Diferența dintre reacțiile SN1 și E1

Cheie Diferența - SN1 vs E1 reacţii
 

Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție în care substituenții noi sunt înlocuiți prin înlocuirea grupărilor funcționale existente în compușii organici. E1 reacțiile sunt reacții de eliminare în care substituenții existenți sunt îndepărtați din compusul organic. diferența cheie între reacțiile SN1 și E1 este asta Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție, în timp ce reacțiile E1 sunt reacții de eliminare.

Reacțiile SN1 și E1 sunt foarte frecvente în chimia organică. Aceste reacții au ca rezultat formarea de noi compuși prin rupere și formări ale legăturilor.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce este Reacțiile SN1
3. Ce este Reacțiile E1
4. Asemănări între reacțiile SN1 și E1
5. Comparație comparativă - SN1 vs E1 Reacții în formă tabulară
6. rezumat

Ce sunt Reacțiile SN1?

Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofile în compușii organici. Acestea sunt reacții în două etape. Prin urmare, etapa de stabilire a ratei este etapa de formare a carbocozei. Reacțiile SN1 sunt cunoscute sub numele de substituții unimoleculare, deoarece etapa de determinare a vitezei implică un compus. Compusul care suferă reacția SN1 este cunoscut sub numele de substrat. Atunci când există un nucleofil adecvat prezent, o grupare scindabilă este îndepărtată din compusul organic formând un compus intermediar carbociclic. Apoi nucleofilul este atașat la compus în etapa a doua. Acest lucru oferă un nou produs.

Prima etapă a reacției SN1 este cea mai lentă reacție, în timp ce a doua etapă este mai rapidă decât prima etapă. Rata reacției SN1 depinde de un singur reactant, deoarece este o reacție unimoleculară. Reacțiile SN1 sunt frecvente în compușii cu structuri terțiare. Deoarece, mai mare distribuția de atomi, mai mare stabilitatea carbocation. Intermediarul carbociclic este atacat de nucleofil. Acest lucru se datorează faptului că nucleofilii sunt bogați în electroni și sunt atrași de sarcina pozitivă a carbocării.

Figura 01: Mecanismul reacției SN1

Solvenții protic polari cum ar fi apa și alcoolul pot crește rata de reacție a reacțiilor SN1, deoarece acești solvenți pot facilita formarea carbocării în etapa de determinare a vitezei. Un exemplu obișnuit pentru o reacție SN1 este hidroliza bromurii de terț-butil în prezența apei. Aici, apa acționează ca nucleofil, deoarece atomul de oxigen al moleculei de apă are perechi electronice singure.

Ce sunt Reacțiile E1?

Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare unimoleculare. Este un proces în două etape, primul pas fiind etapa de determinare a ratei, deoarece se formează un intermediar carbociclic în prima etapă prin părăsirea unui substituent. Prezența unor grupări voluminoase în compusul de pornire facilitează formarea carbocării. În a doua etapă, un alt grup de plecare este îndepărtat din compus.

Figura 02: Reacția E1 are loc în prezența unei baze slabe

Reacția E1 are două etape majore denumite etapă de ionizare și etapă de deprotonare. În etapa de ionizare, se formează carbocarea (încărcare pozitivă), în timp ce în etapa de deprotonare, un atom de hidrogen este eliminat din compus ca proton. În cele din urmă, se formează o dublă legătură între doi atomi de carbon din care au fost eliminați grupurile care au plecat. Prin urmare, o legătură chimică saturată devine nesaturată după terminarea reacției E1. Doi atomi de carbon adiacenți ai aceluiași compus sunt implicați în reacțiile E1.

Solvenții prolami polari facilitează reacțiile E1, deoarece solvenții polari polari sunt favorabili pentru formarea carbocării. În mod tipic, reacțiile E1 pot fi observate în ceea ce privește halogenurile alchilice terțiare având substituenți voluminoși. Reacțiile E1 apar fie în absența completă a bazelor, fie în prezența bazelor slabe.

Care sunt asemănările dintre reacțiile SN1 și E1?

  • Reacțiile Bot SN1 și E1 includ formarea unei carbocații.
  • Solvenții polari polari facilitează ambele tipuri de reacții.
  • Ambele reacții sunt reacții unimoleculare.
  • Ambele reacții sunt reacții în două etape.
  • Ambele reacții au un pas determinant de viteză.
  • Mai bine grupul de plecare, mai mare rata de reacție a reacțiilor SN1 și E1.
  • Ambele reacții SN1 și E1 pot fi găsite în mod tipic în ceea ce privește compușii care au structuri terțiare.
  • Rearanjamentele pot avea loc în caracterizarea ambelor reacții.

Care este diferența dintre reacțiile SN1 și E1?

SN1 vs E1 Reacții

Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofile în compușii organici. Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare unimoleculare.
 Cerința unui nucleofil
Reacțiile SN1 necesită un nucleofil pentru a forma carbocația. Reacțiile E1 nu necesită un nucleofil pentru a forma carbocația.
Proces
Reacțiile SN1 includ substituția unui nucleofil. Reacțiile E1 includ eliminarea unui grup funcțional.
 Dubla formare a obligațiunilor
Nu se pot observa formări de legături duble în reacțiile SN1. O dublă legătură este formată între doi atomi de carbon în reacțiile E.
nesaturarea
Nu are loc nici o nesaturare după terminarea reacțiilor SN1. O substanță chimică saturată devine nesaturată după finalizarea unei reacții E1.
Atomii carbonului
Un atom de carbon central este implicat în reacțiile SN1. Doi atomi de carbon adiacenți ai aceluiași compus sunt implicați în reacțiile E1.

Rezumat - SN1 vs E1 reacţii

Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofile. Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare. Ambele tipuri de reacții sunt reacții unimoleculare, deoarece etapa determinantă a ratei acestor reacții implică o singură moleculă. Deși aceste două tipuri de reacții împărtășesc multe asemănări, există și unele diferențe. Diferența dintre reacțiile SN1 și E1 este că reacțiile SN1 sunt reacții de substituție, în timp ce reacțiile E1 sunt reacții de eliminare.

Referinţă:

1. "Reacția SN1" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 21 martie 2018. Disponibil aici 
2. "Reacții E1". LibreTexts Chemistry, Libretexts, 21 iulie 2016. Disponibil aici 

Datorită fotografiei:

1. "mecanismul de reacție SN1" prin Calvero (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia
2. 'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia