Diferența dintre reducerea lui Clemmensen și Wolff Kishner

diferența cheie între reducerea lui Clemmensen și Wolff Kishner este faptul că Reducerea lui Clemmensen implică conversia cetonei sau a aldehidelor în alcani, în timp ce reducerea lui Wolff Kishner implică conversia grupărilor carbonil în grupe metilen.

Ambele procese fac aceste conversii prin reducerea grupurilor funcționale. Prin urmare, aceste procedee necesită condiții de reacție specifice și catalizatori pentru progresul reușit al reacției. Deoarece reactanții pentru fiecare proces sunt molecule organice, folosim aceste procese în reacțiile de sinteză organică.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce este Reducerea Clemmensen
3. Ce este Reducerea Wolff Kishner
4. Comparație comparativă comparativă - Clemmensen vs. Wolff Kishner Reducerea formei tabulare
5. rezumat

Ce este Reducerea Clemmensen?

Reducerea Clemmensen este o reacție chimică organică în care convertim o cetonă sau aldehide într-un alcan. Trebuie să folosim un catalizator pentru această reacție; este zinc amalgamat (mercur aliat cu zinc) cu acid clorhidric. Prin urmare, mercurul aliat cu zinc nu participă la reacție. Oferă doar o suprafață curată și activă pentru reacție. Numele proceselor derivate după omul de știință danez Erik Christian Clemmensen.

Figura 01: O ecuație generală pentru reducerea Clemmensen

Acest procedeu este foarte eficient în reducerea aril-alchil cetonelor. Mai mult, reducerea metalelor de zinc este mult mai eficientă cu cetonele alifatice sau ciclice. Mai important, substratul acestei reacții trebuie să nu reacționeze față de condițiile puternic acide ale reacției.

Ce este Reducerea Wolff Kishner?

Reducerea lui Wolff Kishner este o reacție chimică organică pe care o folosim pentru a transforma o grupare funcțională carbonil într-o grupare metilenică. Această reacție a luat numele după cei doi oameni de știință Nikolai Kirschner și Ludwig Wolff. Principalele aplicații ale acestei reacții sunt în sinteza acidului scopadulcic B, aspidospermină și disidiolidă.

Figura 02: Reacția de reducere Wolff Kishner

Spre deosebire de reducerea lui Clemmensen, această reacție necesită condiții foarte puternice. Prin urmare, în procesul de reacție, prima etapă este generarea hidrazonei prin condensarea hidrazinei cu substratul de cetonă sau aldehidă. Apoi, ca a doua etapă, ar trebui să deprotonăm hidrazona utilizând baza de alcoxid. Apoi, vine etapa în care se formează un anion diimidic. Apoi, acest anion se prăbușește eliberând N₂ gaz, și conduce la formarea unei alchilări. În cele din urmă, putem protona această alchilare pentru a obține produsul dorit.

Care este diferența dintre reducerea lui Clemmensen și Wolff Kishner?

Reducerea Clemmensen și Wolff Kishner este foarte importantă în sinteza organică a diferiților compuși chimici. Cu toate acestea, diferența cheie dintre reducerea lui Clemmensen și Wolff Kishner este că reducerea lui Clemmensen implică conversia cetonei sau a aldehidelor în alcani, în timp ce reducerea lui Wolff Kishner implică conversia grupărilor carbonil în grupe metilen. Mai mult decât atât, utilizăm un catalizator în reacția de reducere Clemmensen; este zinc amalgamat. Dar nu folosim un catalizator pentru reacția de reducere Wolff Kishner. O altă diferență între reducerea lui Clemmensen și Wolff Kishner este aceea că reducerea lui Clemmensen folosește condiții puternic acide, deci nu este adecvată pentru substraturile sensibile la acizi. În timp ce reducerea lui Wolff Kishner folosește condiții fundamentale; astfel, nu este adecvat pentru substraturile sensibile la baza.

În tabelul de mai jos este prezentată în detaliu diferența dintre reducerea lui Clemmensen și cea a lui Wolff Kishner.

Rezumat - Clemmensen vs Wolff Kishner Reducere

Există multe reacții chimice organice diferite pe care le folosim în chimia organică pentru sinteza compușilor importanți. Prin urmare, reducerile lui Clemmensen și Wolff Kishner sunt astfel de două reacții. Diferența cheie între reducerea lui Clemmensen și Wolff Kishner este aceea că reducerea lui Clemmensen implică transformarea cetonei sau a aldehidelor în alcani, în timp ce reducerea lui Wolff Kishner implică conversia grupărilor carbonil în grupe metilen.

Referinţă:

1. Libretele. "Reducerea Clemmensen". LibreTexts Chemistry, Libretexts, 6 Aug. 2017. Disponibil aici 
2. "Reducerea Wolff-Kishner". Wikipedia, Fundația Wikimedia, 26 iulie 2018. Disponibil aici  

Datorită fotografiei:

1. "Schema de reducere Clemmensen" (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia
2. "Schema de reacție Wolff-Kishner - nouă" De C kleinlein - Lucrare proprie, (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia