Diferența dintre acetilare și metilare

Diferența principală - Acetilarea vs metilarea

Acetilarea și metilarea sunt două tipuri de reacții chimice. Ambele sunt folosite pentru a adăuga un grup chimic la un compus chimic. Acetilarea este procesul de adăugare a unei grupări acetil, formând un compus acetilat. Milarea este procesul de adăugare a unei grupări metil, formând un compus metilat. Aceste reacții sunt foarte importante în sinteza organică. Ambele reacții se găsesc și în sistemele biologice. Principala diferență între acetilare și metilare este aceea acetilarea introduce o grupare acetil la un compus chimic ca grupă funcțională în timp ce metilarea introduce o grupare metil la un compus chimic.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este acetilarea
      - Definiție, mecanism de reacție
2. Ce este metilarea
      - Definiție, mecanism de reacție
3. Care este diferența dintre acetilare și metilare
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: acetilarea, gruparea acetil, alchilarea, metilarea, gruparea metil, acetilarea N-terminală, acetilarea proteinei

Ce este acetilarea

Acetilarea este procesul de introducere a unei grupări acetil la o moleculă. Grupul acetil are formula chimică CH₃CO. Este reprezentat ca Ac. Această grupare acetil este atașată la un compus printr-o reacție de substituție sau substituție.

Substituția unei grupări acetil are loc printr-un atom de hidrogen activ. Un atom de hidrogen activ este un atom de hidrogen care poate fi îndepărtat cu ușurință dintr-o moleculă. De exemplu, grupările -OH sunt compuse dintr-un atom de hidrogen reactiv atașat la un atom de oxigen. Prin substituirea acestui atom de hidrogen cu o grupare acetil, poate fi produs un ester. Acest ester este numit ca acetat.

Figura 1: Acetilarea proteinei

Acetilarea este mai frecventă în moleculele de proteine. Aici se numește proteina acetilare. N-terminală de acetilare este cea mai obișnuită metodă de acetilare a proteinelor. Această reacție de acetilare este catalizată de enzime. N-terminal este unul dintre cele două capete ale unui lanț polipeptidic în care este localizat grupul de amoniu. În acest grup de amoniu, atomii de hidrogen activ atașați la atomul de azot. Unul dintre acești atomi de hidrogen poate fi substituit cu o grupare acetil.

Ce este metilarea

Milarea este procesul de adăugare a unei grupări metil la o moleculă. Aici, un atom reactiv este substituit cu o grupare metil. Este o formă de alchilare. Alchilarea este substituția unei grupări alchil într-o moleculă. Când alchilarea se face cu o grupare metil, se numește metilare.

Milarea poate fi făcută într-un mecanism electrofil sau într-un mecanism nucleofil. Metoda cea mai comună este metilarea electrofilă. Deși metilarea nucleofilă nu este atât de comună, ea este utilizată pentru reacția Grignard. Aici, o grupare metil atașată fie cu un Li⁺ ion sau un Mg⁺² ionul este utilizat ca reactiv Grignard. Apoi acest reactiv Grignard furnizează această grupare metil într-o aldehidă sau o cetonă. Aceasta este o reacție de adiție electrofilă.

Figura 2: Reacția Grignard pentru milarea unei molecule de cetonă

În plus, metilarea poate avea loc ca o metilare biologică. Aici, ADN-ul sau proteina poate fi metilat. În Metilarea ADN-ului, o grupare metil este atașată la o bază azotată a ADN-ului. În metilarea proteinelor, unii aminoacizi dintr-un lanț polipeptidic pot fi metilați.

Diferența dintre acetilare și metilare

Definiție

acetilarea: Acetilarea este procesul de introducere a unei grupări acetil la o moleculă.

metilare: Milarea este procesul de adăugare a unei grupări metil la o moleculă.

Grup functional

acetilarea: Acetilarea atașează o grupare acetil ca grupă funcțională la o moleculă.

metilare: Metilarea atașează o grupare metil ca grupă funcțională la o moleculă.

Mecanism

acetilarea: Acetilarea se face ca o reacție de substituție.

metilare: Milarea poate fi efectuată fie ca reacție de substituție, fie ca o reacție de adiție.

Aplicații

acetilarea: Acetilarea proteinei este o metodă comună de acetilare.

metilare: Metilarea ADN și metilarea proteinei sunt aplicații biologice comune.

Concluzie

Acetilarea și metilarea sunt două reacții chimice care sunt utilizate ca reacții de sinteză organică. Atât acetilarea, cât și metilarea se găsesc atât în ​​aplicațiile chimice, cât și în sistemele biologice. Principala diferență între acetilare și metilare este aceea că acetilarea introduce o grupare acetil la un compus chimic ca grupă funcțională în timp ce metilarea introduce o grupare metil la un compus chimic.

Referințe:

1. "Acetilarea" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 2 septembrie 2017, disponibil aici. Accesat la 8 septembrie 2017.
2. Gladwin, Rahul. "Methylation" Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 11 iulie 2016, disponibil aici. Accesat la 8 septembrie 2017. 

Datorită fotografiei:

1. "Protein-Acetilarea Figura 2" Prin Ybs.Umich - Activitate proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
2. "MeLi pe acetonă" (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons