Chiralitatea este un concept care explică diferența dintre moleculele care au aceeași formulă chimică și formula moleculară, dar sunt diferite unul de celălalt. Această diferență se datorează prezenței centrelor chirale. Un centru chiral este un atom de carbon care are patru substituenți diferiți atașați la acesta. Moleculele care au chiralitate se numesc molecule chirale. Dar nu toate moleculele arată chiralitate. Există câteva molecule care nu prezintă chiralitate. Acestea sunt numite molecule achirale. Există, de asemenea, un alt grup de molecule care are centre chirale, dar sunt molecule achirale. Ele sunt numite compuși mezo. Principala diferență dintre cele două termeni achiral și meso este aceea compușii achirali nu au centre chirale, în timp ce compușii meso sunt intermediari la compușii chirali și achirali.
1. Ce este Achiral
- Definiție, explicație a structurii cu exemple
2. Ce este Meso
- Definiție, explicație a structurii cu exemple, cum se identifică
3. Care sunt asemănările dintre Achiral și Meso
- Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre Achiral și Meso
- Compararea diferențelor cheie
Termeni-cheie: Achiral, Formula chimică, Chiral, Centrul Chiral, Chiralitate, Centrul de Inversiune, Meso, Imagine Mirror, Formula Moleculara
Termenul achiral indică faptul că nu există centre chirale. Un centru chiral este un atom de carbon care are patru grupuri diferite atașate la acesta. Deoarece aceste grupuri atașate sunt diferite unul de celălalt, imaginea oglindă a acestui centru chiral nu poate fi suprapusă cu acesta. Dar în compușii achirali nu există centre chirale; prin urmare, imaginile lor oglindite sunt suprapuse între ele.
Compușii achirați au un plan de simetrie. Aceasta înseamnă că aranjarea unei molecule achirale la un anumit plan poate fi împărțită în două jumătăți identice. Atunci când o moleculă achirală este împărțită printr-un plan ipotetic, cele două jumătăți sunt asemănătoare imaginilor oglindite ale fiecăruia care pot fi suprapuse unul pe celălalt. O jumătate din moleculă este reflectarea exactă a celeilalte jumătăți.
Termenul centru de inversiune descrie un punct pe o moleculă prin care toți atomii din partea stângă pot fi reflectați la 180o pentru a obține cealaltă jumătate din acea moleculă. Cu alte cuvinte, dacă o jumătate din punctul de inversiune este rotită 180o, dă un aranjament identic cu cele ale celeilalte jumătăți ale moleculei. În plus, dacă o anumită moleculă are un atom de carbon la centru atașat la patru grupe laterale, dar aceste grupuri laterale sunt identice una cu cealaltă, atunci este o moleculă achirală.
Figura 1: Metanolul are o imagine în oglindă superimpusă
Molecula de mai sus are trei atomi identici atașați la atomul de carbon central. Prin urmare, molecula este achirală.
Pentru a fi clasificat ca un compus achiral, o moleculă ar trebui să aibă:
Dacă o anumită moleculă are cel puțin una dintre proprietățile de mai sus, atunci este o moleculă achirală.
Un compus mezo este compus din mai multe centre chirale, dar are o imagine în oglindă suprapus. Prin urmare, un compus meso prezintă proprietăți care sunt intermediare compușilor chirali și achiralici. Aceasta înseamnă că compușii meso au două sau mai multe centre chirale, cum ar fi compușii chirali, dar imaginea oglindă a compusului mezo este suprapus cu molecula, cum ar fi moleculele achirale.
Deși există centre chirale prezente în compușii meso, ei sunt optic inactivi. În general, un compus meso are două sau mai multe centre chirale. Dar există un plan care poate împărți molecula pentru a da două jumătăți identice. Deoarece există jumătăți identice, molecula este optic inactivă.
Următoarele sfaturi pot fi utile pentru identificarea unui compus mezo.
Ameso compus ar trebui să aibă un plan simetric, împreună cu centrele chiral. Dacă molecula este rotită în sensul acelor de ceasornic, ar trebui să dați aranjamentul atomilor pe care-l dă atunci când molecula este rotită în sens invers acelor de ceasornic. În acest fel, izomerismul R și S este anulat, făcând compusul optic inactiv.
Figura 2: Un compus meso
Imaginea de mai sus prezintă un compus meso. Aici, compusul are două centre chirale asimetrice. Aceștia sunt atomii de carbon atașați la cei doi atomi de clor. Există un plan de simetrie. O jumătate din moleculă cu un atom de clor este suprapus cu cealaltă jumătate cu celălalt atom de clor. Cel mai important, rotirea moleculei în direcția acelor de ceasornic, dă aranjamentul moleculei care este dat când este rotit în sens invers acelor de ceasornic.
achiralic: Compusul achiral nu are centre chirale și are o imagine în oglindă suprapus.
Meso: Un compus mezo este compus din mai multe centre chirale, dar are o imagine în oglindă suprapus.
achiralic: Nu există centre chirale în compușii achirați.
Meso: Există mai multe centre chirale în compușii meso.
achiralic: Compușii achiralici pot avea centre de inversare.
Meso: Compușii meso nu au centre de inversiune.
Compușii achiralici și compușii mezo sunt legați între ei în anumite proprietăți, dar au și unele proprietăți diferite. Principala diferență dintre achiral și meso este că compușii achirali nu au centre chirale, în timp ce compușii meso sunt intermediari la compușii chirali și achirați.
1. "Definiții: Achiral" Chem Ed DL, disponibil aici. Accesat la 11 septembrie 2017.
2. "Compușii meso". LibreTexts, Libretexts, 21 iulie 2016, disponibil aici. Accesat la 11 septembrie 2017.
1. "Caractère achiral du méthanol" De DaraDaraDara - Activitate proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons
2. "Compușii meso" Prin FlyScienceGuy - Muncă proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons