Differkinome

Diferența dintre izomerii E și Z

Chimie organica
Share

diferența cheie între izomerii E și Z este asta Izomerii E au substituenții cu prioritate mai mare în părțile opuse, în timp ce izomerii Z au substituenții cu prioritate mai mare pe aceeași parte.

Nomenclatorul E-Z este un sistem de notare pentru a desemna diferite izomeri având aceeași formulă chimică, dar și aranjamente spațiale diferite. Mai mult, izomerii E și Z sunt alchene. Acești izomeri își iau numele pe baza poziției substituenților atașați la dubla legătură a alchenelor.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce sunt izomerii E
3. Ce sunt izomerii Z
4. Comparație comparație comparativă - izomerii E vs Z în formă tabulară
5. rezumat

Ce sunt izomerii E?

Izomerii E sunt alchene având substituenții cu prioritate mai mare pe părțile opuse ale legăturii duble. Apare litera "E" Entgegen în germană, ceea ce înseamnă "opus". Baza de notație E-Z este un set de reguli cunoscute drept reguli de prioritate. Acestea sunt regulile Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Acestea sunt un set de reguli pentru a numi moleculele organice, pentru a le specifica inegal.

Etapele de denumire a unei molecule folosind regulile CIP sunt după cum urmează;

  1. Identificați centrele chirale sau legăturile duble prezente în moleculă.
  2. Determinați prioritățile substituenților atașați la centrul chiral sau dublei legături.
  3. Utilizați fie sistemul R / S, fie sistemul E / Z pentru a numi compusul.

Prioritățile substituenților

  • Mai întâi, ia în considerare atomii legați direct de centrul chiral sau dublei legături - mai mare numărul atomic, mai mare prioritatea
  • Dacă există atomi egali prezenți, atunci există o legătură. Apoi, verificați grupurile de substituenți pentru a găsi un punct de diferență în numărul atomic.
  • Dacă încă există o legătură, ia în considerare atomii legați la fiecare dintre atomii din lanțul principal și verificați dacă există un punct de diferență.

Figura 01: Nomenclatura E-Z a 3-metilpent-2-enului

În imaginea de mai sus, izomerul E are substituenți cu prioritate ridicată pe părțile opuse ale dublei legături, în timp ce izomerul Z are substituenții aceiași.

Atunci când se determină prioritatea substituenților, mai întâi se iau în considerare atomii legați direct la dubla legătură; în exemplul de mai sus, există trei atomi de carbon (C) și un atom de hidrogen (H). Prin urmare, există o legătură, deoarece unul dintre cei doi atomi de carbon de vinil (atomii de carbon din legătura dublă) au atomi de carbon legați direct. Apoi, pentru a determina grupul cu prioritate ridicată, ia în considerare atomul care vine după acești atomi de carbon legați direct. Deoarece gruparea substituentului atașată la acest carbon de vinil este o grupare metil (-CH3) și o grupare etil (-CH2CH3), se acordă prioritate grupului etil. Acest lucru se datorează faptului că atomul vine după atomul de carbon direct legat (legat direct de carbonul de vinil) este un atom de hidrogen în grupa metil și un atom de carbon în gruparea etil.

Ce sunt izomerii Z?

Izomerii Z sunt alchene având substituenți cu prioritate mai mare pe aceeași parte a legăturii duble. Apare litera "Z" zusammenîn germană, ceea ce înseamnă "împreună".

Figura 02: Nomenclatura E-Z a 2-butenului

În imaginea de mai sus, substituenții cu prioritate ridicată se află pe aceeași parte a legăturii duble în izomerul Z, în timp ce izomerul E are acei substituenți în părțile opuse. Mai mult, regulile CIP determină prioritatea acestor substituenți. Pentru exemplul de mai sus, atomii legați direct la carbonul dublu legat sunt atomii de carbon (C) de grupări metil și atomi de hidrogen (H). Deoarece atomul de carbon (14) are un număr mare de atomi în comparație cu hidrogenul (1), prioritatea înaltă este de grupa metil (-CH3).

Care este diferența dintre izomerii E și Z??

Izomerii E în raport cu izomerii Z
Izomerii E sunt alchene având substituenții cu prioritate mai mare pe părțile opuse ale legăturii duble. Izomerii Z sunt alchene având substituenți cu prioritate mai mare pe aceeași parte a legăturii duble.
 Noțiunea de nomenclatură
Apare litera "E" Entgegen în germană, ceea ce înseamnă "opus". Apare litera "Z" zusammenîn germană, ceea ce înseamnă "împreună".
 Relația cu alte nomenclaturi
Izomerii E ai alchenelor aparțin categoriei trans izomerilor. Izomerii Z ai alchenelor aparțin categoriei izomerilor cis.

rezumat - E vs Z izomeri

Notația sau nomenclatura E-Z este utilizată pentru a denumi izomeri având aceeași formulă moleculară și structură spațială, oferind fiecărui izomer o unicitate. Diferența dintre izomerii E și Z este că izomerii E au substituenții cu prioritate mai mare în părțile opuse, în timp ce izomerii Z au substituenții cu prioritate mai mare pe aceeași parte.

Referinţă:

1. "notație E-Z". Wikipedia, Fundația Wikimedia, 10 aprilie 2018. Disponibil aici  
2. Libretele. "19.7: Notă E, Z". LibreTexts Chemistry, Libretexts, 26 iunie 2017. Disponibil aici 
3. Libretele. "3.6 Regulile lui Cahn-Ingold Prelog." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 iulie 2016. Disponibil aici 

Datorită fotografiei:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Lucrare proprie, (Domeniul Public) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Lucrare proprie, (Domeniul Public) via Commons Wikimedia  

Chimie organica
×