Diferența dintre enantiomeri și diastereomeri

Principala diferență - enantiomeri vs. diastereomeri

În general, izomerii sunt molecule care au aceeași formulă chimică, dar un aranjament diferit al atomilor săi. Izomerii sunt în principal grupați în două mari categorii: izomeri structurali și stereoizomeri. Izomerii structurali au aceeași formulă moleculară, dar atomii sunt conectați în moduri diferite. Stereoizomerii sunt molecule care diferă în aranjamentul spațial al structurilor lor. Stereoizomerii sunt din nou împărțiți în două grupe cunoscute ca enantiomeri și diastereomeri. Principala diferență între enantiomeri și diastereomeri este aceea enantiomerii se găsesc ca imagini în oglindă întrucât diastereomerii nu sunt.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Chiralitatea
      - Scurtă explicație
2. Ce sunt enantiomerii
      - Definiție, structură, proprietăți
3. Ce sunt diastereomerii
      - Definiție, structură, proprietăți
4. Care sunt asemănările dintre enantiomeri și diastereomeri
      - Aspecte comune
5. Care este diferența dintre enantiomeri și diastereomeri
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: stereoizomeri, centru chiral, enantiomeri, diastereomeri, oglindă, izomeri, chiralitate

Ce este Chiralitatea

Înainte de a intra în detaliu despre diferența dintre enantiomeri și diastereomeri, este important să știm ce este chiralitatea. Pentru ca o moleculă să aibă stereoizomeri, molecula ar trebui să fie, în esență, chirală. Pentru a avea chiralitate, moleculele trebuie să aibă patru grupuri diferite atașate la un carbon central. Aceste grupuri ar trebui să se distingă chimic. În aceste molecule, atomul de carbon este numit carbon chiral sau centru chiral. Unii compuși pot avea mai multe centre chirale.

Ce sunt enantiomerii

Enantiomerii sunt molecule organice care sunt imagini de oglindă care nu pot fi suprapuse. Aceasta înseamnă că aranjamentul spațial al unei molecule de enantiomeri arată ca o imagine oglindă a celuilalt enantiomer al acesteia. Dar aceste două molecule nu sunt la fel; astfel, acestea nu sunt suprapuse. Enantiomerii au un atom de carbon central care este numit un carbon chiral și este atașat cu patru grupuri distincte din punct de vedere chimic. Deoarece enantiomerii se găsesc în perechi, cele două molecule sunt denumite ca R-enantiomer sau S-enantiomer. Literele R și S sunt date pentru a desemna centrul chiral al enantiomerului care dă ideea cărei direcții se va roti în prezența luminii polarizate plană (R-rotația în sensul acelor de ceasornic, rotirea în sens contrar acelor de ceasornic).

Enantiomerii au proprietăți fizice identice, cu excepția capacității lor de a roti lumina plane-polarizată în cantități egale, dar în direcții opuse. Enantiomerii au, de asemenea, proprietăți chimice identice, cu excepția cazului în care este implicat un alt centru chiral carbon / chiral. Enantiomerii vin întotdeauna în perechi. O moleculă enantiomerică poate avea doar o singură imagine în oglindă, ulterior, o moleculă enantiomerică corespunzătoare.

Figura 1: Enantiomeri de talidomidă

Ce sunt diastereomerii

Diastereomerii sunt stereoizomeri de tip care nu sunt imagini oglindite unele de altele. De asemenea, acestea nu sunt suprapuse datorită aranjamentului spațial diferit. Diastereomerii pot avea mai multe centre chirale. cis-trans izomerii sunt diastereomeri, deoarece acestea nu sunt imagini în oglindă și nu sunt suprapuse.

Diastereomerii au diferite puncte de topire, puncte de fierbere și densități. Cu alte cuvinte, diastereoizomerii au proprietăți fizice și reactivitate diferite. Spre deosebire de enantiomeri, diastereoizomerii nu sunt întotdeauna recunoscuți în perechi deoarece nu au o imagine oglindă una de cealaltă. Pot exista mai multe molecule care sunt diastereomere una de cealaltă.

Figura 2: Cinci stereoizomeri ai acidului truxilic care sunt diastereoizomeri unul altuia.

Asemănări între enantiomeri și diastereomeri

• Ambii enantiomeri și diastereomeri sunt stereoizomeri.

• Ambele au centre chirale și sunt optic active.

• Enantiomerii și diastereomerii nu se suprapun.

Diferențele dintre enantiomeri și diastereomeri

Definiție

careenese Enantiomerii sunt stereoizomeri care sunt imagini de oglindă non-superimpozabile.

Diastereomerii: Diastereomerii sunt stereoizomeri care nu sunt suprapus și nu sunt imagini în oglindă.  

Număr de izomeri

careenese Enantiomerii sunt întotdeauna în perechi.

Diastereomerii: Pot exista mai multe molecule care sunt diastereomere una de cealaltă.

Proprietăți fizice

careenese Enantiomerii au proprietăți fizice identice, cu excepția capacității de rotire a luminii plane-polarizate.

Diastereomerii: Diastereomerii au proprietăți fizice distincte.

Morfologie

careenese Forma moleculei este similară în enantiomeri.

Diastereomerii: Diastereomerii au forme moleculare diferite.

Concluzie

Izomerii pot fi împărțiți în două mari categorii denumite izomeri structurali și stereoizomeri. Dintre aceștia, stereoizomerii sunt optici activi din cauza prezenței lor de centre chirale. Enantiomerii și diastereomerii sunt cele două tipuri de stereoizomeri. Principala diferență între enantiomeri și diastereomeri este aceea că enantiomerii se găsesc ca imagini în oglindă, dar diastereomerii nu sunt imagini în oglindă.

Referințe:

1. Brown, William H. "Acid acetic (CH3COOH)." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., N.d. Web. Disponibil aici. 07 iunie 2017. 
2. Helmenstine Anne Marie. "Acid acetic glacial în comparație cu acidul acetic obișnuit." ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 07 iunie 2017. 

Datorită fotografiei:

1. "Acid acetic" (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
2. "AceticAcid012" (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons