Diferența dintre reacția de substituție nucleofilă și electrofilă

Diferența principală - Reacția de substituție nucleofilă vs. electrofilă

Ambele reacții de substituție nucleofilă și electrofilă se găsesc în chimia organică și anorganică. Aceste reacții de substituție sunt foarte importante în sinteza anumitor compuși. O reacție de substituție este o reacție care implică înlocuirea unui atom sau a unui grup de atomi cu un alt atom sau cu un grup de atomi. Principala diferență între reacția de substituție nucleofilă și cea electrofilă este aceea reacția de substituție nucleofilă implică deplasarea unei grupări scindabile de către un nucleofil, în timp ce reacția de substituție electrofilă implică deplasarea unei grupări funcționale printr-un electrofil.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este reacția de substituție nucleofilă?
      - Definiție, proces de reacție, exemple
2. Ce este reacția de substituție electrofilă
      - Definiție, proces de reacție, exemple
3. Care este diferența dintre reacția de substituție nucleofilă și electrofila
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni-cheie: Compuși Alifați și Aromatici, Electrofile, Substituția Electrofilă, Grupul de Plecare, Nucleofil, Substituția Nucleofilică, S_E1 Reacție, S_E2 Reacție, S_N1 Reacție, S_N2 Reacție, Reacția de substituție

Ce este reacția de substituție nucleofilă?

O reacție de substituție nucleofilă este o reacție chimică care implică deplasarea unei grupări de plecare printr-un nucleofil. Acest grup la care se lasă acest nume este dat de faptul că acesta pleacă atunci când un nucleofil reacționează cu molecula la care este atașat grupul la care se detașează (întreaga moleculă se numește substrat). Partea pe care nucleofilul va fi atașată se numește electrofilă. Acest electrofil nu are electroni pentru a deveni stabil. Prin urmare, ea acceptă electroni de la un nucleofil. Aceasta are ca rezultat formarea unei legături covalente între nucleofil și electrofil. 

De cele mai multe ori nucleofilul este încărcat negativ. Dar poate fi și o moleculă încărcată neutru având o pereche liberă de electroni care este gata să fie donată. Aceste reacții de substituție nucleofilice au loc în compuși organici alifatici și aromatici.

Figura 1: Un exemplu de substituție nucleofilă în compuși aromatici

În exemplul de mai sus, inelul benzenic este atașat la un atom de clor (CI). Este grupul care pleacă în prezența NaNH₂. Nucleofilul este -NH₂ grup. Atomul de carbon (cu o marcă stea în imaginea de mai sus) este atacat de nucleofil și atomul de Cl este deplasat de -NH₂ grup. Aceasta se numește o substituție nucleofilă.

Figura 2: Un exemplu de substituție nucleofilă în compuși aromatici

În exemplul de mai sus, nucleofilul este indicat prin simbolul "Nuc". Atomul de carbon din centru este atacat de nucleofil, iar grupul de plecare "X" este deplasat de nucleofil. Se poate observa în mod clar când se ia în considerare diferența dintre prima și ultima moleculă din imaginea de mai sus.   

Există două tipuri principale de reacții de substituție nucleofilă clasificate în funcție de mecanismul lor.

S_N1 Reacții

Simbolul "S" se referă la "substituție", iar "N" se referă la "nucleofil". Numărul ("1" de aici) indică ordinea cinetică a reacției. Aceste reacții implică formarea unui intermediar carbociclic. Prin urmare, reacția are loc în două etape.

Figura 3: Mecanismul de reacție SN1

În exemplul de mai sus, N₂⁺ este grupul care părăsește molecula inițială. Ca prima etapă, grupul lasat pleacă, formând un intermediar carbociclic. Intermediarul care este format aici este un cation de arii. Deoarece este un ion stabil, aceasta este etapa determinantă a ratei acestei reacții. Ca a doua etapă, nucleofilul este atașat carbocării.

S_N2 Reacții

În S_N2, nu se formează o carbocitare. Prin urmare, reacția are loc printr-o singură etapă. Prin urmare, este etapa determinantă a ratei reacției.

Figura 4: Mecanismul de reacție SN2

Exemplul de mai sus arată părăsirea grupului de plecare ("X" aici) și înlocuirea Nucleofilei care apare în același timp. Citește mai mult: Diferența dintre S_N1 și S_N2 Reacții.

Ce este reacția de substituție electrofilă 

Înlocuirea electrofilă este o reacție chimică care implică deplasarea unui grup funcțional printr-un electrofil. De cele mai multe ori, atomii de hidrogen sunt deplasați în acest mod. Reacțiile de substituție electrofilă se găsesc, de asemenea, în compușii alifatici și aromatici. Reacțiile de substituție electrofilă sunt utilizate în special pentru a produce derivați de benzen.

Electrofilele sunt molecule care sunt fie încărcate pozitiv, fie încărcate în mod neutru, dar nu dispun de electroni. Electrofilele acceptă electroni de la nucleofili pentru a neutraliza sarcina sau pentru a se supune regulii de octeți și a deveni stabili.

Figura 5: Un exemplu de reacție de substituție electrofilă în compuși aromatici

În exemplul de mai sus, un atom de hidrogen al inelului benzenic este deplasat cu NO₂⁺ ion. În acest caz, NU₂⁺ este electrofilul. Există o sarcină pozitivă în atomul de azot. Inelul benzenic este bogat în electroni datorită prezenței legăturilor pi. Prin urmare, electrofilul atacă inelul benzenic și se atașează cu el, făcând un atom de hidrogen "grupul care pleacă".  

Reacțiile de substituție electrofilă se găsesc în principal în două tipuri de mecanisme.

S_E1 Reacții

Acești S_E1 reacții implică formarea unei carbohidrații care este stabilă. Prin urmare, pasul determinant al ratei este etapa formării carbococilor. Aceasta indică faptul că S_E1 reacții apar în două etape. Atașarea electrofilului la carbocația poate fi de asemenea observată aici. Dar grupul care pleacă este încă atașat la carbocație. Ca a doua etapă, apare plecarea grupului plecat.  

Figura 6: Mecanismul de reacție SE1

S_E2 Reacții

S_E2 reacții implică doar o singură etapă. Nu se formează o carbocitare. De aceea, etapa de determinare a vitezei este formarea moleculei substituite.

Figura 7: Mecanismul de reacție SE2

Asemănări între reacția de substituție nucleofilă și electrofilă

• Ambele tipuri de reacții sunt legate de schimbul de electroni.

• Ambele reacții duc la legături covalente.

• Ambele reacții au ca rezultat o deplasare a unui grup prezent în molecula de substrat.

• Ei produc grupuri care pleacă.

• Ambele tipuri de reacții se găsesc în reacțiile chimice legate de compușii alifatici și aromatici.

Diferența dintre reacția de substituție nucleofilă și electrofilă

Definiție

Reacția de substituție nucleofilă: Reacția de substituție nucleo-filică este o reacție chimică care implică înlocuirea unei grupări scoase de un nucleofil.

Reacția de substituție electrofilă: Înlocuirea electrofilă este o reacție chimică care implică deplasarea unui grup funcțional printr-un electrofil.

Electron Partajare

Reacția de substituție nucleofilă: În reacția de substituție nucleofilă, nucleofilul își dădea electronii.

Reacția de substituție electrofilă: În reacția de substituție electrofilă, electrofilul acceptă electroni.

Sarcină electrică

Reacția de substituție nucleofilă: În reacțiile de substituție nucleofilă, nucleofilul este încărcat negativ sau încărcat în mod neutru și molecula de acceptare a electronilor este încărcată pozitiv sau încărcată în mod neutru.

Reacția de substituție electrofilă: În reacția de substituție electrofilă, electrofilul este fie încărcat pozitiv, fie încărcat în mod neutru, iar molecula de donare de electroni este fie încărcată negativ, fie încărcată în mod neutru.

Concluzie

Reacțiile de substituție nucleofilă și electrofilă sunt reacții fundamentale în chimia organică și anorganică. Principala diferență între reacția de substituție nucleofilă și cea electrofilă este aceea că reacția de substituție nucleofilă implică deplasarea unei grupări scindate de un nucleofil, în timp ce reacția de substituție electrofilă implică deplasarea unui grup funcțional printr-un electrofil.

Datorită fotografiei:

1. "Înlocuirea prin benzină" (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "Schema generală de substituție nucleotidică nucleată catalizată" prin ckalnmals - Activitate proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
3. "Mecanism de nitrare a benzenului" de Benjah-bmm27 - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
4. "Mecanismul aromatic SN1" (Domeniul Public) prin Wikimedia
5. "Mecanismul der Sn2 Reaktion-Seite001" De Poyraz 72 - Muncă proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commimedia
6. "Mecanismul ionilor de arenie" (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons

Referinţă:

1. "Înlocuirea electrofilă". Ce este substituția electrofilă? N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 27 iunie 2017. 
2. Hunt, Dr. Ian R. "Substituția nucleofilă". Ch 8: Substituția nucleofilă. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 27 iunie 2017. 
3.“B. Ce este substituția nucleofilă? "Chemistry LibreTexts. Libretexts, 24 iunie 2016. Web. Disponibil aici. 27 iunie 2017.