Diferența dintre fenol și acidul benzoic

Diferența principală - fenol față de acidul benzoic

Fenolul și acidul benzoic sunt compuși organici. Ambii sunt compuși aromatici. Un compus aromatic este o substanță care este compusă dintr-un sistem inelar planar cu nori de electroni delocalizați pi. Fenolul este cel mai simplu alcool aromatic. Este considerat un compus toxic. Acidul benzoic este cel mai simplu acid carboxilic aromatic. Nu este considerat un compus toxic. Ambii acești compuși sunt compuși dintr-un inel benzenic substituit. Principala diferență dintre fenol și acidul benzoic este aceea fenolul este un alcool, în timp ce acidul benzoic este un acid carboxilic.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este fenolul
      - Definiție, structură, reacții, utilizări
2. Ce este acidul benzoic
      - Definiție, structură, utilizări
3. Care sunt asemănările dintre fenol și acidul benzoic?
      - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre fenol și acid benzoic
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: alcool, compuși aromatici, inel benzenic, acid benzoic, acid carboxilic, fenol 

Ce este fenolul

Fenolul este cel mai simplu alcool aromatic. Formula moleculară a fenolului este C₆H₅OH. Aceasta indică faptul că moleculele de fenol sunt compuse din inele de benzen substituite cu grupări -OH. O moleculă de fenol conține un grup -OH. Masa molară a fenolului este de aproximativ 94,11 g / mol.

Fenolul apare ca un solid cristalin transparent la temperatura camerei și presiune. Are un miros dulce. Punctul de topire al acestui solid este de aproximativ 40,5 ° C. Punctul de fierbere al fenolului este de aproximativ 181,7 ° C. Fenolul disponibil comercial poate fi sub formă de pulbere uscată solidă sau sub formă lichidă. Fenolul este miscibil cu apa. Acest lucru se datorează faptului că grupările -OH pot forma legături de hidrogen cu moleculele de apă.

Fenolul este un acid slab. Poate fi disociat parțial în anion de fenolat, formând un cation de hidroniu. Dar este mai acid în comparație cu alcoolii alifatici. Această aciditate crescută este rezultatul stabilizării prin rezonanță a fenolului. Aici, anionul de fenoxid care se formează după eliberarea unui H⁺ ionul este stabilizat prin delocalizarea încărcării negative pe atomul de oxigen.

Figura 1: Stabilizarea prin rezonanță a anionului fenoxidic

Fenolul este considerat un compus puternic toxic. Vaporii de fenol sunt corozivi pentru ochi și piele. Moleculele de fenol pot suferi o substituție aromatică electrofilă, deoarece electronii pi ai atomului de oxigen pot fi delocalizați în inelul benzenic, făcând inelul o componentă bogată în electroni. Apoi electrofilele se pot lega cu inelul.

Fenolul este utilizat ca precursor al producției de materiale plastice. În afară de aceasta, este folosit în mod obișnuit ca antiseptic și dezinfectant. Fenolul este, de asemenea, utilizat în producția de produse cosmetice și medicamente (medicină).

Ce este acidul benzoic

Acidul benzoic este cel mai simplu acid carboxilic aromatic. Formula moleculară a acidului benzoic este C₆H₅COOH. Masa molară a acidului benzoic este de aproximativ 122,12 g / mol. O moleculă de acid benzoic este compusă dintr-un inel benzenic substituit cu un grup de acid carboxilic (-COOH).

Figura 2: Structura chimică a acidului benzoic

La temperatura camerei și presiune, acidul benzoic este un solid cristalin alb. Este puțin solubil în apă. Acidul benzoic are un miros plăcut. Punctul de topire al acidului benzoic solid este de aproximativ 122,41 ° C. Punctul de fierbere al acidului benzoic este dat la 249,2 ° C. Dar, la 370 ° C, se descompune.

Acidul benzoic poate suferi o substituție aromatică electrofilă datorită proprietății de extragere electronică a grupării carboxilice. Acidul acid carboxilic poate furniza inelul aromatic cu electronii pi. Apoi devine bogat în electroni. Prin urmare, electrofilele pot reacționa cu inelul aromatic.

Acidul benzoic este un compus fungistatic utilizat pe scară largă ca conservant alimentar. Aceasta înseamnă că poate preveni creșterea alimentelor din cauza ciupercilor. Acidul benzoic poate fi găsit în mod natural în unele fructe, cum ar fi fructe de padure.

Asemănări între fenol și acid benzoic

• Ambii sunt compuși organici.
• Ambele sunt substanțe aromatice.
• Ambele pot suferi reacții de substituție aromatică electrofilă
• Ambele sunt cristale incolore sau albe la temperatura camerei și presiune.

Diferența dintre fenol și acidul benzoic

Definiție

Fenol: Fenolul este cel mai simplu alcool aromatic.

Acid benzoic: Acidul benzoic este cel mai simplu acid carboxilic aromatic.

Formulă moleculară

Fenol: Formula moleculară a fenolului este C₆H₅OH.

Acid benzoic: Formula moleculară a acidului benzoic este C₆H₅COOH.

Masă molară

Fenol: Masa molară a fenolului este de aproximativ 94,11 g / mol.

Acid benzoic: Masa molară a acidului benzoic este de aproximativ 122,12 g / mol.

Substituţie

Fenol: Fenolul are un inel benzenic substituit cu -OH.

Acid benzoic: Acidul benzoic are un inel benzenic substituit cu -COOH.

Punct de topire

Fenol: Punctul de topire al fenolului este de aproximativ 40,5 ° C.

Acid benzoic: Punctul de topire al acidului benzoic este de aproximativ 122,41 ° C.

Punct de fierbere

Fenol: Punctul de fierbere al fenolului este de aproximativ 181,7 ° C.

Acid benzoic: Punctul de fierbere al acidului benzoic este dat la 249,2 ° C.

Solubilitatea apei

Fenol: Fenolul este miscibil cu apa.

Acid benzoic: Acidul benzoic este ușor dizolvat în apă.

Concluzie

Fenolul și acidul benzoic se numără printre compușii organici pe scară largă datorită proprietăților lor chimice și fizice favorabile. Deși fenolul este considerat un compus toxic, acesta este utilizat ca ingredient pentru unele produse. Acidul benzoic se găsește în mod natural în unele fructe. Principala diferență dintre fenol și acidul benzoic este faptul că fenolul este un alcool, în timp ce acidul benzoic este un acid carboxilic.

Referințe:

1. Wade, Leroy G. "Phenol." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 19 aprilie 2016, Disponibil aici.
2. "Fenol". Centrul Național de Informare Biotehnologică. Baze de date compuse PubChem, Biblioteca Națională de Medicină din S.U.A., Disponibil aici.
3. "Acid benzoic". Centrul Național de Informare Biotehnologică. Baze de date compuse PubChem, Biblioteca Națională de Medicină din S.U.A., Disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Acid fenolic" de Yikrazuul - Lucrare proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Acid benzoic" (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons