Diferența dintre carbonil și cetonă

Carbonil vs Ketone
 

Grupa carbonil este un grup funcțional comun în chimia organică, cu o gamă largă de reactivitate. Cele două tipuri de carbonilici cunoscuți sunt cetona și aldehidele.

carbonil

Gruparea carbonil este o grupare funcțională cu oxigen dublu legat la un carbon. Aldehidele și cetonele sunt cunoscute ca molecule organice cu o grupare carbonil. Gruparea carbonil într-o aldehidă devine întotdeauna numărul unu în nomenclatură, deoarece este localizată la capătul lanțului de carbon. Gruparea carbonil a unei cetone este întotdeauna localizată în mijloc. Conform tipului compusului carbonil, nomenclatura diferă. "Al" este sufixul folosit pentru a denumi aldehide, în timp ce "unul" este sufixul folosit pentru a denumi cetone. Carbonul sau atomii de carbon de lângă carbonul carbonil sunt atomii de carbon (a), care au reactivitate importantă datorită carbonilului adiacent. Atomul carbonului carbonil este sp² hibridizat. Prin urmare, aldehidele și cetonele au un aranjament planar trigonal în jurul atomului de carbon carbonil. Gruparea carbonil este o grupare polară (electro negativitatea oxigenului este mai mare decât carbonul, prin urmare, gruparea carbonil are un moment mare de dipol); astfel, aldehidele și cetonele au puncte de fierbere mai ridicate comparativ cu hidrocarburile având aceeași greutate. Cu toate acestea, acestea nu pot face ca legăturile de hidrogen mai puternice ca alcoolii să producă puncte de fierbere mai mici decât alcoolii corespunzători. Datorită capacității de formare a legăturii de hidrogen, aldehidele cu greutate moleculară mică și cetonele sunt solubile în apă. Cu toate acestea, atunci când greutatea moleculară crește, acestea devin hidrofobe. Atomul de carbon carbonil este încărcat parțial pozitiv, prin urmare poate acționa ca un electrofil. Prin urmare, aceste molecule sunt ușor supuse reacțiilor de substituție nucleofilă. Hidrogenii atașați la carbon; lângă grupa carbonil are o natură acidă, ceea ce explică diferite reacții ale aldehidelor și cetone. Compușii care conțin grupe carbonil se găsesc pe larg în natură. Cinnamaldehidă (în scoarță de scorțișoară), vanilină (în boabe de vanilie), camfor (camfor) și cortizon (hormonul suprarenal) sunt unii dintre compușii naturali cu o grupare carbonil.

cetona

În cetone, gruparea carbonil este situată între doi atomi de carbon. Formula generală a unei cetone este următoarea.

"Unul" este sufixul folosit în nomenclatura cetonului. În loc de -e alanului corespunzător se utilizează "unu". Lanțul alifatic este numerotat într-un mod care oferă carbonului carbonil cel mai mic număr posibil. De exemplu, CH₃COCH₂CH₂CH₃ este numit 2-pentanonă. Cetonele pot fi sintetizate prin oxidarea alcoolilor secundari, prin ozonoliza alchenelor etc. Cetonele au capacitatea de a se supune tautomerismului ceto-enol. Acest proces se întâmplă atunci când o bază puternică preia a-hidrogenul (hidrogen atașat la carbon, care este lângă gruparea carbonil). Capacitatea de a elibera α-hidrogen face ca cetonele să fie mai acide decât alcani corespunzători.