Cum să identificați carbura chirală

Isomerismul este unul dintre domeniile majore din domeniul chimiei organice, care are o colecție largă de molecule enumerate în acesta. Cele două tipuri de izomerism sunt izomerismul structural și stereoizomerismul. Conceptul de chiralitate intră sub control stereoizomerie. Spre deosebire de izomerismul structural, stereoizomerismul include moleculele având aceeași constituție de atomi, dar aranjamente spațiale diferite. Chiralitate este proprietatea unei molecule care spune că imaginea ei oglindă nu este suprapusă cu molecula. Chiralitatea unei anumite molecule este determinată de centrele chirale prezente în molecula respectivă. În chimia organică, centrele chirale sunt denumite carburi chirale.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este un carbon chiral
     - Definiție, Caracteristici
2. Cum să identificați carbura chirală
      - Metode de identificare a carbonului chiral în structura alifatică și structura ciclului
3. De ce este important să identificați carbura chirală

Termeni cheie: structura alifatică, chiralitatea, carbonul chiral, centrul chiral, structura inelară, stereoizomerismul

Ce este un carbon chiral

Un carbon chiral este un carbon asimetric. Un atom de carbon poate avea maximum patru legături. Carbonul chiral este legat de patru grupuri diferite. Prin urmare, este asimetrică. Atomul de carbon ar trebui să fie întotdeauna sp³ hibridizat pentru a fi un carbon chiral. În mod normal, o moleculă chirală conține cel puțin un carbon chiral. sp sau sp2 nu pot fi chirali deoarece nu pot avea patru grupuri diferite în jurul lor datorită prezenței legăturilor π.

Moleculele care au mai mulți atomi de carbon chirali au doi stereoizomeri pe un carbon chiral. Prin urmare, acel tip de molecule poate avea mai mult de doi stereoizomeri. De exemplu, o moleculă care are doi atomi de carbon chiral are, în esență, patru stereoizomeri, doi pe fiecare carbon chiral.

Cum să identificați carbura chirală

Cum se identifică carbonul chiral în structurile alifatice

Chirul carbon prezent într-o moleculă poate fi identificat în două etape, după cum urmează.

Pasul 1

Determinați geometria moleculei, luând atomul care se presupune a fi carbonul chiral în centru.

- Dacă geometria în jurul atomului de carbon este tetraedrică, atunci poate fi un carbon chiral. Dacă geometria nu este tetraedrică, atunci este achirală.

Pasul 2

Determinați dacă cele patru grupuri atașate acelui atom de carbon sunt diferite unul de celălalt.

-  Dacă atomul de carbon cu aranjamentul tetraedric este atașat la patru grupuri diferite, acesta este un carbon chiral.

Figura 1: O moleculă chirală și imaginea sa oglindă

În exemplul de mai sus, molecula este în geometrie tetraedrică și atomul central de carbon este atașat la patru atomi diferiți. Prin urmare, cărbunul este un carbon chiral.

Cum de a identifica carbonul chiral în structurile inelului

Pentru o structură inelară cu substituții, chiralitatea unui atom de carbon poate fi determinată după cum urmează. Luați în considerare următorul exemplu.

Figura 2: Metilciclohexan

Pasul 1

Mai întâi, stabiliți dacă grupurile atașate la atomul de carbon sunt diferite unul de celălalt. Dacă sunt diferite, putem ghici că este ca un carbon chiral. În imaginea de mai sus, molecula are un atom de hidrogen și o grupare metil atașată la același atom de carbon. Dar alte două grupuri au format un inel.

Pasul 2

Transformați cele două grupuri în ring în grupuri ipotetice care nu se află în ring. Cel mai simplu mod de a face acest lucru este ruperea legăturii dintre atomul care se presupune a fi carbonul chiral și atomul de carbon adiacent din partea stângă și imaginați-l ca un ligand. Apoi rupeți legătura adiacentă pe partea dreaptă și imaginați-o ca și celălalt ligand.

Pasul 3

Acum, putem determina dacă atomul de carbon chiral presupus este chiral sau achiral. Când se ia în considerare molecula de mai sus, ambii liganzi ipotetici sunt identici deoarece nu există alte substituții în structura inelară. Prin urmare, atomul de carbon presupus este achiral.

De ce este important să identificați carbura chirală

Identificarea carbonului chiral explică dacă o moleculă este chirală sau achirală. Determinarea numărului de atomi de carbon chirali prezenți într-o moleculă este cheia pentru a indica numărul de stereoizomeri pe care le poate avea. Acești stereoizomeri nu sunt suprapus cu molecula. Prin urmare, aceasta oferă informații despre diferite molecule care au aceeași constituție.

rezumat

Acest articol explică modul de identificare a atomilor de carbon chirali într-o moleculă în structuri alifatice sau structuri inelare. Prezența carbonului chiral indică faptul că are stereoizomeri. Acest lucru este foarte important în respectarea relațiilor și a reacțiilor moleculelor.

Referințe:

1. "Centrul chiral" OChemPal. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 20 iunie 2017. 
2. "Stereochimie". Centrul stereogenic. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 20 iunie 2017. 

Datorită fotografiei:

1. "Chiral" de Isilanes - (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Metilciclohexan" Prin Rhododendronbusch - Muncă proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons