orbite sp2 hibride a unui carbon se suprapun cu orbite sp2 orbite ale carbonului adiacent din ambele părți. Celelalte suprapuneri hibridizate sp2 se suprapun cu orbitalul hidrogenului pentru a forma o legătură σ. Electronii din p orbitale ale unei suprapuneri de carbon cu electronii p ai atomilor de carbon din ambele părți formând legături pi. Această suprapunere a electronilor se întâmplă în toți cei șase atomi de carbon și, prin urmare, produce un sistem de legături pi, care se întind pe întregul inel de carbon. Astfel, se spune că acești electroni sunt delocalizați. Delocalizarea electronilor înseamnă că nu există legături duble și singulare alternante. Deci, toate lungimile legăturilor C-C sunt identice, iar lungimea este între lungimile de legătură unice și duble. Datorită delocalizării, inelul benzenic este stabil, astfel, reticenți în a se supune reacțiilor de adiție, spre deosebire de alte alcene.
Sursele de benzen pot fi produse naturale sau diverse substanțe chimice sintetizate. În mod natural, ele sunt prezente în petrochimie, cum ar fi țiței sau benzină. Și în ceea ce privește produsele sintetice, benzenul este prezent în unele materiale plastice, lubrifianți, coloranți, cauciuc sintetic, detergenți, medicamente, fum de țigară și pesticide. Benzenul este eliberat în arderea materialelor de mai sus, astfel încât gazele de eșapament ale automobilelor, emisiile din fabrică le conțin. Se spune că benzenul este carcinogen, astfel încât expunerea la niveluri ridicate de benzen poate provoca cancer.
Fenol
Fenolul este un solid cristalin alb cu formula moleculară C6H6OH. Este inflamabil și are un miros puternic. Structura sa și unele dintre proprietăți sunt prezentate mai jos.
Greutate moleculară: 94 g mol-1
Punct de fierbere: 181 ° C oC
Punct de topire: 40,5 ° C oC
Densitate: 1,07 g cm-3
Atomul de hidrogen din molecula benzen este substituit cu o grupă -OH pentru a da fenol. Prin urmare, are aceeași structură inelară aromatică ca în benzen. Dar proprietatile sale sunt diferite datorita grupului -OH. Fenolul este ușor acid (acid decât alcool). Când se pierde hidrogenul grupării -OH, se formează ionul de fenolat și se stabilizează rezonanța, care la rândul său face ca fenolul să fie un acid relativ bun. Și este moderat solubil în apă, deoarece poate forma legături de hidrogen cu apă. Fenolul se evaporă mai încet decât apa.
|
Benzen cu fenol - Fenolul are o grupă -OH în locul unui atom de hidrogen în benzen. - Fenolul pur este un cristal alb, iar benzenul este un lichid incolor. - Proprietățile fizice (punctul de topire, punctul de fierbere, densitatea etc.) de benzen și fenol variază foarte mult. - Din cauza grupului -OH, fenolul este polar decât benzenul. - Comparativ cu benzenul, fenolul este mai solubil în apă. - Benzenul se evaporă mai repede decât fenolul. - Fenolul este acid și benzenul nu este.
|
