Diferența dintre carbonil și carboxil

Diferența principală - Carbonilul vs. Carboxil

În chimia organică, un grup funcțional este un grup chimic dintr-o moleculă care este responsabilă de reacțiile chimice caracteristice ale moleculei. Există câteva grupuri funcționale importante care se găsesc printre compușii organici. Gruparea carbonil și gruparea carboxil sunt două astfel de grupări funcționale. O grupare carbonil constă din atomi de carbon dublu legați de un atom de oxigen. Aldehidele și cetonele sunt exemple de compuși care conțin grupări carbonil. Grupările carboxil sunt compuse dintr-un atom de carbon legat la un atom de oxigen printr-o dublă legătură și cu o grupare hidroxil (-OH) printr-o singură legătură. Principala diferență între gruparea carbonil și carboxil este aceea carbonil constă dintr-un atom de carbon dublu legat la un atom de oxigen, în timp ce gruparea carboxil constă dintr-o grupare carbonil și o grupă hidroxil legată una de cealaltă prin atomul de carbon al grupării carbonil.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Carbonilul
     - Definiție, termeni, structură chimică și polaritate, Exemple
2. Ce este Carboxil
     - Definiție, acizii carboxilici, formarea dimerului
3. Care sunt asemănările dintre carbonil și carboxil
     - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre carbonil și carboxil
     - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: aldehidă, carbonil, carboxil, dublă legătură, grup funcțional, grupare hidroxil, cetonă, nucleofil, oxigen, polaritate

Ce este Carbonilul

O grupare carbonil este o grupare funcțională organică chimică, compusă dintr-un atom de carbon legat dublu de un atom de oxigen. Cele mai simple compuși organici care conțin grupări carbonil sunt aldehidele și cetonele. Aldehidele sunt compuse din grupări aldehidice având formula chimică -CHO. Acest grup conține o grupare carbonil legată la un atom de hidrogen. În cetone, gruparea carbonil este atașată la două grupe alchil.

Figura 1: Aldehidele și cetonele conțin grupări carbonilice

Termeni

• Grupul funcțional care conține un atom de carbon legat la un atom de oxigen prin legătură dublă este cunoscut ca carbonil funcțional.
• Compușii care conțin grupări carbonil sunt cunoscuți ca carbonil.
• Atomul de carbon din grupul carbonil este cunoscut ca carbonil carbon.

Carbonil carbonul este sp² hibridizat. Prin urmare, ea poate forma două legături simple, împreună cu o legătură dublă. O legătură dublă C = O este deja prezentă în grupul carbonil. Prin urmare, carbonul carbonil poate forma alte două legături simple. Cu toate acestea, geometria în jurul carbonului carbonil este trigonală plană.

Legătura C = O este polarizată datorită diferenței dintre valorile electronegativității carbonului și oxigenului. Oxigenul este mai electronegativ și atrage perechile de electroni de legătură spre sine. Apoi, atomul de oxigen are o sarcină negativă parțială, în timp ce atomul de carbon are o încărcătură parțială pozitivă. Acest carbonil carbonil poate fi atacat de un nucleofil. Această polaritate a grupării carbonilice determină reactivitatea aldehidelor și a cetonelor. De asemenea, provoacă puncte de fierbere mai mari ale compușilor carbonilici.

Exemple de compuși de carbonil

• Aldehidă
• cetone
• Acizi carboxilici
• esterii
• amide
• enone
• Acil halogenuri
• Acid anhidride

Ce este Carboxil

Gruparea carboxil este o grupare funcțională organică constând dintr-un atom de carbon dublu legat la un atom de oxigen și legat simplu la o grupare hidroxil. Prin urmare, o grupare carboxil este o combinație a unei grupări carbonil și a unei grupări hidroxil. Formula chimică a grupării carboxil este -COOH.

Figura 2: Structura chimică a grupului carboxilic

Cea mai mare clasă de compuși care conțin grupări carboxil este acizii carboxilici. Acizii carboxilici constau dintr-o grupare carboxil legată fie la un atom de hidrogen, fie la o grupare alchil. Acizii dicarboxilici sunt compuși care conțin doi acizi carboxilici.

