Diferența dintre reacțiile de adiție și substituție

Principala diferență - Reacții adiționale vs. substituție

Reacțiile de adiție, reacțiile de substituție și reacțiile de eliminare sunt reacții fundamentale în chimia organică. Cele mai multe sinteze și identificări chimice se bazează pe aceste reacții. Aceste reacții pot apărea fie într-un singur pas, fie în două etape. Principala diferență dintre reacțiile de adiție și substituție este aceea reacțiile de adiție implică combinația a doi sau mai mulți atomi sau grupări funcționale întrucât substituțiile implică deplasarea unui atom sau a unei grupări funcționale cu alt grup funcțional. 

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Reacția de Adăugare
     - Definiție, clasificare, caracteristici, exemple
2. Ce este reacția de substituție
     - Definiție, clasificare, caracteristici, exemple
3. Care este diferența dintre reacțiile de adiție și substituire?
     - Compararea diferențelor cheie

Termeni-cheie: Reacție de adiție, aduct, adiție ciclică, electrofilă, adiție electrofilă, substituție electrofilă, adiție radicală liberă, grup de plecare, reacție de adăugare nepolară, nucleofil, adiție nucleofilă, substituție nucleofilă, reacție polară de adiție, substituție radicală, reacție de substituție , Substrat

Ce este Reacția de Adăugare

Reacția de adiție este combinația a doi sau mai mulți atomi sau molecule pentru a forma o moleculă mare. Această moleculă mare este cunoscută ca o aduct. Cele mai multe reacții de adiție sunt limitate la molecule cu nesaturare care au legături duble sau legături triple. Aceste reacții de adiție pot fi clasificate după cum urmează.

Clasificarea reacției de adiție

• Polar Addition Reactions
  • Adăugarea electrofilă
  • Adăugarea nucleofilă
• Reacții non-polar suplimentare
  • Adăugare radicală liberă
  • Cyclo-addition

Adăugarea electrofilă

O adăugare electrofilă este combinația unui electrofil cu o moleculă. Un electrofil este un atom sau o moleculă care poate accepta o pereche de electroni de la o specie bogată în electroni și formează o legătură covalentă. Pentru a accepta mai mulți electroni, electrofilele sunt încărcate pozitiv sau neutre și au orbitale libere pentru electronii care intră. Un produs secundar nu este dat din reacția de adiție.

Figura 01: Adăugarea electrofilă

În exemplul de mai sus, H⁺ acționează ca electrofil. Este încărcat pozitiv. Legătura pi a legăturii duble este bogată în electroni. Prin urmare, electrofilul (H⁺) atacă dubla legătură și obține electroni pentru a-și neutraliza sarcina. În exemplul de mai sus, molecula nou formată este din nou un electrofil. Prin urmare, poate fi supus reacțiilor de adiție electrofilă.

Adăugarea nucleofilă

Adăugarea nucleofilă este o combinație a unui nucleofil cu o moleculă. Un nucleofil este un atom sau moleculă care poate dona perechi de electroni. Nucleofilii pot dona electroni la electrofile. Moleculele care au legături pi, atomi sau molecule având perechi de electroni liberi, acționează ca nucleofili.

Figura 02: Adăugarea nucleofilă

În imaginea de mai sus, "H₂O "este un nucleofil și are perechi electronice singulare pe atomul de oxigen. Acesta poate fi atașat la atomul central de carbon deoarece atomul C are o sarcină parțială pozitivă datorită polarității legăturii -C = O.

Adăugare radicală liberă

Adăugarea de radicali liberi poate avea loc între doi radicali sau între un radical și un radical radical. Totuși, adăugarea de radicali liberi are loc în trei etape:

1. Inițiere - formarea unui radical
2. Propagarea - radicalul reacționează cu non-radicalii pentru a forma noi radicali
3. Terminarea - se combină doi radicali și se termină formarea de noi radicali

Figura 03: Reacția radicalului ".OH" cu benzenul formează un radical nou.

Cyclo-addition

Formarea unei molecule ciclice din combinația a două molecule ciclice sau non-ciclice este cunoscută sub denumirea de ciclo-adiție. Reacția Diels-Alder este un bun exemplu pentru ciclo-adiție.

Figura 4: Exemplu de ciclo-adăugare

Imaginea de mai sus arată adăugarea compușilor carboxilici cu alchene. Aceste adăugări au dus la formarea unui compus ciclic.

Ce este reacția de substituție

O reacție de substituție este o reacție care implică înlocuirea unui atom sau a unui grup de atomi cu un alt atom sau cu un grup de atomi. Acest lucru are ca rezultat un produs secundar numit părăsind grupul. Clasificarea generală a reacțiilor de substituție (în funcție de tipul de substituent) este cea de mai jos.

