Diferența dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective

Diferența principală - Reacțiile stereospecifice vs stereoselective

Termenii Stereospecific și Stereoselective sunt utilizați pentru a denumi reacțiile chimice care implică compuși organici care formează produse cu aranjamente atomice diferite. O reacție stereospecifică este o reacție în care stereochimia reactantului determină complet stereochimia produsului fără altă opțiune. O reacție stereoselectivă este o reacție în care există o alegere a căii, dar stereoizomerul produsului este format datorită căii sale de reacție fiind mai favorabile decât celelalte. Principala diferență între reacțiile stereospecifice și stereoselective este aceea o reacție stereospecifică dă un produs specific, în timp ce reacția stereoselectivă dă mai multe produse.

Domenii cheie acoperite

1. Ce sunt reacțiile stereospecifice
     - Definiție, explicație cu exemple
2. Ce sunt reacțiile stereoselective
     - Definiție, factori care influențează formarea finală a produsului
3. Care este diferența dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective
     - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: Reacție diastereoselectivă, reacție enantioselectivă, stereochimie, stereoizomer, reacții stereoselective, reacții stereospecifice, efect steric

Ce sunt reacțiile stereospecifice

O reacție stereospecifică este o reacție în care stereochimia reactantului determină complet stereochimia produsului fără altă opțiune. Prin urmare, o reacție stereospecifică specifică produsul final dat de un reactant particular. Dintr-un reactant stereoizomeric pur, o reacție stereospecifică dă 100% dintr-un izomer specific. Să considerăm un exemplu pentru a înțelege acest concept.

Figura 1: Adăugarea de carbenă stereospecifică la o olefină

Imaginea de deasupra arată adiția dibromocarbenică stereospecifică la o olefină. Olefinele sunt alchene. Această reacție este stereospecifică deoarece geometria alchenului este conservată în produs. Agentul Cis dă cis-2,3-dimetil-1,1-dibrom-ciclopropan, în timp ce trans-reactivul dă trans ciclopropan. Acestea sunt reacții stereospecifice de adiție.

Ce sunt reacțiile stereoselective

O reacție stereoselectivă este o reacție în care există o cale de alegere, dar se formează stereoizomerul produsului datorită căii sale de reacție fiind mai favorabile decât celelalte. Reactanții din aceste reacții dau amestecuri inegale de stereoizomeri ca produse finale.

Selectivitatea căii de reacție depinde de diferențele dintre efectele sterice (prezența grupurilor voluminoase provoacă obstacole sterice) și efectele electronice. Aceste efecte conduc la formarea de produse diferite. Există două tipuri de reacții stereoselective: reacția enantioselectivă și reacția diastereoselectivă. Reacții enantioselective sunt reacții care formează enantiomeri. Reacții diastereoselective sunt reacții care formează diastereomeri. Pentru a înțelege conceptul de stereoselectivă, să luăm în considerare un exemplu.

Figura 2: Dehalogenația stereoselectivă

Dehalogenația este îndepărtarea unui atom de halogen. Imaginea de mai sus prezintă o reacție de dehalogenare care are loc ca o reacție stereoselectivă. Oferă mai multe produse. Dar izomerul trans are aproximativ 60% deoarece are cele mai puțin efecte sterice și efecte electronice.

Diferența dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective

Definiție

Reacții stereospecifice: O reacție stereospecifică este o reacție în care stereochimia reactantului determină complet stereochimia produsului fără altă opțiune.

stereoselectivă reacţii: O reacție stereoselectivă este o reacție în care există o alegere a căii, dar stereoizomerul produsului este format datorită căii sale de reacție fiind mai favorabile decât celelalte disponibile.

Număr de produse

Reacții stereospecifice: O reacție stereospecifică dă un produs specific de la un anumit reactant.

Reacții stereoselective: O reacție stereoselectivă poate duce la mai multe produse.

Efecte

Reacții stereospecifice: Produsul final al unei reacții stereospecifice depinde de stereochimia reactantului.

Reacții stereoselective: Selectivitatea căii de reacție depinde de diferențele dintre efectele sterice (prezența grupurilor voluminoase provoacă obstacole sterice) și efectele electronice.

Concluzie

Reacțiile stereospecifice și stereoselective sunt două tipuri de reacții care se găsesc în chimia organică. Principala diferență între reacțiile stereospecifice și stereoselective este aceea că o reacție stereospecifică dă un produs specific, în timp ce reacția stereoselectivă dă mai multe produse.

Referinţă:

1. "Stereospecificitate." Wikipedia, Fundația Wikimedia, 13 ianuarie 2018, disponibil aici.
2. "Stereoselectivitatea" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 14 ianuarie 2018, disponibil aici.
3. "Stereoselectivitatea" OChemPal, disponibil aici.
4. "Chimie virtuală". Reacții stereospecifice și stereoselective, Universitatea Oxford, disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Reacție carbenă stereospecifică" de V8rik-en: Imagine: Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
2. "Halogenație stereoselectivă" prin dizolvare - muncă proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons