Diferența dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts

Diferența principală - Friedel Crafts acilare vs. alchilare

Friedel Crafts acilarea și alchilarea sunt două tipuri de reacții chimice care au fost introduse pentru prima dată de către doi oameni de știință Charles Friedel și James Crafts. Prin urmare, reacțiile au dat numele celor doi oameni de știință. Aceste reacții ne furnizează un mecanism de introducere a grupărilor acil și a grupărilor alchil în compuși chimici. Există și alte reacții Friedel Crafts, dar cele mai frecvente reacții dintre ele sunt acilarea și alchilarea. Ambele reacții apar prin substituție aromatică electrofilă. Principala diferență dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts este aceea Friedel Crafts reacția de acilare este utilizată pentru a adăuga o grupare acil la o moleculă, în timp ce reacția de alchilare Friedel Crafts este utilizată pentru a adăuga o grupare alchil la o moleculă.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Friedel Crafts Acylation
      - Definiție, mecanism de reacție
2. Ce este Friedel Crafts Alkylation
      - Definiție, mecanism de reacție
3. Care sunt asemănările dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts
      - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts
      - Compararea diferențelor cheie

 Termeni cheie: gruparea acil, gruparea alchil, acilarea Friedel Crafts, alchilarea Friedel Crafts

Ce este Friedel Crafts Acylation

Friedel Crafts reacția de acilare implică atașarea unei grupări acil la un inel aromatic. Aceasta se întâmplă printr-un mecanism electrofil de substituție aromatică. Aici, gruparea acil este furnizată printr-un compus de halogenură de acil. Pentru ca această reacție să continue, este necesar un catalizator. Cel mai frecvent utilizat catalizator este AlCl₃.

Mecanism de reacție

Tipul de reacție este substituția aromatică electrofilă și halogenura de acil acționează ca electrofil. Structurile inelelor aromatice sunt bogate în electroni datorită prezenței dublelor legături. Catalizatorul este utilizat pentru a intensifica reacția prin îmbunătățirea electrofilității halogenurii de acil. Aici, catalizatorul, AlCl₃ face un complex cu gruparea halogenură a halogenurii de acil. Halogenul părăsește apoi molecula de halogenură de acil, luând perechea de electroni de legătură. Acest lucru determină ca grupa acilică rămasă să aibă o încărcătură pozitivă (atomul de carbon pe care halogenul a fost atașat va obține această încărcătură pozitivă). Apoi acționează ca un electrofil. Acest electrofil este numit ionul de aciliu. Se poate stabiliza prin structuri de rezonanță. Electrofilele tind să găsească electroni pentru a neutraliza sarcina pozitivă.

Figura 1: Reacția de acilare Friedel Crafts

Inelele aromatice sunt bogate în electroni. Prin urmare, aceste inele aromatice dau electroli electronului. Apoi, gruparea acil se atașează la inelul aromatic. Aceasta provoacă părăsirea unui atom de hidrogen în inelul aromatic. Cu alte cuvinte, un atom de hidrogen din inelul aromatic este substituit cu gruparea acil.

Complexul catalizator-halogenură nu este stabil. Prin urmare, ea se desparte, rezultând un ion de halogenură și molecula de catalizator. Acest ion halogenat se stabilizează prin reacția cu ionul de hidrogen eliberat din inelul aromatic.

Figura 2: Produse finale de acilare Friedel Crafts când se utilizează clorura de acil

Mecanismul general de reacție are ca rezultat un inel aromatic substituit, o moleculă de halogenură de hidrogen și un catalizator la sfârșit. Deoarece catalizatorul este regenerat, acesta poate fi refolosit.

Ce este Friedel Crafts Alkylation

Alchilarea Friedel Crafts este procesul de adăugare a unei grupări alchil la un inel aromatic. Acolo, gruparea alchil este furnizată de o halogenură de alchil. Mecanismul de reacție este o substituție aromatică electrofilă. Catalizatorul folosit aici este triclorura de aluminiu (AlCl₃).

