Diferența dintre Enols Enolați și Enamine

Diferența cheie - Enols vs Enolați vs Enamine
 

Enolații, enolații și enaminele sunt trei tipuri diferite de compuși organici. Enols sunt, de asemenea, cunoscut sub numele de alkenols. Aceasta se datorează faptului că se formează un enol prin combinarea unei grupări alchenă cu un grup de alcooli. Este o structură reactivă, deoarece enolii apar ca compuși intermediari în reacțiile chimice. Enoliciile sunt derivate din enoli. Un enolat este baza conjugată a unui enol. Aceasta înseamnă că un enolat este format prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din gruparea hidroxil a unui enol. Enaminele sunt compuși amina care conțin un grup amină adiacent unei legături duble. Reactivitatea chimică a enolaților și a enamelor este aproape similară. diferența cheie între enoli, enolați și enamine este asta enolii conțin o grupare hidroxil cu o dublă legătură C = C adiacentă și enolații conțin o sarcină negativă asupra atomului de oxigen al unui enol în timp ce enaminurile conțin o grupare aminică adiacentă unei duble legături C = C.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce sunt enii?
3. Ce sunt enolați
4. Ce sunt Enaminele?
5. Comparație între ele - Enols vs Enolați vs Enamine în formă tabulară
6. rezumat

Ce sunt enii??

Enolii sunt compuși organici care conțin o grupare hidroxil adiacentă unei grupări alchenă (legătură dublă C = C). Un enol este format prin combinarea unui alcool cu ​​o alchenă. Numele acestui compus este derivat din compusul inițial al formării sale; "En" dintr-o alchenă și "ol" din alcool.

În comparație cu enolații și enaminele cu masa molară similară, enolii au reactivitatea nucleofilă cel puțin. Aceasta înseamnă că enolii sunt slab nucleofilici. Cu toate acestea, nucleofilitatea sa este guvernată de legătura pi bogată în electron, care cuprinde o densitate de electron suplimentară de la atomul de oxigen al grupării hidroxil.

Figura 01: Structura lui Dimedone; forma enol a lui Dimedone

Enolii sunt adesea obținuți prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din carbonul alfa al unui compus carbonil. Alfa carbon este atomul de carbon care este adiacent la gruparea carbonil. Aceasta este o reacție deprotonantă deoarece include o îndepărtare a protonilor. Dacă acest proton nu se întoarce, rezultă un ion enolic.

Ce sunt enolați?

Enolații sunt bazele conjugate ale enilor. Prin urmare, un enolat este format prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din gruparea hidroxil a unui enol. Enolatul este forma anionică a enolului. Enolicul are o încărcătură negativă asupra atomului de oxigen care este localizat adiacent unei duble legături C = C. Enoliciile pot fi formate din enoli folosind o bază. Atomul de hidrogen din grupa hidroxil a enolului poate fi îndepărtat și reacționat cu baza, rezultând enolatul. Un enolat poate fi obținut atunci când o aldehidă sau o cetonă reacționează cu o bază adecvată.

Figura 02: Reacții ennolate

Enolicizează reacția eficientă cu electrofilurile datorită nucleofilității sale ridicate. Reactivitatea nucleofilă a enolaților este mai mare decât enolalele și enaminele. Nucleofilicitatea anionului enolat are loc din mai multe motive.

• Atomul de oxigen are o rază atomică mică
• Enolaitul are o încărcătură formală negativă
• Atunci când enolatul și enamina sunt comparate, oxigenul din enolat este puternic electronegativ față de atomul de azot din enamină

Ce sunt Enaminele??

Enaminele sunt compuși organici compuși dintr-un grup amină adiacent unei legături duble C = C. O enamină este formată prin condensarea unei aldehide sau a unei cetone cu o amină secundară. Enaminele sunt considerate analogi de azot ai enolicilor.

Figura 03: Structura unei Enamine

Enamine reacționează într-un mod similar cu cel al anionilor enolați. În comparație cu enolii și enolații, reactivitatea nucleofilă a enaminelor este moderată față de cea a enolurilor și enolaților. Această nucleofilitate moderată a enaminelor rezultă din electronegativitatea scăzută a atomului de azot în comparație cu atomul de oxigen din enol și enolați. Cu toate acestea, reactivitatea enaminelor este diferită una de alta pe baza grupării alchil atașate la moleculă.

Care este diferența dintre enoli și ennolați și emamine?

Enols vs Enolați vs Enamine
.Enoli	Enolii sunt compuși organici care conțin o grupare hidroxil adiacentă la o grupare alchenă (legătură dublă C = C).
enolați	Enolații sunt bazele conjugate ale enilor.
enamine	Enaminele sunt compuși organici compuși dintr-un grup amină adiacent unei legături duble C = C.
Grupurile funcționale adiacente legăturii C = C
.Enoli	Enols conține o grupare hidroxil.
enolați	Enoliciile conțin un atom de oxigen încărcat negativ.
enamine	Enaminele conțin un grup amino.
Prezența azotului
.Enoli	Enols nu conțin azot.
enolați	Enoliciile nu conțin azot.
enamine	Enaminele conțin azot.
Reactivitate nucleofilă
.Enoli	Enolii sunt mai puțin reactivi decât enolații și enaminele.
enolați	Enoliciile sunt reactive decât enolurile și enaminele.
enamine	Enaminele sunt moderat reactive.
preparare
.Enoli	Enolii se formează prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din carbonul alfa al unui compus carbonil.
enolați	Enoliciile sunt formate din enoli folosind o bază; baza poate reacționa cu atomul de hidrogen al grupării hidroxil a Enol.
enamine	Enaminele se formează prin condensarea unei aldehide sau a unei cetone cu o amină secundară.

rezumat - Enols vs Enolați vs Enamine

Eroii și enolații sunt strâns legați, deoarece enolații se formează din enoli. Enaminele conțin grupări amino adiacente unei grupări alchenă. Diferența dintre enoli, enolați și enamine este că enolul conține o grupare hidroxil cu o legătură dublă C = C adică și enolații conțin o sarcină negativă asupra atomului de oxigen al unui enol în timp ce enaminele conțin o grupare amină adiacentă unei duble legături C = C.

Referinţă:

1. Hunt, Ian R. Ch18: enoli, ennolați și tautomerism. Disponibil aici 
2. "Enamine" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 18 martie 2018. Disponibil aici  
3. "Enol." Wikipedia, Fundația Wikimedia, 28 februarie 2018. Disponibil aici

Datorită fotografiei:

1.Dimedon Enol'By NEUROtiker - Muncă proprie, (Domeniul public) prin Commons Wikimedia
2. "Enolați mecanismul de formare a aldolului" de la Walkerma - Muncă proprie, (Domeniul public) via Commons Wikimedia  
3. "Enamină-2D-scheletică" (Domeniul public) prin Commons Wikimedia