Diferența dintre aminele primare secundare și cele terțiare

Diferența principală - Aminele primare vs. secundare vs. aminele terțiare

O amină este un derivat de amoniac. Este compus din una sau mai multe grupări alchil care înlocuiesc atomii de hidrogen în amoniac (NH₃) moleculă. Prin urmare, gruparea alchil este legată direct la atomul de azot. Conform numărului de grupări alchil care s-au atașat la atomul de azot, aminele sunt clasificate în trei grupe largi ca amine primare, amine secundare și amine terțiare. În aminele primare, o grupare alchil sau arii este atașată la atomul de azot; în aminele secundare, la atomul de azot sunt atașate două grupări alchil sau arii, în timp ce în amine terțiare, trei atomi de alchil sau arii sunt atașați la atomul de azot.  Aceasta este diferența principală dintre aminele secundare primare și cele terțiare.

Domenii cheie acoperite

1. Ce sunt aminele primare
     - Definiție, amine primare comune, elementaritate
2. Ce sunt aminele secundare
    - Definiție, elementaritate
3. Ce sunt aminele terțiare
     - Definiție, elementaritate
4. Care este diferența dintre aminele primare secundare și cele terțiare
    - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: Alchil, amină, amoniac, arii, baze, bazicitate, methenamină, amine primare, amine secundare, amine terțiare

Ce sunt aminele primare

Aminele primare sunt amine care conțin o grupare alchil sau arii atașată la atomul de azot. O moleculă de amoniac are trei atomi de hidrogen legați la un atom central de azot. Dar unul dintre acești atomi de hidrogen într-o amină primară este înlocuit cu o grupare alchil sau arii. O grupare alchil este o grupare funcțională care poate fi găsită în moleculele organice. Este un alcan care are un punct vacant care se formează datorită pierderii unui atom de hidrogen. Astfel, acest punct poate fi atașat la un alt atom; în acest caz, este atașat la un atom de azot. O grupare arii conține întotdeauna un inel aromatic. Gruparea arii este un compus aromatic simplu în care un atom de hidrogen este eliminat din inel, permițându-i să se atașeze la un alt atom; aici, este atașat la un atom de azot.

Când se numește o amină primară, numele grupării alchil sau arii este de asemenea menționat ca un prefix. De exemplu, dacă o grupare metil este prezentă într-o amină primară, compusul este denumit ca metilamină sau metenamină (numele IUPAC preferat). Dar dacă amina are mai multe grupări funcționale, numele substituentului utilizat pentru gruparea amină primară -NH₂ este "amino". Mai jos sunt prezentate câteva amine primare comune.

Figura 1: Milamină, anilină și alanină

Aminele sunt baze datorate prezenței unei perechi singulare pe atomul de azot, care poate fi donată unui proton. (Când aminele reacționează cu apa, ele pot forma OH^- ioni donând perechea singură la un atom de hidrogen al lui H₂O moleculă. Deoarece bazele sunt compuși care pot elibera OH^- ioni, aminele sunt de asemenea baze).

Bazicitatea aminei este descrisă prin observarea stabilității compusului format după donarea perechii singure. Atunci când perechea singură este donată, atomii de azot au o încărcătură pozitivă. Grupările alchil sunt grupuri de eliberare electronică. Într-o amină primară, există o grupare alchil atașată la atomul de azot. Prin urmare, sarcina pozitivă asupra atomului de azot este redusă datorită proprietății de îndepărtare a electronilor a grupării alchil (densitatea electronică în jurul atomului de azot este mărită de grupul alchil). Totuși, deoarece există o singură grupare alchil prezentă, aminele primare sunt mai puțin bazice decât aminele secundare.

Ce sunt aminele secundare

Aminele secundare sunt amine care conțin două grupări alchil sau arii atașate la atomul de azot. Aminele secundare sunt formate prin înlocuirea a doi atomi de hidrogen ai moleculei de amoniac cu grupări alchil sau arii.

Aminele secundare sunt mai bazice decât aminele primare și aminele terțiare. Bazicitatea aminei este descrisă pe baza stabilității compusului format după acceptarea unui proton (donând perechea singură pe atomul de azot la un proton). Grupările alchil sunt grupuri donatoare de electroni. Într-o amină secundară constând din două grupări alchil, sarcina pozitivă asupra atomului de azot este redusă datorită acestei proprietăți de donare a electronilor de grupări alchil. Prin urmare, amina secundară este mai bazică decât alte forme de amină.