Mecanism de reacție

Această reacție este o reacție de substituție electrofilă. Halogenura de alchil furnizează gruparea alchil electrofilă. Catalizatorul formează un complex cu gruparea halogenură în halogenura de alchil. Apoi, halogenura părăsește halogenura de alchil, luând perechea de electroni de legătură. Aceasta dă o încărcătură pozitivă grupării alchilice (halogenul atomului de carbon a fost atașat la această încărcătură pozitivă). Apoi grupa alchil acționează ca un electrofil. Are nevoie de electroni dintr-un alt compus pentru a se stabiliza. Electrofilul format este o carbocitare. Această carboculare tinde să se supună rearanjamentelor pentru a forma o carbocitare mai stabilă.

Figura 3: Reacția de alchilare Friedel Crafts

Inelele aromatice sunt bogate în electroni datorită prezenței dublelor legături. Prin urmare, aceste inele aromatice pot da electronii alchilului electrofil. "Aceasta conduce la substituția unei grupări alchil prin deplasarea unui atom de hidrogen în inelul aromatic. Acest atom de hidrogen părăsește inelul aromatic ca un ion de hidrogen.

Deoarece complexul catalizator-halogenură este instabil, gruparea halogenură este eliberată din complex și se atașează cu ionul de hidrogen eliberat din inelul aromatic. Catalizatorul este acum liber să fie reutilizat.

Asemănări între acilarea și alchilarea Friedel Crafts

• Ambele reacții sunt folosite pentru a adăuga grupuri funcționale la inele aromatice.
• În ambele mecanisme, AICI₃ acționează ca un catalizator.
• Ambele reacții utilizează halogenura grupării funcționale care va fi atașată inelului aromatic. Ex: halogenură de alchil, halogenură de acil.
• Ambele reacții dau halogenură de hidrogen ca produs secundar.
• Ambele mecanisme de reacție sunt reacții de substituție aromatică electrofilă.

Diferența dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts

Definiție

Friedel Crafts acilare: Friedel Crafts reacția de acilare implică atașarea unei grupări acil la un inel aromatic.

Friedel Crafts Alkylation: Alchilarea Friedel Crafts este procesul de adăugare a unei grupări alchil la un inel aromatic.

Grupul schimbat

Friedel Crafts acilare: Reacția de acilare Friedel Crafts schimbă un grup acil.

Friedel Crafts Alkylation: Reacția de alchilare Friedel Crafts schimbă o grupare alchil.

Reactivi

Friedel Crafts acilare: Friedel Crafts acilarea folosește halogenura de acil, un compus aromatic și un catalizator.

Friedel Crafts Alkylation: Alchilarea Friedel Crafts utilizează halogenura de alchil, un compus aromatic și catalizator.

electrofil

Friedel Crafts acilare: Electrofilul pentru acilarea Friedel Crafts este o grupare acil încărcată pozitiv.

Friedel Crafts Alkylation: Electrofilul pentru alchilarea Friedel Crafts este o grupare alchil încărcată pozitiv.

Rearanjare

Friedel Crafts acilare: Acilarea Friedel Crafts presupune formarea structurilor de rezonanță a carbocării (ion de aciliu) formată.

Friedel Crafts Alkylation: Friedel Crafts alchilarea implică rearanjarea carbohidrației formate.

Concluzie

Friedel Crafts acilarea și alchilarea Friedel Crafts sunt două reacții importante între o serie de reacții Friedel Crafts. Deși mecanismele de reacție par similare, acestea sunt reacții diferite datorită diferenței dintre electrofilele implicate în fiecare reacție. Principala diferență dintre acilarea și alchilarea Friedel Crafts este aceea că reacția de acilare Friedel Crafts este utilizată pentru a adăuga o grupare acil la o moleculă, în timp ce reacția de alchilare Friedel Crafts este utilizată pentru a adăuga o grupare alchil la o moleculă.

Referințe:

1. Hunt, Ian R. "Acilularea Friedel-Crafts" Chem.ucalgary, Disponibil aici. Accesat la 10 septembrie 2017.
2. Hunt, Ian R. "Alchilarea Friedel-Crafts" Chem.ucalgary, Disponibil aici. Accesat la 11 septembrie 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Friedel-Crafts-acylation-overview" de Benjah-bmm27 - Muncă proprie (Public Domain) prin Commons Wikimedia
2. "Friedel-Crafts-acylation-step-3" de Benjah-bmm27 - Muncă proprie (Public Domain) prin Wikimedia Commons
3. "Mecanismul Friedel Crafts" de către Rifleman 82 - Wikipedia în engleză (Public Domain) prin Wikimedia Commons