Diferența dintre anomeri și epimeri

Diferența principală - Anomii vs Epimers

Isomerismul explică diferențele dintre moleculele apropiate. Isomerismul este împărțit în două grupe majore, cum ar fi izomerismul structural și stereoizomerismul. Izomerismul structural prezintă structuri diferite pentru aceeași formulă chimică. Stereoizomerismul prezintă diferite aranjamente spațiale ale moleculelor având aceeași formulă moleculară. Anomerii și epimerii se găsesc sub stereoizomeri. Termenii anomer și epimer sunt utilizați pentru a descrie structurile carbohidraților. Acestea sunt folosite pentru a identifica diferențele dintre compușii organici. Principala diferență dintre anomeri și epimeri este aceea anomerii diferă unul de celălalt în structura lor la carbonul lor anomer, în timp ce epimerii diferă unul de celălalt la oricare dintre atomii de carbon chirali prezenți în structura lor.

Domenii cheie acoperite

1. Ce sunt Anomerii
      - Definiție, explicație a structurii cu exemple
2. Ce sunt epimerii
      - Definiție, explicație a structurii cu exemple
3. Care sunt asemănările dintre anomeri și epimeri
      - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre anomeri și epimeri
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni-cheie: Anomeri, Carbohidrați, Carbon chiral, Epimeri, Izomerism, Stereoizomeri, Izomeri structurali

Ce sunt Anomerii

Anomerii sunt stereoizomeri care apar datorită diferenței de configurație la carbonul lor anomeric. Cărbunul anomeric este atomul de carbon care are o grupă aldehidică sau cetonă în forma aciclică a unei molecule de zahăr. Moleculele de zahăr sunt compuse dintr-o grupă aldehidică sau cetonă la un capăt și o grupare alcoolică la celălalt capăt al formei aciclice a moleculei de zahăr. Pentru a deveni mai stabili, aceste grupuri ale celor două capete pot reacționa una cu cealaltă, formând o moleculă de zahăr ciclică. În această formă ciclică, carbonul anomer are o grupă -OH atașată la acesta. Poziția acestei grupări -OH într-o moleculă anomerică este în direcția opusă celei a celeilalte molecule.

Figura 1: Doi anomeri ai glucozei

Conversia unei forme anomerice în cealaltă formă anomerică se numește anomerizare. Acesta este un proces reversibil. Cu toate acestea, ambii anomeri sunt molecule stabile cu o structură ciclică. Cei doi anomeri sunt denumiți anomer alfa (a) sau anomer beta (β). Așa cum se arată în imaginea de mai sus, gruparea -OH atașată la carbonul anomer al anomerului alfa este în direcția opusă celei a anomerului beta al glucozei. Carbonul anomeric este dat într-o culoare verde.

Ce sunt epimerii

Epimerii sunt un tip de stereoizomeri care sunt diferiți unul de celălalt numai la un carbon chiral. Epimerii sunt un tip de diastereomeri. Deși există mai mulți carboni chirali, epimerii diferă unul de celălalt doar la un centru de carbon. Epimerii nu sunt imagini oglindite între ele.

Figura 2: Epimeri

Așa cum se arată în imaginea de mai sus, D-glucoza și D-manoza sunt epimeri unul de altul. Partea albastră indică locația în care sa produs izomerismul. Aici, grupa -OH este direcționată spre partea stângă în D-manoza, unde este în partea dreaptă pentru D-glucoză. Alți atomi de carbon sunt de asemenea carboni chirali în acele molecule, dar sunt identici unul cu celălalt. Prin urmare, atomul de carbon în care a apărut izomerismul se numește carbonul epimeric.

Asemănări între anomeri și epimeri

  • Anomerii și tipurile de epimeri sunt stereoizomeri.
  • Ambele tipuri se formează datorită diferenței la un atom de carbon.
  • Ambele tipuri se găsesc frecvent în moleculele de zahăr.
  • Izomerismul apare datorită diferențelor în poziția unui grup -OH atașat la un carbon.

Diferența dintre anomeri și epimeri

Definiție

anomeri: Anomerii sunt stereoizomeri care apar datorită diferenței de configurație la carbonul lor anomeric.

epimeri: Epimerii sunt un tip de stereoizomeri care sunt diferiți unul de celălalt numai la un carbon chiral.

Carbon în care are loc izomerismul

anomeri: Izomerismul apare la carbonul anomeric al anomerilor.

epimeri: Izomerismul are loc la carbonul epimer al epimerilor.

Structura moleculei de zahăr

anomeri: Anomerii sunt molecule ciclice.

epimeri: Epimerii pot fi fie molecule aciclice, fie ciclice.

Concluzie

Anomerii și epimerii sunt stereoizomeri. O formă de anomer poate fi transformată în forma contrară a anomerului. Aceasta se numește anomerizare. Procesul de formare a unui epimer se numește epimerizare. Deși ambii anomeri și epimeri sunt molecule care diferă una de alta la un centru de carbon, ele sunt termeni distinși. Principala diferență între anomeri și epimeri este aceea că anomerii diferă una de cealaltă în structura sa la carbonul anomeric, în timp ce epimerii diferă unul de celălalt la oricare dintre atomii de carbon chirali prezenți în structura lor.

Referințe:

1. "Epimers" OChemPal, disponibil aici. Accesat la 21 august 2017.
2. "Anomer". Wikipedia, Fundația Wikimedia, 19 iulie 2017, disponibil aici. Accesat la 21 august 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Glucoza anomer miguelferig" De miguelferig - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Epimers-Glucoză Manoză" de Mlicuana - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia