Diferența dintre regula lui Markovnikov și Anti Markovnikov

Diferența principală - Markovnikov vs Regulă Anti Markovnikov

Folosim reacții chimice pentru a sintetiza compuși chimici. Dacă avem cantitățile necesare de reactanți și catalizatori, putem obține produsul dorit prin furnizarea altor condiții cum ar fi temperatura adecvată. Dar, uneori, reacția chimică nu poate da compusul dorit sau poate da un amestec de produse care este compus din produsul dorit, precum și alte produse. Această situație poate fi explicată folosind regula Markovnikov. Norma Markovnikov explică de ce un anumit atom sau grup este atașat la un anumit atom de carbon în locul oricărui alt atom de carbon din aceeași moleculă. Norma Anti Markovnikov explică situația opusă a regulii Markovnikov. Principala diferență dintre regula Markovnikov și Anti Markovnikov este aceea Norma Markovnikov indică faptul că atomii de hidrogen dintr-o reacție de adiție sunt atașați la atomul de carbon cu mai multă hidrogen substituenţii în timp ce regula Anti Markovnikov indică faptul că atomii de hidrogen sunt atașați la atomul de carbon cu cel puțin hidrogen substituenţii.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este regula lui Markovnikov
      - Definiție, mecanism de reacție
2. Ce este regula Anti Markovnikov
      - Definiție, mecanism de reacție
3. Care este diferența dintre Markovnikov și regula Anti Markovnikov
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: regula anti-Markovnikov, catalizatori, regula Markovnikov, reactivi, regioelectivitate

Ce este regula lui Markovnikov

Norma Markovnikov explică faptul că, în plus, reacțiile alchenelor sau alchinilor, protonul este adăugat la atomul de carbon care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen atașați la acesta. Această regulă este foarte utilă în prezicerea produsului final al unei anumite reacții chimice. Să înțelegem această regulă cu ajutorul unui exemplu.

Figura 1: Aplicarea regulii Markovnikov pentru o reacție chimică

Așa cum s-a arătat în exemplul de mai sus, protonul sau atomul de hidrogen este atașat la atomul de carbon care are deja cel mai mare număr de atomi de hidrogen atașați la el. Contra ionul este atașat la celălalt atom de carbon. Produsul final este un alcan.

Acest lucru se datorează formării celei mai stabile carbococci, ca intermediar al reacției. Adăugarea atomului de hidrogen la atomul de carbon deschide dubla legătură. Acest lucru oferă celuilalt atom de carbon de vinil o sarcină pozitivă. Această carboculare ar trebui să fie o carbocitare stabilă pentru a forma un produs stabil la sfârșit. După formarea carbocarcinării corecte, ionul de clor se atașează la atomul de carbon încărcat pozitiv.

Cu toate acestea, la sfârșitul reacției, obținem un amestec de produse; acest amestec este compus din produsul dat de carbocația stabilă și carbocația instabilă.

Ce este regula Anti Markovnikov

Norma Anti Markovnikov explică faptul că, în plus, reacțiile alkenelor sau alchinilor, protonul este adăugat la atomul de carbon care are cel mai mic număr de atomi de hidrogen atașați la acesta. Produsul final obținut din această reacție se numește produsul Anti Markovnikov. Acest mecanism nu implică formarea unui intermediar carbociclic. Reacțiile chimice pot fi făcute în reacții care dau produsul Anti Markovnikov prin adăugarea unui peroxid cum ar fi HOOH în amestecul de reacție.

Figura 2: Toate produsele posibile de adăugare a HNNR '

Aici, efectul de peroxid are loc. Un peroxid poate modifica regioselectivitatea unei reacții de adiție. Regioselcetivitatea este formarea unei legături la un anumit atom față de toți ceilalți atomi posibili. Prin urmare, peroxidul acționează ca un catalizator.

Diferența dintre regula lui Markovnikov și Anti Markovnikov

Definiție

Regulamentul lui Markovnikov: Norma Markovnikov explică faptul că în plus reacțiile alchenelor sau alchinilor, protonul este adăugat la atomul de carbon care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen atașați la acesta.

Anti Markovnikov Regula: Norma Anti Markovnikov explică faptul că, în plus, reacțiile alchenelor sau alchinilor, protonul este adăugat la atomul de carbon care are cel mai mic număr de atomi de hidrogen atașați la acesta.

Atomul de carbon

Regulamentul lui Markovnikov: Conform regulii lui Markovnikov, atomul de hidrogen este atașat la atomul de carbon cu cel mai mare număr de substituenți de hidrogen.

Anti Markovnikov Regula: Conform regulii Anti Markovnikov, atomul de hidrogen este atașat la atomul de carbon cu cel mai mic număr de substituenți de hidrogen.

addenda

Regulamentul lui Markovnikov: Partea negativă a addendumului (adică X¯ sau Cl / Br) se duce la carbonul care are atașat un număr mai mic de atomi de hidrogen.

Anti Markovnikov Regula: Partea negativă a addendumului se referă la carbonul care are atașat mai mult atomi de hidrogen.

Concluzie

Normele Markovnikov și Anti Markovnikov sunt foarte importante în prezicerea produselor finale ale unei reacții chimice. Principala diferență dintre regula Markovnikov și Anti Markovnikov este că regula Markovnikov indică faptul că atomii de hidrogen dintr-o reacție de adiție sunt atașați la atomul de carbon cu mai mulți substituenți de hidrogen, în timp ce regula Anti Markovnikov indică faptul că atomii de hidrogen sunt atașați la atomul de carbon cu substituenții cel mai puțin hidrogen.

Referințe:

1. "Regioselectivitate". Glosar ilustrat de chimie organică - Regioselectiv; Regiochemie, disponibil aici. Accesat la 12 septembrie 2017.
2. "Regula lui Markovnikov" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 31 august 2017, disponibil aici. Accesat la 12 septembrie 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Regula Markovnikov" (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
2. "Markovnikov and Anti-Mark Addition" Prin 5402013SD - Activitate proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons