Diferența dintre EDG și EWG

diferența cheie între EDG și EWG este faptul că EDG (înseamnă grupuri de donare electronică) poate crește densitatea electronică a unui sistem pi conjugat, în timp ce EWG (înseamnă grupuri de extragere electronică) scade densitatea electronică a unui sistem pi conjugat.

EDG și EWG sunt grupuri de conducere aromatice electrofile. Ambele sunt forme de substituenți pe care le găsim în compușii organici.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce este EDG
3. Ce este EWG
4. Comparație comparați între ele - EDG vs. EWG în formă tabelară
5. rezumat

Ce este EDG?

EDG reprezintă grupurile de donare de electroni. Noi le numim "grupuri de eliberare electronică (ERG)". Aceștia sunt substituenți în compușii organici care pot dona o parte din densitatea lor electronică într-un sistem pi conjugat. Aceasta se face prin efect de rezonanță sau efect inductiv. Acest lucru face sistemul pi electron mai nucleofil.

De exemplu, EDG, atunci când este atașat la un inel benzenic, inelul benzenic poate suferi reacții de substituție electrofilă. Acest lucru se datorează faptului că EDG mărește densitatea electronică a inelului benzenic. Cu toate acestea, benzenul este supus de obicei acestui tip de reacție de substituție electrofilă. Prin urmare, EDG poate crește rata de reacție. Prin urmare, numim aceste substituenți ca grupuri de activare pentru inele aromatice. Câteva exemple de EDG includ fenoxid, amine primare, secundare și terțiare, eteri, fenoli, etc.

Ce este EWG?

EWG reprezintă grupurile de retragere a electronilor. Are efect opus celui al EDG pe un inel aromatic. Prin urmare, ea îndepărtează densitatea electronică de la un sistem pi-electron. Acest lucru face sistemul pi electron mai electrofil. Prin urmare, atunci când aceste grupuri se atașează la inelele benzenice, acestea vor reduce viteza de reacție a reacțiilor de substituție electrofilă.

Figura 01: Nitrobenzenul are o grupă nitro ca EWG

În plus, EWG poate dezactiva inele aromatice. Acest lucru se face prin efectul de rezonanță de retragere sau efectul de retragere inductivă. Pentru benzen, aceste grupuri pot face ca pozițiile orto și para să fie mai puțin nucleofile. Astfel, inelul benzenic tinde să se supună reacțiilor de adiție electrofilă la pozițiile meta. Câteva exemple de EWG includ trihalogenuri, sulfonați, amoniui, aldehide, cetone, esteri etc.

Care este diferența dintre EDG și EWG?

EDG reprezintă grupuri de donare de electroni, în timp ce EWG reprezintă grupuri de retragere a electronilor. Acestea sunt "grupuri de conducere aromatică electrofilă". Ca diferență cheie între EDG și EWG, putem spune că EDG poate crește densitatea electronică a unui sistem pi conjugat, în timp ce EWG scade densitatea electronică a unui sistem pi conjugat. Practic, EDG poate dona electroni, în timp ce EWG poate primi electroni. Mai mult decât atât, EDG poate mări nucleofilitatea inelelor aromatice, care este funcția opusă EWG; scade nucleofilitatea inelelor aromatice. Ambii substituenți prezintă efecte semnificative asupra reacțiilor de substituție electrofilă ale sistemelor pi conjugate cum ar fi inelul benzenic; EDG poate crește rata de reacție a reacțiilor de substituție electrofilă ale inelelor aromatice, în timp ce EWG poate reduce viteza de reacție a reacțiilor de substituție electrofile ale inelelor aromatice.

Următoarele informații infografice afișează mai multe detalii despre diferența dintre EDG și EWG.

Rezumat - EDG vs EWG

Atât EDG, cât și EWG sunt grupuri de conducere aromatice electrofile. Ele prezintă funcții opuse atunci când sunt atașate la inele aromatice. Prin urmare, putem indica diferența cheie dintre EDG și EWG ca; EDG poate crește densitatea electronică a unui sistem pi conjugat, în timp ce EWG scade densitatea electronică a unui sistem pi conjugat.

Referinţă:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Efect substitutiv". Disponibil aici  
2. "Grupuri de conducere aromatice electrofile" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 11 iulie 2018. Disponibil aici  

Datorită fotografiei:

1. "Rezonanța nitrobenzenului" De Ed (Edgar181) - Lucrare proprie, (Public Domain) prin Commons Wikimedia