Stereoizomerismul este diferența în aranjarea spațială a moleculelor care au aceeași conectivitate a atomilor. Aceste molecule au aceeași formulă chimică și formula moleculară, dar geometrii diferite. Acești stereoizomeri pot fi clasificați în mai multe categorii având în vedere asemănările dintre aceste molecule. Izomerii Cis-trans sunt un astfel de tip de izomeri care se găsesc în alcani și mai specific în alchene. Izomerismul Cis-trans poate fi găsit când poziția unui grup lateral este schimbată, în timp ce restul moleculelor sunt identice unul cu celălalt. Principala diferență între izomerii cis și trans este aceea Izomerii cis sunt în esență polari, în timp ce izomerii trans sunt relativ nepolari.
1. Ce sunt izomerii Cis
- Definiție, proprietăți în legătură cu structura
2. Ce sunt izomerii trans ?.
- Definiție, proprietăți în legătură cu structura
3. Care este diferența dintre izomerii Cis și Trans
- Compararea diferențelor cheie
Termeni cheie: Alcani, Alkenes, Izomerii Cis-Trans, Geometrie, Izomerii, Nonpolar, Polar, Stereoizomerism
Izomerii Cis sunt molecule care au aceeași conectivitate a atomilor și sunt compuse din grupuri laterale identice care se găsesc pe aceeași parte. De exemplu, în alchene, este prezentă cel puțin o dublă legătură carbon-carbon. Dacă există grupuri identice care sunt atașate la cei doi atomi de carbon, dar sunt localizați pe aceeași parte a moleculei, atunci ei se numesc izomeri cis. Pentru a avea izomerism cis, o moleculă ar trebui să aibă două grupe laterale identice și două grupuri laterale diferite. Cele două grupe laterale identice ar trebui să fie atașate la cei doi atomi de carbon vinilici (atomii de carbon care sunt într-o dublă legătură).
Figura 1: Izomerul cis al moleculei 2-butenă
După cum se arată în imaginea de mai sus, 2-butenă are izomerism cis-trans. Aici, izomerul cis este compus din două grupe metil atașate la fiecare atom de carbon de vinil. Aceste două grupări metil sunt pe aceeași parte a moleculei.
Grupuri identice aflate pe aceeași parte afectează polaritatea acelei molecule. Dacă există mai multe grupuri laterale electronegative pe aceeași parte, există o polaritate foarte mare în acea moleculă. Prin urmare, molecula devine o moleculă foarte polară. Datorită acestei polarități crescute, există puternice forțe de atracție între aceste molecule. Acest lucru are ca rezultat un punct de fierbere mai ridicat, deoarece forțele puternice de atracție reduc capacitatea moleculelor de a se părăsi reciproc. Dar punctul de topire este relativ mai mic, deoarece izomerul cis nu este împachetat bine datorită forțelor de repulsie dintre molecule.
Trans izomerii sunt molecule care au aceeași conectivitate a atomilor și sunt compuse din grupuri laterale identice care se găsesc pe laturile opuse. Aici, grupele laterale identice sunt situate într-un model încrucișat. O moleculă trebuie să aibă două grupe laterale identice și două grupuri laterale diferite pentru a avea izomerism trans. Cele două grupe laterale identice sunt atașate la doi atomi de carbon de vinil, dar aceste grupuri sunt situate în direcții opuse.
Figura 2: Izomer trans de 2-butenă
Așa cum se arată în imaginea de mai sus, izomerul trans are cele două grupări metil pe laturile opuse. Cele două grupări metil nu sunt atașate la același atom de carbon. Prin urmare, acesta este un bun exemplu pentru trans izomerism.
Trans izomerii sunt adesea molecule nepolare. Dar poate exista un anumit grad de polaritate în funcție de tipul de grupuri laterale prezente. Cu toate acestea, nu există forțe puternice de atracție între moleculele trans datorită polarității mai puțin / deloc. Prin urmare, punctul de fierbere al izomerului trans este relativ scăzut.
Izomerii Cis: Izomerii Cis sunt molecule care au aceeași conectivitate a atomilor și sunt compuse din grupuri laterale identice care se găsesc pe aceeași parte.
Trans izomeri: Trans izomerii sunt molecule care au aceeași conectivitate a atomilor și sunt compuse din grupuri laterale identice care se găsesc pe laturile opuse.
Izomerii Cis: Izomerul cis este întotdeauna o moleculă polară.
Trans izomeri: Izomerul trans este mai puțin polar sau nepolar.
Izomerii Cis: Punctul de topire al izomerului cis este relativ mic datorită ambalării în vrac a moleculelor.
Trans izomeri: Punctul de topire al izomerului trans este relativ ridicat datorită ambalării strânse a moleculelor.
Izomerii Cis: Punctul de fierbere al izomerului cis este relativ ridicat datorită prezenței forțelor puternice de atracție.
Trans izomeri: Punctul de fierbere al izomerului trans este relativ scăzut din cauza absenței forțelor puternice de atracție.
Izomerismul Cis-trans descrie diferența dintre moleculele care au aceeași conectivitate a atomilor, dar diferite proprietăți. Aceste proprietăți diferite sunt cauzate de diferența de aranjare spațială a celor două molecule. Principala diferență între izomerii cis și trans este că izomerii cis sunt în esență polari, în timp ce izomerii trans sunt relativ nepolari.
1. "Chemist cu fir". Izomerii geometrici și optici, disponibili aici. Accesat la 6 septembrie 2017.
2. "Izomerii Cis și Trans de Alkanes". LibreTexts, Libretexts, 21 iulie 2016, Disponibil aici. Accesat la 6 septembrie 2017.
1. "Exemplul Cis-trans" De JaGa - auto-realizat folosind BKChem și Inkscape (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons