Diferența dintre substituția aromatică nucleofilică și electrofila

Diferența principală - înlocuirea aromatică nucleară cu electrofile și nucleofile

Compuși aromatici sunt structuri inelare având legături alternante simple și duble. Dar legătura pi în legăturile lor duble nu există datorită delocalizării electronilor. Prin urmare, compușii aromatici au nori de electroni paralele cu structura lor plană. Această proprietate a compușilor aromatici îi determină să suporte reacții de substituție aromatică și nucleofilă. Principala diferență între substituția aromatică nucleară și electrofila este aceea substituția aromatică electrofilă implică înlocuirea unui atom al compusului aromatic cu un electrofil întrucât substituția aromatică nucleofilă implică înlocuirea unui atom al compusului aromatic cu un nucleofil.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este înlocuirea aromatică electrofilă
      - Definiție, tipuri, mecanism, exemple
2. Ce este substituția aromatică nucleofilă
      - Definiție, mecanism, exemple
3. Diferența dintre substituția aromatică nucleofilică și electrofila
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: compuși aromatici, benzen, electrofil, substituție aromatică electrofilă, substituție meta, nucleofil, substituție aromatică nucleofilă, substituție ortho, substituție para

Ce este înlocuirea aromatică electrofilă

Înlocuirea aromatică electrofilă este o reacție chimică care implică înlocuirea unui atom într-o moleculă aromatică cu un electrofil. Un electrofil este un atom sau o moleculă care nu conține electroni. Poate accepta electroni de la o specie bogata in electroni. Acest electrofil poate fi fie o specie încărcată pozitiv, fie o specie încărcată neutru. Un electrofil încărcat pozitiv atrage electroni pentru a neutraliza sarcina. O specie neutră poate avea nevoie de electroni pentru a umple p-orbitalele libere pentru a respecta regula octetului.

Mecanismul reacției de substituție aromatică electrofilă poate fi explicat folosind cea mai comună moleculă aromatică, benzen. Benzenul este bogat în electroni datorită delocalizării electronilor din legătura pi. Prin urmare, poate dona electroni unui electrofil. Benzenul are un atom de hidrogen pe un atom de carbon. Prin urmare, electrofilul poate înlocui un atom de hidrogen. Apoi electrofilul poate face o legătură cu atomul de carbon pe care atomul de hidrogen înlocuit a fost legat. Această reacție de substituție este foarte utilă pentru introducerea grupărilor funcționale în inelul benzenic.

Conform poziției în care electrofilul urmează să fie substituit, există trei tipuri de reacții de substituție aromatică electrofilă. Următoarea imagine prezintă aceste substituții. Molecula inițială este nitrobenzenul.

Figura 1: Sinteza dinitrobenzenului

Tipuri de înlocuire

Ortho Substituţie

Aici, Electrofilul este înlocuit cu orto poziția inelului benzenic.

Meta Substituţie

Electrofilul este substituit în poziția meta.

Para Substituţie

Electrofilul este înlocuit cu Para poziţie.

Ce este substituția aromatică nucleofilă

Înlocuirea aromatică nucleofilă este un tip de reacție chimică care implică substituirea unui nucleofil într-un inel aromatic. Aici, nucleofilul înlocuiește o grupare scindabilă a inelului benzenic. Această substituție aromatică nucleofilă este posibilă atunci când se utilizează un reactiv nucleofil puternic. Dacă inelul benzenic este deja substituit cu o specie care atrage foarte mult electroni, atomii de carbon adiacenți (adiaci la carbonul pe care sunt atașați speciile care le atrag pe electroni) au o încărcătură parțială pozitivă. Apoi, acest atom de carbon încărcat pozitiv poate fi atacat de un nucleofil.

Figura 2: Substituirea aromatică nucleofilă

Imaginea de mai sus arată înlocuirea unui nucleofil (indicat ca "Nu" în imaginea de mai sus) unui inel benzenic care este deja substituit cu grupări -NO2 și un halogen (indicat prin "X" în imaginea de mai sus). Acolo, - NU₂ grupurile atrag electronii din inelul benzenic. Prin urmare, atomul de carbon pe care este atașat halogenul poate fi atacat de nucleofil. Acest lucru determină înlocuirea atomului de halogen cu Nucleofile.

Diferența dintre substituția aromatică nucleofilică și electrofila

Definiție

Înlocuirea aromatică electrophilă: Înlocuirea aromatică electrofilă este o reacție chimică care implică înlocuirea unui atom de moleculă aromatică cu un electrofil.

Substituție aromatică nucleofilă: Substituția aromatică nucleofilă este un tip de reacție chimică care implică substituirea unui nucleofil într-un inel aromatic.

Inel aromatic

Înlocuirea aromatică electrophilă: În substituția aromatică electrofilă, inelul aromatic acționează ca nucleofil.

Substituție aromatică nucleofilă: În substituția aromatică nucleofilă, inelul aromatic acționează ca electrofilul.

Adăugat Reactiv

Înlocuirea aromatică electrophilă: În substituția aromatică electrofilă, reactivul adăugat acționează ca electrofil.

Substituție aromatică nucleofilă: În substituția aromatică nucleofilă, reactivul adăugat acționează ca nucleofil.

Concluzie

Reacțiile de substituție aromatică nucleofilă și nucleofilă sunt reacții chimice fundamentale în chimia organică. Aceste reacții sunt foarte utile în sinteza și analiza diferitelor compuși organici. Principala diferență între substituția aromatică electrofilă și nucleofilă este aceea că substituția aromatică electrofilă implică înlocuirea unui atom al compusului aromatic cu un electrofil, în timp ce substituția aromatică nucleofilă implică înlocuirea unui atom al compusului aromatic cu un nucleofil.

Datorită fotografiei:

1. "Nitratarea2" de Yikrazuul - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Exemplul de substituție aromatică nucleofilică" Apcpca (pe baza declarațiilor privind drepturile de autor). (Public Domain) prin Wikimedia Commons