• Înlocuirea electrofilă
• Substituția nucleofilă
• Înlocuirea radicală

Înlocuirea electrofilă

Înlocuirea electrofilă este înlocuirea unui atom sau a unei grupări funcționale cu un electrofil. Aici, de asemenea, electrofilul este un atom sau o moleculă care poate accepta o pereche de electroni de la o specie bogată în electroni și poartă fie o încărcare pozitivă, fie o încărcare neutră.

Figura 05: Înlocuirea electrofilă a NO2 + în benzen

În exemplul de mai sus, un atom de hidrogen al inelului benzenic este deplasat de NO₂⁺. Aici nu₂⁺ grupul acționează ca un electrofil care este încărcat pozitiv. Atomul de hidrogen este grupul care pleacă.

Substituția nucleofilă

Înlocuirea nucleofilă este înlocuirea unui atom sau a unui grup funcțional cu un nucleofil. Aici, de asemenea, un nucleofil este un atom sau moleculă care poate dona perechi de electroni și are o încărcare negativă sau este încărcată în mod neutru.

Figura 06: Substituția nucleofilă aromatică

În imaginea de mai sus, "Nu" indică un nucleofil și înlocuiește atomul "X" al moleculei aromatice. Atomul "X" este grupul care pleacă.

Înlocuirea radicală

Înlocuirea radicală include reacțiile radicalilor cu substraturi. Înlocuirea radicală conține, de asemenea, cel puțin două etape (la fel ca în reacția de adiție radicală) pentru finalizarea reacției. De cele mai multe ori, sunt implicați trei pași.

1. Inițiere - formarea unui radical
2. Propagarea - radicalul reacționează cu non-radicalii pentru a forma noi radicali
3. Terminarea - se combină doi radicali și se termină formarea de noi radicali

Figura 7: Înlocuirea radicală a metanului

În exemplul de mai sus, un atom de hidrogen al metanului este înlocuit cu "^.Cl "radicali. Atomul de hidrogen este grupul care pleacă.

Diferența dintre reacțiile de adiție și substituție

Definiție

Adaos de reacție: Reacția de aditie este combinația a doi sau mai mulți atomi sau molecule pentru a forma o moleculă mare.

Reacția de substituție: O reacție de substituție este o reacție care implică înlocuirea unui atom sau a unui grup de atomi cu un alt atom sau cu un grup de atomi.

Molecule finale

Adaos de reacție: Mărimea mare formată după reacția de adiție se numește aduct.

Reacția de substituție: Partea moleculei, excluzând electrofilul sau grupul de plecare, se numește substrat.

Produs secundar

Adaos de reacție: Un produs secundar nu este format în plus de reacții.

Reacția de substituție: Un produs secundar este format în reacțiile de substituție. Subprodusul este grupul care pleacă.

Masa moleculară a substratului sau a aditivului

Adaos de reacție: Masa molară a aductului în plus reacție crește întotdeauna decât cea a moleculei inițiale datorită combinării unui nou atom sau a unui grup.

Reacția de substituție: Masa molară a substratului în reacția de substituție poate fi fie crescută, fie scăzută decât cea a moleculei inițiale, în funcție de gruparea substituită.

Concluzie

Reacțiile de adiție și substituție sunt folosite pentru a explica mecanismele de reacție din chimia organică. Principala diferență între reacțiile de adiție și substituție este aceea că reacțiile de adiție implică combinația a doi sau mai mulți atomi sau grupări funcționale, în timp ce reacțiile de substituție implică deplasarea unui atom sau a unei grupări funcționale printr-un alt grup funcțional. 

Datorită fotografiei:

1. "Mecanism hidron de adăugare electrofilă" de Omegakent - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons 
2. "Formarea hidratului de aldehidă" de Sponk (talk) - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons 
3. "Reacția hidroxilului benzenic" Prin DMacks (talk) - Activitate proprie (Public Domain) prin Wikimedia Commons
4. "KetGen" Prin Reacții Organice - Muncă proprie (CC BY 3.0) prin Wikimedia Commons 
5. "Mecanismul de nitrare a benzenului" de Benjah-bmm27 - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
6. "Înlocuirea nucleofilică aromatică" Domeniul public) prin Wikimedia Commons 
7. "MethaneChlorinationPropagationStep" de V8rik la Wikipedia în engleză (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons

Referințe:

1. "Reacția de substituție" Tipuri - Nucleophilic & Electrophilic. "Chimie. Clasele Byjus, 09 noiembrie 2016. Web. Disponibil aici. 28 iunie 2017. 
2. "Reacție de substituție". Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 05 februarie 2009. Web. Disponibil aici .28 iunie 2017. 
3. "Reacțiile adiționale - Manualul deschis fără limită". Boundless, 08 august 2016. Web. Disponibil aici. 28 iunie 2017.