Gruparea carboxil poate ioniza eliberarea unui proton (atom de hidrogen) dintr-o grupare hidroxil. Deoarece acest proton este eliberat ca un proton liber, acizii carboxilici sunt acizi. Când protonul este eliberat, atomul de oxigen al grupului hidroxil are o încărcătură negativă. Această încărcare negativă este stabilizată prin împărțirea electronilor acestui atom de oxigen cu celălalt atom de oxigen al grupării carboxil. Prin urmare, forma ionizată este stabilă.

Compușii care conțin grupări carboxil pot forma dimeri. Un dimer este un oligomer format din doi monomeri similari din punct de vedere structural legați de legături. Deoarece gruparea hidroxil a grupării carboxil este capabilă să formeze legături de hidrogen, ele formează legături de hidrogen între grupările carboxil. Aceasta determină formarea dimerilor.

Asemănări între carbonil și carboxil

• Ambele grupuri conțin atomi de carbon carbonil care sunt legați la un atom de oxigen prin intermediul unei legături duble.
• Ambele sunt grupuri funcționale de compuși organici.
• Ambele conțin sp² atomi de carbon carbonil hibridați.

Diferența dintre carbonil și carboxil

Definiție

carbonil: O grupare carbonil este o grupare funcțională organică chimică, compusă dintr-un atom de carbon legat dublu de un atom de oxigen.

carboxilic: O grupare carboxil este o grupare funcțională organică constând dintr-un atom de carbon dublu legat la un atom de oxigen și legat simplu la o grupare hidroxil.

Formula chimica

carbonil: Formula chimică a grupării carbonil este -C (= 0)-.

carboxilic: Formula chimică a grupării carboxil este -COOH.

Membrii supleanți

carbonil: Gruparea carbonil poate fi atașată la încă doi atomi sau grupuri de atomi.

carboxilic: Gruparea carboxil poate fi atașată la un atom sau grup de atomi.

Polaritate

carbonil: Gruparea carbonil are o polaritate datorată separării încărcării dintre atomul de oxigen și atomii de carbon.

carboxilic: Gruparea carboxil are o polaritate în grupul său carbonil.

Eliberarea Protonului

carbonil: Grupa carbonil nu poate elibera protoni.

carboxilic: Gruparea carboxil poate elibera un proton.

Dimer Formation

carbonil: Grupările carbonil nu pot forma dimeri.

carboxilic: Grupările carboxil formează dimeri.

Legătură de hidrogen

carbonil: Gruparea carbonil nu poate forma legături de hidrogen.

carboxilic: Gruparea carboxil poate forma legături de hidrogen.

Exemple

carbonil: Cele mai simple compuși ai carbonilului sunt aldehidele și cetonele.

carboxilic: Compușii principali care conțin grupări carboxilice sunt acizi carboxilici.

Concluzie

Gruparea carbonil și gruparea carboxil sunt două grupări funcționale organice care sunt responsabile pentru proprietățile caracteristice ale compușilor organici. Principala diferență între gruparea carbonil și carboxil este aceea că gruparea carbonil constă dintr-un atom de carbon dublu legat la un atom de oxigen, în timp ce gruparea carboxil constă dintr-o grupare carbonil și o grupare hidroxil legată una de cealaltă prin atomul de carbon al grupării carbonil.

Referinţă:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definiția și exemplele grupului carboxilic". ThoughtCo, 3 septembrie 2017, disponibil aici.
2. "Grupul carbonilic". LibreTexts, Libretexts, 10 septembrie 2017, Disponibil aici.
3. "Grupul carboxilic". Encyclopedia Columbia, ed. 6, Encyclopedia.com, disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Formula scheletică a unui grup de aldehide" de Ben Mills - versiunea Vector a acestui fișier de la Wikimedia Commons (Public Domain) prin Wikimedia Commons
2. "Structura generală a acidului carboxilic V" Prin Jü - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia