Diferența dintre reacțiile SN1 și SN2

Diferența principală - S_N1 vs S_N2 Reacții

S_N1 și S_N2 sunt două tipuri diferite de reacții de substituție nucleofile în chimia organică. Dar S_N1 reprezintă reacții unimoleculare, unde rata de reacție poate fi exprimată prin rata = K [R-LG]. Spre deosebire de S_N1, S._N2 reprezintă reacții bimoleculare, iar rata de reacție poate fi exprimată prin rata = K '[R-LG] [Nu^-]. în plus, S_N1 cale este un proces în mai multe etape, și S_N2 cale este un proces unic pas. Acesta este principala diferență între S_N1 și S_N2 reacții.

Ce este S_N1 Reacție

S_N1 indică reacțiile de substituție nucleofilă unimoleculare în chimia organică. Rata de determinare a ratei mecanismului depinde de descompunerea unei singure specii moleculare. Deci, rata unui S_N1 poate fi exprimată prin rata = K [R-LG]. Mai mult, S_N1 este o reacție în mai multe etape, care formează o stare intermediară și câteva stări de tranziție în timpul reacției. Acest intermediar este o carbohidrație mai stabilă, iar reactivitatea moleculei depinde de grupul R. Figura următoare ilustrează mecanismul unui S_N1 reacție.

La prima etapă, pierderea grupului de plecare (LG) formează o carbocație mai stabilă. Acesta este pasul cel mai lent sau etapa determinantă a ratei mecanismului. Ulterior, nucleofilul atacă rapid carbonul electrofil pentru a forma o legătură nouă. Diagrama profilului energetic al lui S_N1 reacție dată în partea inferioară exprimă variația energiei cu coordonatele de reacție.

În plus, rata unui S_N1 reacție depinde de atașarea lanțului lateral alchil cu grupul de plecare. Reactivitatea grupelor R poate fi comandată după cum urmează.

Ordine de reactivitate: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

Într-un S_N1, etapa de determinare a vitezei este pierderea grupului la care se lasă pentru a forma carbocația intermediară. În rândul primar, secundar și terțiar, carbocarea terțiară este foarte stabilă și mai ușor de format. Prin urmare, compușii cu un grup terț R cresc rata de S_N1 reacție. În mod similar, natura grupului de plecare afectează rata de S_N1 reacție, deoarece mai bine pleacă, mai repede S_N1 reacție. Dar natura nucleofilului este neimportantă în S_N1, deoarece nucleofilul nu este implicat în etapa de determinare a ratei.

Ce este S_N2 Reacție

S_N2 indică reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară din chimia organică. În acest mecanism, separarea grupului plecat și formarea unei noi legături se întâmplă în mod sincron. Prin urmare, două specii moleculare implică cu etapa de determinare a vitezei, iar acest lucru duce la termenul de substituție nucleofilă bimoleculară sau SN2. Rata reacției SN2 poate fi exprimată prin rata = K [R-LG] [Nu^-]. În chimia anorganică, această reacție se numește și "substituție asociativă" sau "mecanism de schimb." Figura următoare ilustrează mecanismul S_N2 reacție.

Aici, nucleofilul atacă direcția opusă a grupului care pleacă. Astfel, S_N2 conduce întotdeauna la o inversare a stereochimiei. Această reacție funcționează cel mai bine cu metil și halogenurile primare, deoarece grupările alchidice voluminoase blochează atacul din spate al nucleofilei. În plus, stabilitatea grupării labilă ca anion și forța legăturii sale cu atomul de carbon afectează atât rata de reacție.

Următoarele figuri ilustrează diagrama profilului energetic al S_N1 și S_N2 reacții.

Diferența dintre S_N1 și S_N2 Reacții

Evaluați legea

S_N1 Reacție: S_N1 Reacția este unimoleculară și o reacție de ordinul întâi. Deci, substratul afectează rata de reacție.

S_N2 Reacție: S_N2 Reacția este reacția bimoleculară sau cea de-a doua ordine. Deci, atât substratul cât și nucleofilul afectează rata de reacție.

Expresie de exprimare

S_N1 Reacție: Aceasta este exprimată ca rată = K [R-LG]

S_N2 Reacție: Aceasta este exprimată ca rată = K '[R-LG] [Nu^-]

Numărul de pași din Reacție

S_N1 Reacție: S_N1 Reacția are doar 1 pas.

S_N2 Reacție: S_N2 Reacția are 2 pași.

Formarea carabusului

S_N1 Reacție: În timpul reacției se formează o carbohidrație stabilă.

S_N2 Reacție: O carbocație nu se formează în timpul reacției, deoarece separarea grupului plecat și formarea unei noi legături se întâmplă în același timp.

Statele intermediare

S_N1 Reacție: Aceasta are, în general, două stări intermediare.

S_N2 Reacție: Aceasta are în general o stare intermediară.

Factorul cheie al reacției / Bariera mare

S_N1 Reacție: Stabilitatea carbohidrației este factorul cheie al reacției.

S_N2 Reacție: Restricția sterică este factorul cheie al reacției.

Reactivitate bazată pe grupul -R

S_N1 Reacție: III^ry> II^ry>> I^ry

S_N2 Reacție: eu^ry> II^ry>> III^ry

Cerințele Nucleophile pentru a continua reacția

S_N1 Reacție: Un nucleofil slab sau neutru este necesar.

S_N2 Reacție: Este necesar un nucleofil puternic.

Solvenți favorabili de reacție

S_N1 Reacție: Proticul polar, cum ar fi alcoolul, este un solvent favorabil.

S_N2 Reacție: Polimerii aprotici, cum ar fi DMSO și acetona, sunt solvenți favorabili.

Stereochimie

S_N1 Reacție: Produsul poate fi un amestec racemic, deoarece se poate întâmpla retenția sau inversarea stereochimiei.

S_N2 Reacție: Inversiunea stereochimiei se întâmplă tot timpul.

Datorită fotografiei:

"Efectele solventului asupra reacțiilor SN1 și SN2" de Chem540f09grp12 - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons