Diferența dintre electrofil și nucleofil

Electrofilul și nucleofilul sunt cele două concepte importante din chimia organică care ajută la descrierea reacțiilor chimice dintre acceptorii de electroni și donatori. Acești doi termeni au fost introduși în 1933 de Christopher Kelk Ingold și au servit ca înlocuitori ai termenilor cationoid și anionoid care au fost introduși în 1925 de A.J. Lapworth.

De atunci, au fost întreprinse ample studii pentru a înțelege diferențele dintre electrofil și nucleofil. Acest articol demonstrează diferența dintre aceste două concepte. Pe scurt, un nucleofil este un donor de electroni, în timp ce un electrofil este un acceptor de electroni.

Ce este un electrofil?

Pentru a descompune termenul, cuvântul "electro" este din electroni, iar cuvântul latin "phile" se referă la "iubire". În termeni simpli, înseamnă electroni-iubitor. Este un reactiv care se caracterizează printr-o densitate scăzută de electroni în carcasa acestuia și, prin urmare, reacționează cu o moleculă de mare densitate, ion sau atom pentru a forma o legătură covalentă. Hidrogenul în acizi și carbocarbura de metil sunt exemple de substanțe electrofile. Sunt deficienți de electroni.

Un electrofil este detectat cu ușurință de o sarcină pozitivă sau de o sarcină neutră cu orbite goale (care nu respectă regula octetului). Electronii se deplasează dintr-o zonă cu densitate mare la cea cu densitate scăzută și, spre deosebire de încărcături, se atrage reciproc. Această teorie explică atracția electronilor de către atomii, moleculele sau ionii de electroni cu deficiență de electroni. Prin definiție, un electrofil este interschimbabil numit acid Lewis deoarece acceptă electroni în conformitate cu definiția acidului.

Reacția și compușii de mai jos prezintă exemplele de electrofile:

În această reacție, ionul de hidroxid este reacționat cu acid clorhidric; astfel un acid reacționează cu o bază. Așa cum este indicat de săgeată, atomul de oxigen mai electronegativ dă electroni atomului de hidrogen cu deficiență de electroni. Ea împarte o pereche singură la atomul de hidrogen care poartă o încărcătură pozitivă în acidul clorhidric compus, deoarece este mai electonegativ decât hidrogenul. Această reacție este o bază a multor reacții chimice organice, în special a reacțiilor de bază Lewis și Lewis. Alte exemple sunt ilustrate în următoarea imagine:

În general, un electrofil este identificat printr-o sarcină parțială pozitivă ca în acid clorhidric, o încărcătură formală pozitivă ca în carbociclul metilic sau în orbitele vacante. Polarizările moleculare neutre, cum ar fi halogenurile acilice, compușii carbonilici și halogenurile alchilice, sunt exemple tipice de electrofile.

Important: Hidronium ionul, deși poartă o sarcină pozitivă, nu se califică pentru a fi clasificat ca un electrofil datorită orbitalului complet gol în cochilia exterioară. Produce ioni de hidrogen și apă. Același lucru este valabil și pentru ionul de amoniu; nu are orbite vacante care pot atrage electroni. Ca rezultat, nu este un electrofil.

Ce este un nucleofil??

Termenul este împărțit în cuvântul "nucleo" care se referă la nucleul și la cuvântul latin "phile", ceea ce înseamnă iubire. Pur și simplu înseamnă un nucleu iubitor. Nucleofilii sunt bogați în electroni și, ca atare, dau perechi de electroni la electrofile pentru a forma legături covalente în reacțiile chimice. Aceste substanțe sunt cel mai bine observate cu perechi singulare, legăturile pi și taxele negative. Amoniacul, iodurile și ionii de hidroxid sunt exemple de substanțe nucleofile.

Prin definiție, un nucleofil este interschimbabil numit baza Lewis, deoarece toți donează electroni și acceptă protoni. Imaginea de mai jos descrie exemplele de nucleofile:

Centrul nucleofilic al unui compus este detectat cu cel mai electronegativ atom. Luați în considerare amoniacul NH₃; azotul este mai mult electronegativ și atrage astfel electroni către centru. Compusul are densitate mare de electroni și, atunci când reacționează cu un electrofil, spune apă, dă electroni. H₂O poate acționa atât ca electrofil, cât și ca nucleofil în funcție de compus sau moleculă cu care reacționează.

Luați în considerare imaginea de mai jos:

Din imagine, primul atom, ionul de clor, dă perechea sa singură la carbon pentru a forma o legătură covalentă. Are sarcina negativă și donează electroni, deci este privită ca nucleofil. Acest atom de clor care părăsește esterul clorosulfitului este numit grupul care pleacă. Nu este un electrofil sau un nucleofil.

Diferența cheie între electrofil și nucleofil

Definiția electrophile și nucleophile

Un electrofil este un acid Lewis care acceptă electroni de la un atom, un ion sau o moleculă bogată în electroni. Prin acceptarea electronilor, ea formează o legătură covalentă. Acest reactiv este adesea identificat prin sarcină parțială pozitivă, încărcare pozitivă formală sau un atom neutru, ion sau moleculă care nu satisface regula octetului. Un nucleofil, pe de altă parte, este un atom, un ion sau o moleculă care are o densitate mare de electroni. Donă o pereche singură la electrofil pentru a forma o legătură covalentă. Acesta este identificat prin încărcături pozitive și electroni liberi în orbitalul său.

Reacții chimice ale electrofilului și nucleofilului

Un nucleofil este implicat în substituția și adiția nucleofilă, în timp ce un electrofil este implicat într-o substituție și adăugare electrofilă.

Charge Identity în electrofil și nucleofil

Un electrofil poate fi încărcat în mod neutru sau pozitiv, în timp ce nucleofilul poate fi încărcat neutru sau negativ. Un electrofil acceptă electroni, de aceea se face referire la acidul Lewis, în timp ce un nucleofil donă electroni, deci este denumit baza Lewis.

Electrofile Versuri Nucleofil: Diagrama de comparație

Rezumat al verbelor electrofile Nucleofile

• Un electrofil este un atom sau de moleculă cu deficiență de electron, în timp ce nucleofilul este un atom, moleculă sau ion bogat în electroni
• Un electrofil poate fi încărcat pozitiv sau neutru, în timp ce nucleofilul poate fi încărcat negativ sau neutru
• Un electrofil este numit acidul Lewis, iar nucleofilul este numit baza Lewis
• Un electrofil acceptă electroni și dă protoni în timp ce un nucleofil dă electroni și acceptă protoni.