Diferența dintre reacțiile SN2 și E2

Diferența cheie - SN2 vs E2 reacţii
 

diferența cheie între reacțiile SN2 și E2 este asta Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile, în timp ce reacțiile E2 sunt reacții de eliminare. Aceste reacții sunt foarte importante în chimia organică, deoarece formarea unor compuși organici diferiți este descrisă de aceste reacții.

Există două tipuri de reacții de substituție nucleofile denumite reacții SN1 și reacții SN2 care sunt diferite unul de altul pe baza numărului de etape implicate în fiecare mecanism. Cu toate acestea, ambele mecanisme includ substituția unei grupări funcționale într-un compus organic cu un nucleofil. Există două tipuri de reacții de eliminare denumite reacții E1 și E2. Aceste reacții dau mecanismul de eliminare a unui grup funcțional dintr-un compus organic.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce sunt Reacțiile SN2
3. Ce sunt Reacțiile E2
4. Asemănări între reacțiile SN2 și E2
5. Comparație comparație comparativă - reacții SN2 vs. E2 în formă tabulară
6. rezumat

Ce sunt Reacțiile SN2?

Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile care sunt bimoleculare. Reacțiile SN2 sunt reacții în un singur pas. Aceasta înseamnă că ruperea legăturii și formarea legăturii apar în același pas. Reacția este bimoleculară deoarece există două molecule implicate în etapa de determinare a vitezei reacției SN2.

Reacțiile SN2 au loc în centrele de carbon alifatice sp3 cu grupe stabile care se atașează la acest centru de carbon. Aceste grupuri care pleacă sunt mai electronegative decât carbonul. De cele mai multe ori, gruparea labilă este un atom de halogen, deoarece halogenurile sunt foarte electonegative și stabile.

Reacțiile SN2 au loc în atomii de carbon primari și secundari substituiți deoarece împiedicarea sterică împiedică structurile terțiare să treacă prin mecanismul SN2. Dacă există grupuri voluminoase în jurul centrului de carbon (care cauzează obstacole sterice), atunci se va forma un intermediar carbociclic. Aceasta duce mai degrabă la reacția SN1 decât la reacția SN2.

Figura 01: Mecanismul de reacție SN2

Rata reacției SN2 depinde de diferiți factori; tăria nucleofilă determină viteza de reacție deoarece împiedicarea sterică afectează rezistența nucleofilă. Solvenții utilizați în reacție afectează de asemenea rata de reacție; solvenții polari aprotici sunt preferați pentru reacțiile SN2. Dacă grupul scos este foarte stabil, acesta afectează și rata de reacție a SN2.

Ce sunt Reacțiile E2?

Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare în chimia organică, care sunt reacții bimoleculare. Aceste reacții sunt cunoscute sub denumirea de reacții bimoleculare deoarece etapa de determinare a vitezei reacției implică două molecule de reactanți. Cu toate acestea, reacțiile E2 sunt reacții cu un singur pas. Aceasta înseamnă că legăturile de rupere și îmbinările apar în același pas. În contrast, reacțiile E1 sunt reacții în două etape.

Există o singură stare de tranziție în reacțiile E2. În aceste reacții, o grupare funcțională sau un substituent este îndepărtată dintr-un compus organic în timp ce se formează o dublă legătură. Prin urmare, reacțiile E2 determină nesaturarea legăturilor chimice saturate. Acest tip de reacții se găsește adesea în halogenuri de alchil. Practic, halogenurile alchilice primare împreună cu unele halogenuri secundare sunt supuse reacțiilor E2.

E2 reacțiile apar în prezența unei baze puternice. Apoi, etapa de determinare a vitezei reacției E2 include atât substratul (compusul organic inițial) cât și baza ca reactanți (aceasta face o reacție bimoleculară).

Figura 02: Mecanismul de reacție E2

Principalii factori care afectează rata de reacție a reacțiilor E2 sunt rezistența bazei (mai mare rezistența bazei, viteza de reacție mai ridicată), tipul de solvent (sunt preferați solvenții polari polari), stabilitatea grupului labil (stabilitatea mai mare a grupului de plecare, cu o rată mai mare a reacției), etc.

Care sunt asemănările dintre reacțiile SN2 și E2?

• Ambele reacții SN2 și E2 sunt reacții bimoleculare.
• Ambele reacții sunt reacții cu un singur pas.
• Ambele reacții sunt comune în structurile primare și secundare ale compușilor organici.

Care este diferența dintre reacțiile SN2 și E2?

SN2 vs E2 Reacții
Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile care sunt bimoleculare.	E2 reacțiile sunt reacții de eliminare în chimia organică care sunt reacții bimoleculare.
Natură
Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție.	Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare.
nucleofil
Reacțiile SN2 necesită un nucleofil.	E2 nu necesită un nucleofil.
Baza
Reacțiile SN2 nu necesită o bază în esență.	E2 reacțiile necesită o bază puternică.
Tipul de solvent
Reacțiile SN2 preferă solvenții aprotici polari.	E2 reacțiile preferă solvenții polari polari.
Factorii care afectează rata de reacție
Rata de reacție SN2 este determinată de rezistența nucleofilă, de tipul solventului, de stabilitatea grupului de plecare etc..	Rata de reacție E2 este determinată de rezistența bazei, tipul de solvent, stabilitatea grupului de plecare etc..

rezumat - SN2 vs E2 reacţii

Reacțiile SN2 și reacțiile E2 sunt foarte frecvente în chimia organică. Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție bifferențială, bimoleculare, cu un singur pas. Reacțiile E2 sunt reacții bimoleculare, de eliminare în monoterapie. Diferența dintre reacțiile SN2 și E2 este că reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile, în timp ce reacțiile E2 sunt reacții de eliminare.

Referinţă:

1. "14.3: Eliminarea prin mecanismele E1 și E2." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 iulie 2016. Disponibil aici  
2. "Reacția SN2" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 11 martie 2018. Disponibil aici
3. "Reacție de eliminare". Wikipedia, Fundația Wikimedia, 16 martie 2018. Disponibil aici  

Datorită fotografiei:

1. "Mecanismul de reacție SN2" de la Calvero. - Selfmade cu ChemDraw., (Public Domain) prin Commons Wikimedia  
2. "E2-mecanism" de Matthias M. - Munca proprie, (Domeniul Public) via Commons Wikimedia