Figura 2: Formula generală pentru o amină secundară

Când se numește o amină secundară, cele două grupări alchil sau arii atașate la atomul de azot ar trebui menționate în denumire. De exemplu, N-etil-N-propilamină reprezintă o amină secundară constând dintr-un atom de azot legat la un atom de hidrogen, o grupare etil și o grupare propil CH₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Ce sunt aminele terțiare

Aminele terțiare sunt amine conținând trei grupări alchil sau arii atașate la atomul de azot. Aceste amine se formează prin înlocuirea tuturor celor trei atomi de hidrogen ai amoniacului cu grupări alchil sau arii. Prin urmare, nu există atomi de hidrogen rămași legați la atomul de azot.

Aminele terțiare sunt mai bazice decât aminele primare și amoniacul, dar sunt mai puțin bazice decât aminele secundare. Acest lucru se datorează faptului că există o împiedicare sterică datorată prezenței a trei grupări alchil în jurul unui atom de azot, deși aceste grupări alchil reduc sarcina pozitivă asupra atomului de azot. Aceasta determină reducerea bazicității aminei. Bazicitatea unei amine terțiare este puțin mai mare sau similară cu bazicitatea unei amine primare.

Figura 3: Structura generală a unei amine terțiare

Când se numește o amină terțiară, cele trei grupări alchil sau arii atașate la atomul de azot ar trebui menționate în denumire. De exemplu, tributilamina reprezintă o amină terțiară constând dintr-un atom de azot legat la trei grupări butii; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N.

Diferența dintre aminele primare secundare și cele terțiare

Definiție

Primar aminele: Aminele primare sunt amine care conțin o grupare alchil sau arii atașată la atomul de azot.

Amine secundare: Aminele secundare sunt amine care conțin două grupări alchil sau arii atașate la atomul de azot.

Amine terțiare: Aminele terțiare sunt amine conținând trei grupări alchil sau arii atașate la atomul de azot.

Grupări alchil (sau aril)

Primar aminele: Aminele primare sunt compuse dintr-o grupare alchil legată la atomul de azot.

Amine secundare: Aminele secundare sunt compuse din două grupări alchil legate la atomul de azot.

Amine terțiare: Aminele terțiare sunt compuse din trei grupări alchil legate la atomul de azot.

Bazicitatea

Primar aminele: Aminele primare sunt mai puțin bazice decât aminele secundare și terțiare, dar sunt mai elementale decât amoniacul.

Amine secundare: Aminele secundare sunt mai elementare decât toate formele de amine, inclusiv amoniacul.

Amine terțiare: Aminele terțiare sunt mai bazice decât amoniacul și aminele primare, dar sunt mai puțin bazice decât aminele secundare.

Steric impediment

Primar aminele: Nu există o piedică sterică considerabilă în aminele primare.

Amine secundare: Nu există o împiedicare sterică considerabilă în aminele secundare.

Amine terțiare: Aminele terțiare prezintă o împiedicare sterică datorită prezenței a trei grupări alchil legate la același atom de azot.

Concluzie

Aminele sunt compuși organici care conțin azot. Există trei tipuri de amine ca amine primare, amine secundare și amine terțiare. Diferența principală dintre aminele secundare primare și cele terțiare este că, în aminele primare, o grupare alchil sau arii este atașată la atomul de azot și în amine secundare, două grupări alchil sau arii sunt atașate la atomul de azot, în timp ce în amine terțiare, trei grupările alchil sau arii sunt atașate la atomul de azot.

Referinţă:

1. "Fundamentalitatea Aminelor" TutorVista, disponibil aici.
2. Reusch, William. Reactivitatea aminelor. Disponibil aici.
3. Libretele. "24.3 Basicity of Ammines." Chimie LibreTexts, Libretexts, 25 Aug. 2017, Disponibil aici.
4. Block, Eric și Peter A.S. Smith. "Amine" Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 Dec. 2017, Disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Methylamine" de către Rune.welsh la Wikipedia în engleză (Public Domain) prin Wikimedia Commons, "Aniline" De Calvero (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia și L-Alanin - L- via Commons Wikimedia [Îmbinată] 2. "Secondary-amine-2D-general" De Kes47 (?) - Fișier: Secondary-amine-2D-general.png
3. "Amine- (terțiar)" de către Benjah-bmm27 asumat - Muncă proprie presupusă (pe baza cererilor de copyright) (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons