Diferența dintre conjugare și hiperconjugarea

Diferența principală - conjugarea vs. hiperconjugarea

Termenii conjugare și hiperconjugare sunt legați de compuși organici nesaturați. Termenul conjugare are semnificații diferite în chimie; conjugarea se poate referi la îmbinarea a doi compuși pentru a forma un singur compus sau poate fi suprapunerea p-orbitalilor pe o legătură σ (legătura sigma). Din moment ce comparăm conjugarea cu hiperconjugarea, adică interacțiunea legăturilor σ cu o rețea π, în acest articol vom lua în considerare a doua definiție a conjugării. Astfel, principala diferență între conjugare și hiperconjugare este aceea conjugarea este suprapunerea p-orbitalilor pe o legătură σ, în timp ce hiperconjugarea este interacțiunea legăturilor σ cu o rețea pi.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este conjugarea
     - Definiție, obligațiuni Sigma, mecanism
2. Ce este hiperconjugarea
     - Definiție, Explicație
3. Care este diferența dintre conjugare și hiperconjugare
     - Compararea diferențelor cheie

Termen cheie: carbon, carbohidrație, conjugare, hidrogen, hiperconjugare, orbital, legătura Pi, orbital P, Sigma Bond

Ce este conjugarea

Conjugarea este suprapunerea p-orbitalilor peste o legătură σ (sigma bond). O legătură sigma este un tip de legătură covalentă. Compușii nesaturați având legături duble sunt compuși dintr-o legătură sigma și o legătură pi. Atomii de carbon ai acestor compuși sunt sp² hibridizat. Deoarece hibridizarea este sp², există un p orbital ne-hibridizat pentru fiecare atom de carbon. Atunci când un compus are legături simple alternante (legături sigma) și legături duble (o legătură sigma și o legătură pi), orbitalele ne-hibridizate se pot suprapune unul cu celălalt, formând un nor de electroni. Electronii din acele p orbitale devin apoi delocalizați în interiorul acestui nor de electroni. Acest tip de sistem delocalizat este cunoscut ca un sistem conjugat. Prin urmare, această suprapunere a orbitalelor este cunoscută sub numele de conjugare.

Figura 1: Sistemul conjugat cu beta-caroten

O legătură sigma este o legătură covalentă puternică care se formează datorită unei amestecări cap-on între două orbitale atomice. Cele mai simple legături covalente se formează între două orbite ale doi atomi. Dar la atomii cu structuri atomice complexe, orbitele atomice suferă hibridizare (amestecarea orbitalilor atomici pentru a forma orbitale hibride cu forme noi). Sp² hibridizarea este hibridizarea între o orbitală și două orbitale. Deoarece un atom are trei orbite, un phorbital ne-hibridizat rămâne după sp² hibridizare. Dacă toți atomii de carbon adiacenți ai unui compus au p orbitale ne-hibridizate, aceste orbite se pot suprapune unul cu celălalt. Acest lucru creează un sistem conjugat.

Conjugarea poate fi observată în compușii aromatici, care sunt și compuși ciclici. Benzenul este un compus aromatic având un sistem de electroni pi conjugat. Inelul benzenic este compus din șase atomi de carbon care sunt sp² hibridizat. Prin urmare, toți cei șase atomi de carbon au p orbitale ne-hibridizate. Aceste orbite se suprapun unele cu altele, formând un sistem conjugat.

Ce este hiperconjugarea

Hiperconjugarea este interacțiunea legăturilor σ cu o rețea pi. Aici, electronii dintr-o legătură sigma interacționează cu o orbitală parțială (sau complet) adiacentă, sau cu o orbitală pi. Hiperconjugarea are loc pentru a crește stabilitatea unei molecule.

Figura 2: Hiperconjugarea poate apărea între o orbită Pi și o Sigma Bond

O hiperconjugare este cauzată de suprapunerea electronilor de legare în legătură sigma C-H cu o orbitală p orbitală sau pi a atomului de carbon adiacent. Atomul de hidrogen se află într-o apropiere apropiată ca proton. Încărcarea negativă care se dezvoltă pe atomul de carbon este delocalizată datorită suprapunerii orbitalei orbitale sau pi.

Există mai multe efecte ale hiperconjugării asupra proprietăților chimice ale compușilor. De exemplu, în carbocare, hiperconjugarea provoacă sarcina pozitivă asupra atomului de carbon.

Diferența dintre conjugare și hiperconjugarea

Definiție

Conjugare: Conjugarea este suprapunerea p-orbitalilor pe o legătură σ (legătura sigma).

Hyperconjugation: Hiperconjugarea este interacțiunea legăturilor σ cu o rețea pi.

Componente implicate

Conjugare: Conjugarea are loc între orbitale.

Hyperconjugation: Hiperconjugarea are loc între legăturile sigma și orbitale p orbitale.

Apariţie

Conjugare: Conjugarea are loc în compușii care au legături alternante singulare și duble.

Hyperconjugation: Hiperconjugarea are loc în carbocații sau alți compuși care au p orbitale sau orbitale pi adiacente unei legături C-H.

Rezultat

Conjugare: Conjugarea are ca rezultat un nor de electroni pi delocalizat.

Hyperconjugation: Hiperconjugarea are ca rezultat protoni și o moleculă stabilizată.

Concluzie

Cei doi termeni de conjugare și hiperconjugare descriu compuși organici nesaturați. Principala diferență între conjugare și hiperconjugare este aceea că conjugarea este suprapunerea p-orbitalelor pe o legătură σ, în timp ce hiperconjugarea este interacțiunea legăturilor σ cu o rețea pi.

Referinţă:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Definiția conjugatului în chimie". ThoughtCo, 19 martie 2017, Disponibil aici.
2. "Sistemul conjugat" Wikipedia, Fundația Wikimedia, 26 ianuarie 2018, disponibil aici.
3. Devyani Joshi, stagiar la SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Urmați. "Hyperconjugarea - chimie organică". LinkedIn SlideShare, 10 noiembrie 2016, disponibil aici.

Datorită fotografiei:

1. "Conjugarea beta-carotenului" de Sirjasonr - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "HyperconjugationInSubstitutedAlkenes" de V8rik la Wikipedia (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons