Diferența dintre alchilare și acilare

Diferența principală - Alchilarea vs. acilarea

Alchilarea este o transferare a grupării alchil dintr-o moleculă în alta utilizând un agent de alchilare. Aceste agenți de alchilare au capacitatea de a se adaugă o catenă de hidrocarbură alifatică dorită la materia primă. Spre deosebire de alchilare, acilarea este procesul de adăugare a unei grupări acil la un compus utilizând un agent de acilare. Aceste agenți de acilare au capacitatea de a adăugați grupul RCO dorit la materialul de pornire.  Acesta este principala diferență între alchilare și acilare.

Ce este o alchilare

Alchilarea este procesul de introducere a lanțului de hidrocarburi la materia primă. Hidrocarburile sunt cele mai comune tipuri de compuși organici, care constau din atomi de carbon și de hidrogen. Adăugarea unui atom de carbon (grupare metil) la materia primă este cunoscută sub numele de metilare.

Gruparea alchil poate fi transferată sub formă de carbociclu alchil, radical liber, carbanion sau carabină. Prin urmare, agenții de alchilare pot fi în principal împărțiți în două categorii pe baza caracterului lor electrofil și nucleofil. Agenții alchilanți nucleofili formează un anion de alchil (carbanion) în timpul reacției și atacă un atom de carbon cu deficiență de electron, cum ar fi gruparea carbonil. (Ex: Grignard, organolitiu, organocopper și reactivi organosodici). Agenții de alchilare electrofilă formează un cation de alchil (carbocație) în timpul reacției (Ex: alchil helide). Următoarele reacții ilustrează mecanismul de alchilare a benzenului Friedel-crafts. 

Pasul 1: Halogenura de alchil reacționează cu acidul Lewis pentru a crea un carbon mai electrofil.

Pasul 2: Îndepărtarea halogenurii creează o carbociclu alchil.

Pasul 3: Electronii p din inelul aromatic acționează ca un nucleofil și atacă carbocarea cu pierderea aromatului.

Pasul 4: Eliminarea protonului regeneră sistemul aromatic

Ce este o acilare?

Acilarea este procesul de adăugare a unei grupări acil la materia primă utilizând un agent de acilare. O grupare acil este o grupare funcțională care are formula moleculară a RCO.

Agenții de acilare formează electrofiluri puternice atunci când sunt tratate cu un catalizator metalic și se supun cu ușurință substituției electrofile. Halogenurile acilice sunt agenții de acilare cel mai frecvent utilizați și produc cetone prin substituție electrofilă. În plus, halogenurile acilice și anhidridele de acizi carboxilici sunt utilizați ca agenți de acilare pentru acilarea aminei și a alcoolilor prin substituție nucleofilă. Următoarele reacții ilustrează mecanismul de acilare a benzenului Friedel-Crafts.

Pasul 1: Halogenul acil reacționează cu acidul Lewis pentru a crea un complex.

Pasul 2: Pierderea de halogenură de acil halogenură creează ion acilic electrofil.

Pasul 3: electronii în benzen acționează ca un nucleofil și atacă ionul acilic electrofil. Această etapă distruge aromatizarea dând intermediarul cationului ciclohexadienil.

Pasul 4: Eliminarea protonului regeneră sistemul aromatic și catalizatorul activ.

Diferența dintre alchilare și acilare

Definiție

Alchilarea: Alchilarea este procesul introducerii lanțului de hidrocarburi la materia primă.

acilarea: Acilarea este procesul de adăugare a unei grupări acil la materia primă utilizând un agent de acilare.

Transformarea în ansamblu

Alchilarea: Transformarea generală este R-H la R-R '.

acilarea: Transformarea generală este R-H la R-COR '.

Reactivi

Alchilarea: În general, halogenurile alchilice (adică R-CI) și catalizatorul lewis, cum ar fi triclorura de aluminiu (adică AlCl₃) pot acționa ca reactivi. În mod alternativ, în locul halogenurilor de alchil pot fi utilizate complexe organo-metalice, adică R-MgBr. În plus, BF₃, ZnCl₂, FeCh₃ poate fi utilizat în loc de AlCl_3.

acilarea: În general, halogenurile acilice (adică R-COCI) și catalizatorul lewis, cum ar fi triclorura de aluminiu, acționează ca reactivi. În mod alternativ, anhidridele de acid, adică (RCO)₂O poate fi utilizat în locul halogenurilor acilice.

Specii electrofile

Alchilarea: Carbocația (adică,. R ⁺) se formează prin "îndepărtarea" halogenurii de catalizatorul acidului Lewis.

acilarea: Cationul acil sau ionul de aciliu (adică,. RCO ⁺ ) se formează prin "îndepărtarea" halogenurii de catalizatorul acidului Lewis.

Rearanjarea carbohidrației

Alchilarea: Carbocația este predispusă să rearanjeze și să formeze o carbocitare foarte stabilă, care va suferi reacția de alchilare.

acilarea: Ionul acilic este stabilizat de structurile de rezonanță. Această stabilitate suplimentară împiedică rearanjarea carbocării.

Friedel-Craft Reactions

Alchilarea: Halogenurile de vinil sau arii nu se supun reacției de alchilare, deoarece carbocarea lor intermediară este instabilă.

acilarea: Reacțiile de acilare dau întotdeauna cetone, deoarece HCOCl se descompune la CO și HCI în condițiile de reacție.