Diferența dintre adăugarea nucleofilă și electrofilă

Principala diferență dintre adăugarea nucleofilă și cea electrofilă este aceea, în reacțiile de adiție nucleofilă, o componentă bogată în electroni se combină cu o moleculă, în timp ce în reacțiile de adiție electrofilă, fie o specie cu deficit de electron, fie un compus neutru cu orbite goale se combină cu o moleculă.

Un nucleofil este o specie chimică bogată în electroni care poate dona o pereche de electroni unei specii cu deficiență de electroni. Un electrofil, pe de altă parte, este încărcat pozitiv sau neutru. Dacă este neutră, atunci ar trebui să aibă orbite goale pentru a accepta electroni de la o altă specie.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce este o adăugare nucleofilă
3. Ce este o adăugare electrofilă
4. Comparație comparație comparativă - Adăugare nucleofilă vs. electrofilă sub formă de tabel
5. rezumat

Ce este o adăugare nucleofilă?

Adăugarea nucleofilă este procesul de adăugare a unui nucleofil fie la o specie cu deficit de electroni, fie la o legătură pi într-o moleculă (numită-o substrat). Nucleofilul adăugat formează o legătură simplă (o legătură sigma) cu substratul. Să luăm în considerare câteva exemple pentru a înțelege procesul de adăugare nucleofilă.

Adăugarea nucleofililor la carbonil carbon

Grupările carbonil sunt polare deoarece au un atom de carbon dublu legat la un atom de oxigen. Această polaritate apare din cauza diferenței mari dintre valorile electronegativității carbonului și oxigenului. Asta înseamnă că oxigenul are o afinitate mai mare pentru electronii de legătură decât carbonul. Apoi, atomul de carbon al grupării carbonil are o sarcină parțială pozitivă. Acest carbon este o poziție mai bună pentru ca un nucleofil să atace molecula. Nucleofilul își dă electronii la acest carbon și formează o legătură simplă cu atomul de carbon. Astfel, aceasta este o adăugare nucleofilă. Mai mult, acest tip de reacții are loc în mod obișnuit în aldehide și cetone.

Figura 1: Adăugarea nucleofilă la carbonil carbon

Adăugarea nucleofililor la nitrili

Un nitril este un compus care conține un carbon triplu legat la un atom de azot. Această legătură este foarte polară, deoarece electronegativitatea azotului este mai mare decât carbonul. Apoi, atomul de carbon devine încărcat parțial pozitiv. Ca rezultat, acest carbon poate suferi o adăugare nucleofilă. Nucleofilul se combină cu atomul de carbon. Molecula rezultantă are o legătură dublă între carbon și azot, în loc de o legătură triplă.

Adăugarea de nucleofili la dubla obligațiuni

O dublă legătură are o legătură pi și o legătură sigma. Legăturile duble sunt prezente în alkenuri. Atunci când o alchenă suferă o adăugare nucleofilă, molecula nesaturată devine saturată cu nucleofil și se combină cu unul dintre atomii de carbon vinil (atomi de carbon duble legați) printr-o legătură covalentă.

Ce este o adăugare electrofilă?

Adăugarea electrofilă este procesul de adăugare a unui electrofil la legătura pi a unei alchenă. La sfârșitul reacției, această legătura pi se descompune, formând două noi legături sigma. Molecula trebuie să conțină o legătură dublă sau o legătură triplă pentru a primi un electrofil. Se întâmplă în două etape. Să luăm în considerare un exemplu pentru a înțelege mecanismul de adăugare electrofilă.

Figura 2: Adăugarea electrofilă

Aici avem un electrofil încărcat pozitiv. Mai mult, legătura nesaturată sau legătura dublă este bogată în electroni. Prin urmare, poate dona electroni electrofilului cu deficiență de electroni. Apoi, sarcina pozitivă este transferată la legătura C-C în timp ce o legătură sigma se formează între un atom de carbon și electrofil. Aceasta are ca rezultat o carbocitare. Deoarece acest lucru este instabil, atomul de carbon încărcat pozitiv obține electroni de la un anion, formând o altă legătură sigma.

Care este diferența dintre adăugarea nucleofilă și electrofilă?

Adăugare nucleofilă / electrofilă
nucleofilă plus este procesul de adăugare a unui nucleofil la o specie cu deficit de electron sau la o legătură pi într-o moleculă.	electrofil plus este procesul de adăugare a unui electrofil la legătura pi a unei alchenă.
Specii care sunt adăugate
Un nucleofil se combină cu o moleculă.	Un electrofil se combină cu o moleculă.
substrat
Fie o specie chimică încărcătoare pozitivă, fie o legătură pi într-o moleculă.	O alchenă sau o alchină
Proces
Un nucleofil formează o legătură sigma cu un atom de carbon în substrat	Un electrofil formează o legătură sigma cu un atom de carbon de vinil în legătură dublă.

Rezumat - Adăugare nucleofilă vs. electrofilă

Atât adiția nucleofilă cât și adăugarea electrofilă sunt două reacții chimice importante utilizate în sinteza compușilor saturați din compuși nesaturați. Diferența majoră dintre adăugarea nucleofilă și electrofilă este aceea că, în reacțiile de adiție nucleofilă, la o moleculă este adăugată o componentă bogată în electroni, în timp ce în adăugarea electrofilă se adaugă o specie cu deficit de electroni la o moleculă.

Referinţă:

1. "Adăugarea nucleofilă" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 14 aprilie 2018, Disponibil aici.
2. Libretele. "19.4 Reacții de adiție nucleofilă a aldehidelor și a cetonelor". LibreTexts Chemistry, Libretexts, 25 Aug. 2017, Disponibil aici.
3. "Adăugarea electrofilă" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 14 aprilie 2018, Disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" de V8rik la Wikipedia engleză (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" de V8rik la Wikipedia engleză (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia