Diferența dintre Achiral și Meso

Diferența principală - Achiral vs Meso

Chiralitatea este un concept care explică diferența dintre moleculele care au aceeași formulă chimică și formula moleculară, dar sunt diferite unul de celălalt. Această diferență se datorează prezenței centrelor chirale. Un centru chiral este un atom de carbon care are patru substituenți diferiți atașați la acesta. Moleculele care au chiralitate se numesc molecule chirale. Dar nu toate moleculele arată chiralitate. Există câteva molecule care nu prezintă chiralitate. Acestea sunt numite molecule achirale. Există, de asemenea, un alt grup de molecule care are centre chirale, dar sunt molecule achirale. Ele sunt numite compuși mezo. Principala diferență dintre cele două termeni achiral și meso este aceea compușii achirali nu au centre chirale, în timp ce compușii meso sunt intermediari la compușii chirali și achirali.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Achiral
      - Definiție, explicație a structurii cu exemple
2. Ce este Meso
      - Definiție, explicație a structurii cu exemple, cum se identifică
3. Care sunt asemănările dintre Achiral și Meso
      - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre Achiral și Meso
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni-cheie: Achiral, Formula chimică, Chiral, Centrul Chiral, Chiralitate, Centrul de Inversiune, Meso, Imagine Mirror, Formula Moleculara

Ce este Achiral

Termenul achiral indică faptul că nu există centre chirale. Un centru chiral este un atom de carbon care are patru grupuri diferite atașate la acesta. Deoarece aceste grupuri atașate sunt diferite unul de celălalt, imaginea oglindă a acestui centru chiral nu poate fi suprapusă cu acesta. Dar în compușii achirali nu există centre chirale; prin urmare, imaginile lor oglindite sunt suprapuse între ele.

Compușii achirați au un plan de simetrie. Aceasta înseamnă că aranjarea unei molecule achirale la un anumit plan poate fi împărțită în două jumătăți identice. Atunci când o moleculă achirală este împărțită printr-un plan ipotetic, cele două jumătăți sunt asemănătoare imaginilor oglindite ale fiecăruia care pot fi suprapuse unul pe celălalt. O jumătate din moleculă este reflectarea exactă a celeilalte jumătăți.

Termenul centru de inversiune descrie un punct pe o moleculă prin care toți atomii din partea stângă pot fi reflectați la 180o pentru a obține cealaltă jumătate din acea moleculă. Cu alte cuvinte, dacă o jumătate din punctul de inversiune este rotită 180o, dă un aranjament identic cu cele ale celeilalte jumătăți ale moleculei. În plus, dacă o anumită moleculă are un atom de carbon la centru atașat la patru grupe laterale, dar aceste grupuri laterale sunt identice una cu cealaltă, atunci este o moleculă achirală.

Figura 1: Metanolul are o imagine în oglindă superimpusă

Molecula de mai sus are trei atomi identici atașați la atomul de carbon central. Prin urmare, molecula este achirală.

Caracteristicile unui compus achiral

Pentru a fi clasificat ca un compus achiral, o moleculă ar trebui să aibă:

  1. Cel puțin un plan de simetrie.
  2. Un punct de inversiune.
  3. Un număr mai mic de atomi sau grupuri de atomi (mai puțin de patru) atașați la atomul de carbon (compușii care au legături duble sau triple sunt achirale).

Dacă o anumită moleculă are cel puțin una dintre proprietățile de mai sus, atunci este o moleculă achirală.

Ce este Meso

Un compus mezo este compus din mai multe centre chirale, dar are o imagine în oglindă suprapus. Prin urmare, un compus meso prezintă proprietăți care sunt intermediare compușilor chirali și achiralici. Aceasta înseamnă că compușii meso au două sau mai multe centre chirale, cum ar fi compușii chirali, dar imaginea oglindă a compusului mezo este suprapus cu molecula, cum ar fi moleculele achirale.

Deși există centre chirale prezente în compușii meso, ei sunt optic inactivi. În general, un compus meso are două sau mai multe centre chirale. Dar există un plan care poate împărți molecula pentru a da două jumătăți identice. Deoarece există jumătăți identice, molecula este optic inactivă.

Cum de a identifica un compus meso

Următoarele sfaturi pot fi utile pentru identificarea unui compus mezo.

  1. Compusul ar trebui să aibă două sau mai multe centre chirale.
  2. Compusul ar trebui să aibă un plan simetric care poate da două jumătăți identice ale moleculei.
  3. Rotația moleculei în direcția acelor de ceasornic (R) ar trebui să ofere aceeași formulă moleculară ca și cum molecula a fost rotită în sens invers acelor de ceasornic (S).

Ameso compus ar trebui să aibă un plan simetric, împreună cu centrele chiral. Dacă molecula este rotită în sensul acelor de ceasornic, ar trebui să dați aranjamentul atomilor pe care-l dă atunci când molecula este rotită în sens invers acelor de ceasornic. În acest fel, izomerismul R și S este anulat, făcând compusul optic inactiv.

Figura 2: Un compus meso

Imaginea de mai sus prezintă un compus meso. Aici, compusul are două centre chirale asimetrice. Aceștia sunt atomii de carbon atașați la cei doi atomi de clor. Există un plan de simetrie. O jumătate din moleculă cu un atom de clor este suprapus cu cealaltă jumătate cu celălalt atom de clor. Cel mai important, rotirea moleculei în direcția acelor de ceasornic, dă aranjamentul moleculei care este dat când este rotit în sens invers acelor de ceasornic.

Asemănări între Achiral și Meso

  • Ambele tipuri de compuși au un plan de simetrie.
  • Ambii compuși au imagini de oglindă suprapuse.

Diferența dintre Achiral și Meso

Definiție

achiralic: Compusul achiral nu are centre chirale și are o imagine în oglindă suprapus.

Meso: Un compus mezo este compus din mai multe centre chirale, dar are o imagine în oglindă suprapus.

Prezența centrelor chirale

achiralic: Nu există centre chirale în compușii achirați.

Meso: Există mai multe centre chirale în compușii meso.

Centrul de Inversiune

achiralic: Compușii achiralici pot avea centre de inversare.

Meso: Compușii meso nu au centre de inversiune.

Concluzie

Compușii achiralici și compușii mezo sunt legați între ei în anumite proprietăți, dar au și unele proprietăți diferite. Principala diferență dintre achiral și meso este că compușii achirali nu au centre chirale, în timp ce compușii meso sunt intermediari la compușii chirali și achirați.

Referințe:

1. "Definiții: Achiral" Chem Ed DL, disponibil aici. Accesat la 11 septembrie 2017.
2. "Compușii meso". LibreTexts, Libretexts, 21 iulie 2016, disponibil aici. Accesat la 11 septembrie 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Caractère achiral du méthanol" De DaraDaraDara - Activitate proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons
2. "Compușii meso" Prin FlyScienceGuy - Muncă proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons