Diferența dintre stereocentru și centrul chiral

Diferența cheie dintre stereocentrul și centrul chiral este că a stereocentrul este orice punct al unei molecule care poate da un stereoizomer când două grupuri sunt schimbate în acest punct întrucât a centrul chiral este un atom dintr-o moleculă care poate da un enantiomer atunci când două grupuri din acest centru sunt schimbate.

Cei doi termeni stereocenter și centrul chiral sunt adesea folosiți interschimbabil, deoarece toate centrele chirale sunt stereocentre; cu toate acestea, toate stereocentrele nu sunt centre chirale.

CUPRINS

1. Prezentare generală și diferență cheie
2. Ce este un stereocentric 
3. Ce este un centru chiral
4. Asemănări între Stereocenter și Centrul Chiral
5. Comparație între ele - Stereocentra vs. Centrul Chiral în formă tabulară
6. rezumat

Ce este un stereocentric?

Stereocentrul este un punct într-o moleculă care poate da naștere la stereoizomeri. Cu toate acestea, nu este neapărat un atom. Dacă două grupuri de atomi legați la acest punct sunt schimbate, ea dă o stereoizomer. Stereoizomerii sunt molecule care au aceeași formulă moleculară și constituție atomică, dar aranjamente spațiale diferite.

Stereocentrele sunt, de asemenea, cunoscute sub numele de centre stereogenice. Dacă stereocentrul este un atom de carbon, acesta poate fi fie hibridizat sp2, fie sp3 hibridizat. Aceasta înseamnă că stereocentrul poate avea fie legături duble, fie legături simple. Unele molecule achiralice au și stereocentre. De exemplu, izomerii cis-trans au stereocentri, dar majoritatea nu au centre chirale.

Figura 1: Izomerii cis-trans ai dicloroethenei (izomerul I-cis, izomerul II-trans)

Moleculele de mai sus nu au centre chirale. Dar ei au stereocentru. Ambii atomi de carbon vinil sunt stereocentrele (atomi de carbon dublu legați). Acest lucru se datorează faptului că atunci când grupurile atașate la aceste atomi de carbon se schimbă, ele dau naștere la izomeri.

Ce este Chiral Center?

Centrul chiral este un atom de carbon la care sunt legați patru atomi sau grupuri diferite de atomi. Compuși chirali sunt compușii care conțin atomi de carbon chirali. Este important de menționat că proprietatea de a avea centre chirale este cunoscută sub numele de chiralitate. Centrul chiral este în esență sp3 hibridizat deoarece trebuie să suporte patru grupuri diferite de atomi, formând patru legături covalente unice.

Figura 2: Enantiomerii cresc datorită prezenței centrelor chirale.

Centrele chirale provoacă izomeria optică a compușilor. Cu alte cuvinte, compușii care au centre chirale nu se suprapun cu imaginea sa oglindă. Prin urmare, compusul având centrul chiral și molecula care seamănă cu imaginea sa oglindă sunt doi compuși diferiți. Aceste două molecule împreună sunt cunoscute sub numele de enantiomeri.

Care sunt asemănările dintre Stereocenter și Centrul Chiral?

  • Ambele stereocentiere și centrele chirale dau naștere la stereoizomeri.
  • Toate centrele chirale sunt stereocentre, dar toate stereocentrele nu sunt centre chirale.

Care este diferența dintre Stereocentra și Centrul Chiral?

Stereocenter vs Chiral Center

Stereocentrul este un punct într-o moleculă care poate da naștere la stereoizomeri. Centrul chiral este un atom de carbon la care sunt legați patru atomi sau grupuri diferite de atomi.
Natură
Un stereocentric este un punct într-o moleculă, nu neapărat un atom. Un centru chiral este un atom de carbon.
Hibridizarea carbonului
Dacă stereocentrul este un atom de carbon, acesta poate fi fie hibridizat sp2, fie sp3 hibridizat. Centrele chirale sunt în esență hibridizate sp3.
Grupuri de atomi
Stereocentrele pot avea atașate fie trei, fie patru grupuri. Centrele chirale au, în esență, patru grupuri atașate la acesta.
Legături chimice
Stereocentrul poate avea fie legături simple, fie legături duble în jurul acestuia. Centrele chirale au în jurul lor doar legături simple.
Rezultatele grupurilor de schimb
Schimbul de grupuri la stereocentrul formează stereoizomeri. Schimbul de grupuri la centrul chiral formează enantiomeri.

Rezumat - Stereocenter vs Chiral Center

Toate centrele chirale sunt stereocentre, dar toate stereocentrele nu sunt centre chirale. Un stereocentric este orice punct al unei molecule care poate da un stereoizomer atunci când două grupuri sunt schimbate în acest punct, în timp ce un centru chiral este un atom dintr-o moleculă care poate da un enantiomer atunci când două grupuri din acest centru sunt schimbate. Aceasta este diferența cheie dintre stereocentrul și centrul chiral.

Datorită fotografiei:

1. "Dichloroethena" Prin V8rik - ro: Imagine: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) prin intermediul Commons Wikimedia
2. "Enantiomeri de talidomidă" de Klaus Hoffmeier - Activitate proprie (Domeniul public) prin Commons Wikimedia

Referinţă:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Ce este un centru chiral în chimie?" ThoughtCo, Disponibil aici.
2. "Chiralitate (chimie)". Wikipedia, Fundația Wikimedia, 10 aprilie 2018, Disponibil aici.
3. "Stereocenter." Wikipedia, Fundația Wikimedia, 10 aprilie 2018, Disponibil aici.