Diferența dintre amestecul racemic și compusul meso

Diferența principală - Amestecul racemic vs. compusul meso

Cele două termeni de amestec racemic și meso compus sunt utilizați în chimia organică pentru a descrie diferiți compuși organici. Un amestec racemic este, de asemenea, cunoscut ca a racemat. Este un amestec de cantități egale de enantiomeri stângi și dreptaci. Enantiomerii sunt izomeri optici care sunt imagini de oglindă non-superimpozabile unul altuia. Cele două imagini în oglindă se numesc imagine oglindă stânga și oglindă dreaptă. Deoarece acestea nu sunt suprapuse, cele două molecule nu sunt identice. Un compus meso este un stereoizomer cu o imagine oglindă identică (superimpusă). Principala diferență între amestecul racemic și compusul mezo este aceea un amestec racemic conține izomeri neidentificați, în timp ce un compus meso conține un izomer identic.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este un amestec racemic
     - Definiție, compoziție, rezoluție
2. Ce este un compus Meso
     - Definiție, Explicație
3. Care sunt asemănările dintre amestecul racemic și compusul meso
     - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre amestecul racemic și compusul meso
     - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: enantiomer, izomer, racemat, amestec racemic, stereoizomer

Ce este un amestec racemic

Un amestec racemic este un amestec de compuși organici cunoscuți ca enantiomeri. Acest amestec conține cantități egale de enantiomeri stângaci și dreptaci. Enantiomerii sunt izomeri optici care sunt imagini de oglindă non-superimpozabile unul altuia. Ele nu sunt identice deoarece nu sunt suprapuse.

Un amestec racemic este optic inactiv datorită prezenței unor cantități egale de imagini de oglindă care nu pot fi suprapuse. Deoarece acest amestec este optic inactiv, nu există o rotație netă a luminii plane planificate care este trecut printr-un amestec racemic. Deși cele două tipuri de enantiomeri rotesc lumina în direcții opuse, rotațiile sunt anulate datorită prezenței unor cantități egale de enantiomeri opuși. 

Figura 1: Compoziția chimică a cetirizinei este un racemat

Separarea unui amestec racemic în cele două forme de componente este cunoscută sub denumirea de rezoluție. Enantiomerii au proprietăți fizice identice, cum ar fi punctul de topire, punctul de fierbere, solubilitatea etc. De aceea este dificil să le separăm în două fracții. În acest scop pot fi utilizate mai multe metode. Unele dintre acestea sunt metode de cristalizare, cromatografie, utilizarea enzimelor etc. Cea mai obișnuită și mai ușoară modalitate de a face acest lucru este transformarea enantiomerilor în diastereomeri. Spre deosebire de enantiomeri, diastereomerii au proprietăți fizice diferite. Prin urmare, metode fizice, cum ar fi cristalizarea, pot fi folosite pentru a le separa.

Ce este un compus Meso

Compusul Ameso este o moleculă care are mai mult de un stereocentric identic și o imagine oglindă identică sau suprapusă. Prin urmare, compusul ameso are multe centre de carbon chiral, dar imaginea în oglindă este superimpusă. Un compus meso are, de asemenea, un plan intern de simetrie care împarte molecula în două jumătăți. Aceste două jumătăți sunt imagini în oglindă. Prin urmare, compușii meso sunt optic inactivi.

Figura 2: Compus meso (1R *, 2S *) - 1,3-diclorhexan.

Un compus meso este achiral. Astfel, nu poate avea un enantiomer. Acest lucru se datorează faptului că atunci când o moleculă este superimpusă cu imaginea sa oglindă, molecula și imaginea în oglindă sunt doar aceleași.

Asemănări între amestecul racemic și compusul meso

• Amestecul racemic și compusul meso sunt compuși organici.
• Ambele sunt optic inactive.

Diferența dintre amestecul racemic și compusul meso

Definiție

Amestec racemic: Un amestec racemic este un amestec de compuși organici cunoscuți ca enantiomeri.

Meso Compus: Un compus meso este o moleculă care are mai mult de un stereocentric identic și o imagine oglindă identică sau suprapusă.

Compoziţie

Amestec racemic: Un amestec racemic conține izomeri non-identici.

Meso Compus: Un compus meso are imagini identice în oglindă.

Chiralitate

Amestec racemic: Un amestec racemic conține compuși chirali.

Meso Compus: Compușii meso sunt considerați compuși achirali.

Concluzie

Amestecurile racemice sunt amestecuri de compuși organici numiți enantiomeri. Un amestec racemic conține cantități egale de enantiomeri opuși. Compușii meso sunt o altă clasă de compuși organici. Un compus meso conține o imagine în oglindă identică. Diferența principală dintre un amestec racemic și un compus meso este că un amestec racemic conține izomeri neidentifici, în timp ce un compus meso conține un izomer identic.

Referinţă:

1. "5.8 Amestecurile racemice și rezoluția enantiomerilor". LibreTexts, Libretexts, 20 Dec. 2017, Disponibil aici.
2. "Meso compus" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 12 ianuarie 2018, disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Structura cetirizinei racemice" Prin Acdx - Activitate proprie, pe baza imaginii: Cetrizine Enantiomers Structural Formulae.png (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
2. "Compușii meso" Prin FlyScienceGuy - Muncă proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons