Diferența dintre acetal și hemiacetal

Principala diferență - Acetal vs Hemiacetal

Acetal și hemiacetal sunt recunoscute ca grupuri funcționale. Hemiacetal este un intermediar format în timpul formării acetalului. Formarea acetalului este cunoscută sub denumirea de acetalizare. Aici, reacția dintre o aldehidă și un alcool este utilizată pentru sinteza acetalului. Hidroliza parțială a acetalului poate fi, de asemenea, utilizată pentru a forma un hemiacetal. Acetalul este mai stabil decât hemiacetalul. Ambele grupuri sunt compuse din sp³ atomi de carbon hibridizați în centrul grupului. Principala diferență dintre acetal și hemiacetal este aceea acetalii conțin două grupări -OR, în timp ce semiacetalii conțin un grup -OR și un grup -OH.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Acetal
      - Definiție, formare
2. Ce este Hemiacetal
      - Definiție, formare
3. Care este diferența dintre Acetal și Hemiacetal
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: Acetal, Acetalizare, Alcool, Aldehidă, Hemiacetal, Hemicetal, Ketal, Cetonă

Ce este Acetal

Acetalul este un grup de atomi care este reprezentat de un atom de carbon central legat de două grupări -OR, -R și un grup -H. Atomul central de carbon este sp³ hibridizat. Grupările R sunt grupări alchil. Toate grupurile R pot fi egale sau diferite una de cealaltă. Formula generală a unui acetal poate fi dată ca RHC (OR ')₂. Un acetal este un derivat geminal dietetic al unei aldehide sau o cetonă.

Figura 1: Structura generală a acetalului

Grupările alchil legate la atomii de oxigen sunt adesea similare. Atomul de carbon care poartă cei doi atomi de oxigen este cunoscut acetal de carbon. Grupul acetal este considerat ca un grup funcțional. cetal este un tip de grupare acetal. Aici, atomul central de carbon este legat de două grupări -OR și două grupări -R. Nu există atomi de hidrogen legați de carbonul central acolo.

Geometria în jurul atomului central de carbon este tetraedrică. Dacă cele două grupări alchil legate la atomii de oxigen sunt echivalente, atunci se numește acetal simetric. Dacă acestea sunt diferite unul de altul, atunci se numește acetal mixt. Dar, uneori, una dintre aceste fragmente poate fi mai degrabă un atom de hidrogen decât o grupare alchil. Aceasta se numește hemiacetal.

Acetalii sunt stabili în comparație cu semiacetalii. Formarea acetalilor este cunoscută sub numele de acetalizare. Acest procedeu poate fi folosit pentru a forma atât acetali cât și cetali. Cea mai obișnuită metodă pentru formarea acetalului este adăugarea nucleofilă a unui alcool la o aldehidă sau o cetonă. Reacția este catalizată de acizi și dă apă ca produs secundar. Apa trebuie îndepărtată pentru a obține acetalul. În caz contrar, apa poate hidroliza cu ușurință acetalul.

Ce este Hemiacetal

Hemiacetal este un grup de atomi compuși dintr-un atom central de carbon legat la patru grupe: o grupă -OR, o grupă -OH, o grupare R și o grupă -H. Hemiacetal este format din aldehide. Dacă se formează dintr-o cetonă, atunci se numește a hemicetal. Formula generală a unui hemiacetal este dată ca RHC (OH) OR '.         

Figura 2: Structura generală a hemiacetalului

Aici, gruparea -C-OR reprezintă o grupare eter în timp ce grupa -C-OH reprezintă o grupare alcool. Prin urmare, hemiacetalul se formează prin adăugarea de alcool la o grupare carbonil. Aici, gruparea carbonil aparține unei aldehide. Grupul R este o grupare alchil. Grupul -OH al alcoolului poate ataca carbonul carbonil. Este o reacție de adiție nucleofilă.

Hemiacetalii se formează ca un intermediar în formarea acetalilor din aldehide. Prin urmare, hemiacetalii pot fi de asemenea formați prin hidroliza parțială a acetalului. Reacția dintre un hemiacetal și un alcool poate forma un acetal.

Diferența dintre acetal și hemiacetal

Definiție

acetal: Acetalul este un grup de atomi care este reprezentat de un atom central de carbon legat de două grupări -OR, -R și un grup -H.

semiacetal: Hemiacetal este un grup de atomi compuși dintr-un atom central de carbon legat de patru grupuri; o grupă -OR, o grupă -OH, o grupă -R și o grupă -H.

Formula generală

acetal: Formula generală a unui acetal poate fi dată ca RHC (OR ')₂.

semiacetal: Formula generală a unui hemiacetal este dată ca RHC (OH) OR '.

Formare

acetal: Acetalul poate fi format din reacția dintre o aldehidă și un alcool.

semiacetal: Hemiacetal se formează ca intermediar al reacției dintre o aldehidă și un alcool.

Stabilitate

acetal: Acetalul este mai stabil când este comparat cu un hemiacetal.

semiacetal: Hemiacetal este mai puțin stabil în comparație cu acetalul.

Concluzie

Acetal și hemiacetal sunt grupuri de atomi considerate ca grupuri funcționale. Există o mică diferență între structurile lor chimice. Principala diferență între acetal și hemiacetal este aceea că acetalii conțin două grupări -OR, în timp ce hemiacetalii conțin un grup -OR și un grup -OH.

Referinţă:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Acetal Definition". ThoughtCo, disponibil aici.
2. "Acetal" OChemPal, disponibil aici.
3. "Despre acetali și hemiacetali". Master Chimie organică RSS, disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Acetal generic" de Jeff Dahl - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Hemiacetal-2D-scheletic" De Benjah-bmm27 - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons