Diferența dintre substituția electrofilă și nucleofilă
Share
Diferența cheie - substituția electrofilă vs. nucleofilă
Reacțiile de substituție nucleară și electrofila sunt două tipuri de reacții de substituție în chimie. Atât substituția electrofilă, cât și reacțiile de substituție nucleofilă implică ruperea unei legături existente și formarea unei noi legături care înlocuiește legătura anterioară; totuși, aceasta se face prin două mecanisme diferite. În reacțiile de substituție electrofilă, un electrofil (un ion pozitiv sau capătul parțial pozitiv al unei molecule polare) atacă centrul electrofil al unei molecule, în timp ce în reacția de substituție nucleofilă un nucleofil (specii moleculare bogate în electroni) atacă centrul nucleofil al unei molecule eliminați grupul de plecare. Asta ee diferență cheiee între substituția electrofilă și nucleofilă.
Ce este înlocuirea electroforetică?
Acestea sunt un tip general al unei reacții chimice în care un grup funcțional dintr-un compus este deplasat de un electrofil. În general, atomii de hidrogen acționează ca electrofili în multe reacții chimice. Aceste reacții pot fi împărțite în două grupuri; reacții de substituție aromatică electrofilă și reacții de substituție alifatică electrofilă. Reacțiile de substituție aromatică electrofilă apar în compuși aromatici și se utilizează pentru a introduce grupări funcționale pe inele de benzen. Este o metodă foarte importantă în sinteza compușilor chimici noi.
Înlocuirea aromatică electrofilă
Ce este substituția nucleofilă?
Reacțiile de substituție nucleofilă sunt o clasă primară de reacție în care un nucleofil bogat în electroni atacă selectiv atomul încărcat pozitiv sau parțial pozitiv sau un grup de atomi pentru a forma o legătură prin deplasarea grupului atașat sau a atomului. Grupul anterior atașat, care părăsește molecula, se numește "grupul care pleacă", iar atomul pozitiv sau parțial pozitiv se numește electrofil. Întreaga entitate moleculară, incluzând electrofilul și grupul de plecare, se numește "substrat„.
Formula chimică generală:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Grup de părăsire
Nucleofilic substituție acil
Care este diferența dintre substituția electrofilă și nucleofilă?
Mecanismul substituției electrofile și nucleofile
Înlocuirea electrofică: Majoritatea reacțiilor de substituție electrofilă apar în inelul benzenic în prezența unui electrofil (ion pozitiv). Mecanismul poate conține mai mulți pași. Un exemplu este dat mai jos.
electrofili:
Hydronium ion H 3O + (din acizi Bronsted)
Borfluorură de bor BF 3
Clorura de aluminiu AlCl 3
Molecule de halogen F 2, CI 2, br 2, eu 2
Înlocuirea nucleofilă: Aceasta implică reacția dintre un donator de electroni (nucleofilul) și un acceptor de perechi de electroni (electrofilul). Electrofilul trebuie să aibă un grup de plecare pentru ca reacția să aibă loc.
Mecanismul de reacție are loc în două moduri: SN2 reacții și SN1 reacții. În SN2 reacțiile, îndepărtarea grupului labil și atacul din spate de nucleofil se produce simultan. În SN1 reacții, se formează primul ion de plantear carbeniu și apoi reacționează cu nucleofilul. Nucleofilul are libertatea de a ataca din ambele părți, iar această reacție este asociată cu racemizarea.
Exemple de substituție electrofilă și substituție nucleofilă
Înlocuirea electrografică:
Reacțiile de substituție din inelul benzenic sunt exemple de reacții de substituție electrofilă.
Nitrarea benzenului
Înlocuirea nucleofilă:
Hidroliza bromurii de alchil este un exemplu de substituție nucleofilă.
R-Br, în condiții de bază, unde atacare nucleofil este OH- și gruparea scindabilă este Br-.
R-Br + OH- → R-OH + Br-
Definiții:
Recemizare: racemizarea este o substanță optic activă într-un amestec optic inactiv de cantități egale de forme drepotrotative și levorotatorii.
Referinţă:
"Substituția nucleofilă (SN1SN2)". Portalul chimiei organice.
"Reacțiile de substituție nucleofilă între halogenoalcani și ioni de hidroxid". Chem Ghid
"Înlocuirea electrofilă". Chem Ghid
"Există chimie între noi - nucleofilii, electrofilele și substituția nucleofilică". Jackscanlan.com
Datorită fotografiei:
"Substituirea electrofilelor aromatice Ortho Directors" De V8rik la Wikipedia în engleză (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia
"Schema generală de substituție acil nucleotidică catalizată cu acid" de Ckalnmals - Activitate proprie (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia
"Nitrarea benzenului" de Yikrazuul - Lucrare proprie (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia
