Diferența dintre Carbocația și Carbanion
Share
Diferența principală - Carbocația vs Carbanion
Carbocația și carbanionul sunt doi termeni care sunt frecvent utilizați în chimia organică. Acestea sunt specii chimice organice care poartă o sarcină electrică pe un atom de carbon. Carbocația și carbanionii se găsesc adesea ca intermediari ai unor reacții. Principala diferență dintre carbocație și carbanion este aceea carbocația conține un atom de carbon care poartă o sarcină pozitivă, în timp ce carbanionul conține un atom de carbon care poartă o sarcină negativă.
Domenii cheie acoperite
1. Ce este Carbocația
- Definiție, tipuri, formare, reacții cu exemple
2. Ce este Carbanion
- Definiție, tipuri, formare, reacții cu exemple
3. Care este diferența dintre Carbocația și Carbanion
- Compararea diferențelor cheie
Termeni cheie: Carbocond, Carbanion, Adăugare electrofilă, Intermediari, Carbanion metil, Carboclor metil, Adăugare nucleofilă, Carbanion primar, Carbocar primar, Carbanion secundar, Carbocondare secundară, Carbanion terțiar, Carbocitare terțiară,
Triunghiul Planar, Pyramidal
Ce este Carbocația
Termenul de carboculare poate fi definit ca un ion care conține un atom de carbon încărcat pozitiv. Carbohidrația se referă la întreaga moleculă, nu numai la atomul de carbon încărcat pozitiv. O carbocitare poate avea una sau mai multe sarcini pozitive. Aceste carbocații sunt în general instabile deoarece p orbitalii atomului de carbon sunt liberi datorită pierderii de electroni. De aceea, carbocatiile sunt foarte des reactive. Aceasta favorizează reacția dintre o carbocitare și un nucleofil. Carbocațiile sunt paramagnetice din cauza perechii electronice incomplete. În mod tipic, carbocatiile arată sp2 hibridizare. Acest lucru se datorează faptului că un atom de carbon cu o încărcătură pozitivă poate avea numai trei legături în jurul acestuia. Geometria din jurul acestui carbon este trigonală plană.
În general, carbocațiile sunt împărțite în patru grupe în funcție de numărul de atomi de carbon pe care este atașat atomul de carbon încărcat pozitiv.
Tipuri de carbohidrație
Metabolizarea carburilor
Aceste carbocaze conțin un atom de carbon încărcat pozitiv care nu este atașat la nici un alt atom de carbon.
Figura 01: Carbocitarea metilului
Carbocația primară
Aici, atomul de carbon încărcat pozitiv în carbocare este legat la un alt atom de carbon printr-o legătură covalentă. Acest tip de carbocazii sunt stabili decât carbocații metilici, dar sunt mai puțin stabili decât alte carbocaze.
Figura 02: Carburarea primară. Aici o grupă -HH3 este atașată la atomul de carbon încărcat pozitiv.
Carbocația secundară
Atomul de carbon încărcat pozitiv este legat de alți doi atomi de carbon. Aceste carbocaze sunt stabile decât carbocaziile primare.
Figura 03: O Carbocalizare secundară. Aici, atomul de carbon încărcat pozitiv este legat de alți doi atomi de carbon. Acești doi atomi de carbon sunt afișați în cercuri roșii.
Carbocitarea terțiară
Atomul de carbon încărcat pozitiv este atașat la alți trei atomi de carbon. Această formă este foarte stabilă.
Figura 04: Carbocitarea terțiară
Formarea carbonării
Breaking the Bond între un grup de plecare și atomul de carbon
Dacă molecula organică are un grup de plecare bun, ea poate lăsa molecula prin ionizare. Această ionizare dă perechea de electroni de legătură la grupa de plecare, rezultând o încărcare pozitivă asupra atomului de carbon.
Adăugarea electrofilă
Un electrofil poate ataca o legătură pi și poate face o legătură covalentă cu unul dintre atomii de carbon vinilici. Acest lucru face ca celălalt atom de carbon de vinil să aibă o încărcătură pozitivă din cauza lipsei de electroni.
Figura 06: Adăugarea electrofilă a "X"
Datorită reactivității ridicate a carbocazelor, acestea suferă foarte ușor reacții chimice.
Reacțiile carbohidraților
Adăugarea nucleofilă
Un nucleofil este o specie chimică bogată în electroni. Poate dona electroni atomului de carbon încărcat pozitiv al carbocării formând o legătură covalentă cu atomul de carbon.
Figura 07: Perechile de electroni ale atomului de oxigen din H2O pot fi donate la o carbocare
Rearanjare
Carbocația poate fi rearanjată, formând o carbocitare stabilă, alta decât carbocarea existentă, prin schimbarea electronilor de legare cu legături adiacente.
Figura 08: Rearanjarea carbocazelor
Imaginea de mai sus arată o rearanjare a unei carbocații. Acolo încărcarea pozitivă este mutată de la un atom de carbon la celălalt. Dar noua structură este stabilă deoarece este o carbococalizare secundară. Ionul inițial a fost o carboculare primară.
Ce este Carbanion
Un carbanion este un ion care conține un atom de carbon încărcat negativ. Spre deosebire de o carbocare, un atom de carbon care poartă sarcina negativă este sp3 hibridizat și geometria este piramidală (cu excepția carbanionului benzilic). Cele mai îndepărtate orbite ale atomului de carbon respectă regula octeților, având opt electroni. Un carbanion aproape întotdeauna acționează ca un nucleofil. Prin urmare, poate reacționa cu electrofilurile. Carbanionii sunt diamagnetici datorită finalizării perechii de electroni.
Diferite tipuri de carbanioane
Metil Carbanion
Atomul de carbon încărcat negativ nu este legat la nici un alt atom de carbon.
Figura 09: Metil carbanion
Carbanion primar
Aici, atomul de carbon încărcat negativ în carbanion este legat la un alt atom de carbon printr-o legătură covalentă.
Figura 10: Un Carbanion primar
Carbanion secundar
Atomul de carbon încărcat negativ este legat de alți doi atomi de carbon.
Figura 11: Un carbanion secundar
Terciarul Carbanion
Atomul de carbon încărcat negativ este atașat la alți trei atomi de carbon.
Figura 12: Carbanionul terțiar
Un carbanion este format atunci când un grup sau un atom părăsește electronii de legătură.
Figura 13: atomul H lasă ca proton, dând perechea de electroni de legătură la atomul de carbon
Carbanionii suferă în principal reacții de adiție electrofilă, deoarece pot acționa ca nucleofili. Prin urmare, ele reacționează cu electrofilurile.
Reacții majore ale carbanionelor
Reacții adiționale
Figura 14: În carbanionul benzilic, atomul de carbon încărcat negativ este sp2 hibridizat și are o geometrie plană. (aceasta este o excepție așa cum am menționat mai sus)
Rearanjare
Figura 15: Structurile de rezonanță ale Carbanionelor
Structura carbanionilor poate fi modificată pentru a obține cea mai stabilă structură. Acolo perechile de electroni de legătură pot fi mutate. Aceasta provoacă carbanionul să devină un ion normal, nu un carbanion.
Diferența dintre Carbocația și Carbanion
Definiție
carbocationului: Carbocația este un ion care conține un atom de carbon încărcat pozitiv.
carbion: Carbanion este un ion care conține un atom de carbon încărcat negativ.
Hibridizare
carbocationului: Atomul de carbon care poartă sarcina pozitivă este sp2 hibridizate în Carbocația.
carbion: Atomul de carbon care poartă sarcina negativă este sp3 hibridizat în Carbanion.
Geometrie
carbocationului: Geometria atomului de carbon este plană triunghiulară în Carbocația.
carbion: Geometria atomului de carbon este piramidală în Carbanion.
Proprietăți magnetice
carbocationului: Carbocația este paramagnetică.
carbion: Carbanion este diamagnetic.
reacţii
carbocationului: Carbocondul acționează ca un electrofil în reacțiile chimice.
carbion: Carbanion acționează ca un nucleofil în reacțiile chimice.
Concluzie
Carbocația și carbanionul se referă la speciile chimice organice care poartă o sarcină electrică pe un atom de carbon. Principala diferență dintre carbocare și carbanion este că carbocația conține un atom de carbon care poartă o sarcină pozitivă, în timp ce carbanionul conține un atom de carbon care poartă o încărcătură negativă.
Referințe:
1.Agrawal, Ravin. Carbanioane (Structura, Stabilitate, Formare). "CHIMIE. Ravin agrawal, 25 noiembrie 2016. Web. Disponibil aici. 05 iulie 2017.
2. "Carbocații". Chimie LibreTexts. N.p., 21 iulie 2016. Web. Disponibil aici. 05 iulie 2017.
Datorită fotografiei:
1. "Cation de metil" de Wickey-nl - Lucrare proprie (Public Domain) prin Wikimedia Commons
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" de V8rik la Wikipedia în engleză (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
3. "NS1 reacție part2 nucleofile de carbocarbonare recombinare" de V8rik la Wikipedia în engleză (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
4. "Redistribuirea carbohidrației" de către FlyScienceGuy - Muncă proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" De la henry3bis - Muncă proprie (GFDL) prin Wikimedia Commons
6. "Mecanismul Carbanion OMPDC" de către Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
7. "Carbanions Substituted V.1" Prin Jü - Activitate proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
