Diferența dintre anatomia aromatică și cea nonaromatică

Diferența principală - Aromatică vs. Antiaromatică vs. Nonaromatică

Aromaticitatea este proprietatea cicloalkenelor conjugate în care stabilizarea moleculei este îmbunătățită datorită capacității electronilor din orbitalele pi de a delocaliza. Compușii aromatici sunt compuși organici compuși din atomi de carbon și hidrogen dispuși în structuri inele cu electroni delocalizați. Antiaromaticitatea este prezența unei molecule ciclice cu un sistem de electroni pi care are în el 4n de electroni (unde n = 0, 1, 2 etc.). Componentele antiaromatice sunt extrem de instabile, deci reactive. Compuși nonaromatici sunt molecule care nu sunt aromatice. Principala diferență între antiaromații aromatici și cei nonaromatici este aceea aromat înseamnă un sistem de electroni pi delocalizat cu electroni (4n + 2) și mijloace antiaromatice având un sistem de electroni delocalizat pi cu 4 electroni, în timp ce mijloace nearomatice nu există nici un sistem de electroni delocalizat în acea moleculă.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Aromatic
     - Definiție, cerințe pentru a fi aromatice, regula lui Huckel
2. Ce este Antiaromatic
     - Definiție, cerințe care trebuie să fie antiaromatice
3. Ce este nonaromatic
     - Definiție, cerințe care trebuie să fie nonaromatice
4. Care este diferența dintre anatomia aromatică și cea nonaromatică
     - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: Antiaromatic, aromatic, ciclic, Delocalizare, regula lui Huckel, nonaromatic, sistemul de electroni Pi, efectul de rezonanță

Ce este Aromatic

Compușii aromatici sunt compuși organici compuși din atomi de carbon și hidrogen dispuși în structuri inele cu electroni delocalizați. Hidrocarburile aromatice sunt numite ca atare datorită aromelor lor plăcute. Hidrocarburile aromatice sunt în esență structuri ciclice. Acestea sunt și structuri plane.

Compușii aromatici sunt foarte stabili datorită efectului de rezonanță. Aceasta înseamnă că compușii aromatici sunt adesea reprezentați ca structuri de rezonanță care conțin legături simple și duble, dar structura reală a delocalizat electronii partajați între toți atomii inelului. Delocalizarea se referă la suprapunerea p orbitalilor atomilor adiacenți. Această suprapunere are loc numai dacă legăturile duble sunt conjugate. (Atunci când conjugarea este prezentă, fiecare atom de carbon al structurii inelului are o p orbitală.)

Figura 1: Structuri de rezonanță ale benzenului

Pentru ca o moleculă să fie denumită ca un compus aromatic, ar trebui să se supună Regula lui Huckel. Această regulă poate fi dată după cum urmează.

• Un compus aromatic trebuie să aibă electroni de 4n + 2p (unde n este un număr întreg = 0, 1, 2 etc.).

În general, compușii aromatici sunt nepolari. Prin urmare, acestea sunt nemiscibile cu apa. Raportul carbon-hidrogen este mai mic în compușii aromatici. Majoritatea compușilor aromatici suferă reacții de substituție electrofilă. Datorită prezenței electronilor pi delocalizați, inelul aromatic este bogat în electroni. Prin urmare, electrofilii pot ataca acest inel pentru a împărți electroni.

Compuși aromatici sunt adesea obținuți din petrol. Hidrocarburile policaromatice (HAP) sunt considerate poluanți de mediu și agenți cancerigeni.

Ce este Antiaromatic

Componentele antiaromatice sunt molecule care sunt ciclice, plane și complet conjugate, dar constau în electroni 4n pi. Acești compuși antiaromatici sunt extrem de instabili, deci reactivi. De exemplu, ciclobutadiena este antiaromatică.

Figura 2: Ciclobutadiena este un compus antiaromatic

Componentele antiaromatice nu respectă regula lui Huckel. Ele sunt întotdeauna mai puțin stabile decât compușii aciclici care au același număr de electroni pi. Totuși, compușii antiaromatici au delocalizat sistemele de electroni pi datorită prezenței legăturilor duble conjugate.

Componentele anaromatice pot fi recunoscute termodinamic prin măsurarea energiei sistemului pi electronului conjugat ciclic. Energia va fi întotdeauna mai mare decât compusul de referință utilizat pentru comparație.

Ce este nonaromatic

Componentele nonaromatice sunt molecule care nu au una sau mai multe cerințe de a fi aromatice: structură plană și ciclică, sistem complet conjugat. Prin urmare, toți compușii alifatici sunt nonaromatici. Chiar și un compus ciclic care este planar poate fi nearomatic datorită lipsei legăturilor duble conjugate. De exemplu, 1,3-ciclohexadiena este un compus nonaromatic deoarece nu are conjugare de legături duble, deși este planar și ciclic.

Figura 3: 1,3-ciclohexadiena este un compus nonaromatic

Diferența dintre anatomia aromatică și cea nonaromatică

Definiție

aromatice: Compușii aromatici sunt compuși organici compuși din atomi de carbon și hidrogen dispuși în structuri inele cu electroni delocalizați.

Antiaromatic: Componentele antiaromatice sunt molecule care sunt ciclice, plane și complet conjugate, dar constau în electroni 4n pi.

nearomatice: Compuși nonaromatici sunt molecule care nu au una sau mai multe cerințe de a fi aromatice: fiind structură plană și ciclică, sistem complet conjugat.

Stabilitate

aromatice: Compușii aromatici sunt stabili.

Antiaromatic: Componentele antiaromatice sunt extrem de instabile.

nearomatice: Compușii nonaromatici sunt stabili.

delocalizarea

aromatice: Compușii aromatici au delocalizat sistemul de electroni pi și electronii 4n + 2 pi.

Antiaromatic: Componentele antiaromatice au delocalizat sistemul de electroni pi și electronii 4n pi.

nearomatice: Componentele nonaromatice pot sau nu pot avea sistem de electroni pi delocalizat.

Pi Electrons

aromatice: Compușii aromatici au electroni de 4n + 2 pi.

Antiaromatic: Componentele antiaromatice au 4n electroni pi.

nearomatice: Numărul de electroni pi nu este aplicabil pentru compușii nonaromatici.

reactivitatea

aromatice: Compușii aromatici sunt mai puțin reactivi.

Antiaromatic: Componentele antiaromatice sunt foarte reactive.

nearomatice: Componentele nonaromatice sunt mai puțin reactive.

Concluzie

Principala diferență între sistemul antiaromatic aromatic și cel nonaromatic este faptul că aroma înseamnă un sistem de electroni pi delocalizat cu electroni (4n + 2) și mijloace antiaromatice având un sistem de electroni delocalizat pi cu 4 electroni, în timp ce mijloace nearomatice nu există niciun sistem de electroni delocalizat în acea moleculă.

Referinţă:

1. "Aromaticitate." Chimie LibreTexts, Libretexts, 18 septembrie 2016, Disponibil aici.
2. Pooja Thakral. "Aromaticitate Antiaromaticity Non aromaticity." LinkedIn SlideShare, 4 Dec 2016, Disponibil aici.
3. "Antiaromaticitate". Wikipedia, Fundația Wikimedia, 23 noiembrie 2017, disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Structuri de rezonanță a benzenului" de Edgar181 - Lucrare proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Structura ciclobutadienelor2" De Jake V - Activitate proprie (Public Domain) prin Wikimedia Commons
3. "1,3-ciclohexadiena" Prin Wickey-nl - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons