Diferența dintre enantiomeri și epimeri

Diferența principală - enantiomeri vs. epimeri

Stereoizomerii sunt molecule care au aceeași formulă moleculară, dar și aranjamente spațiale diferite. Enantiomerii și epimerii sunt izomeri optici. Izomerii optici sunt o subclasă de stereoizomeri. Ele sunt capabile să rotească lumina polarizată plană. Pentru a deveni stereoizomeri, ar trebui să existe cel puțin un carbon chiral în molecule. Cu alte cuvinte, o moleculă cu un carbon chiral poate avea stereoizomeri datorită aranjamentelor spațiale diferite ale altor grupuri atașate la carbonul chiral. O moleculă poate avea mai mult de un carbon chiral. Principala diferență între enantiomeri și epimeri este aceea enantiomerii sunt imagini în oglindă unul altuia, în timp ce epimerii nu sunt imagini oglindite unele cu altele.

Domenii cheie acoperite

1. Ce sunt enantiomerii
      - Definiție, structură de bază și exemple
2. Ce sunt epimerii
      - Definiție, structură de bază și exemple
3. Care sunt asemănările dintre enantiomeri și epimeri
      - Schița caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre enantiomeri și epimeri
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: Carbon chiral, chiralitate, diastereomeri, enantiomeri, epimeri, epimerizare, izomeri optici, stereoizomeri

Ce sunt enantiomerii

Enantiomerii sunt izomeri optici care sunt imagini de oglindă non-superimpozabile unul altuia. Prin urmare, aceste molecule sunt întotdeauna găsite în perechi. Deoarece acestea nu sunt suprapuse, cele două molecule nu sunt identice. Dar formula moleculară a celor doi enantiomeri este aceeași. Ele sunt diferite unul de altul în funcție de aranjamentul spațial al moleculelor.

Enantiomerii au aceleași proprietăți fizice și chimice, cu excepția direcției în care rotesc lumina polarizată plană. Ele rotesc lumina polarizată plană în direcții opuse. Prin urmare, un amestec de enantiomeri având cantități egale de doi enantiomeri nu va prezenta o rotire netă în lumina polarizată plană. Acest tip de amestec se numește amestec racemic.

Figura 01: Enantiomeri ai 2-butanolului. Aici semnele + și - sunt folosite pentru a indica direcțiile opuse în care lumina polarizată plană este rotită de fiecare moleculă.

Enantiomerii au atomi de carbon chirali. Un carbon chiral este un centru de carbon care este legat de patru atomi sau grupuri diferite. Prezența unui carbon chiral (într-o moleculă) se numește chiralitate. Pentru a deveni un enantiomer, două molecule ar trebui să aibă diferite configurații la fiecare carbon chiral. De exemplu, dacă o moleculă are doi atomi de carbon chirali și o altă moleculă are aceeași formulă moleculară cu doi atomi de carbon chirali, cele două molecule ar trebui să fie diferite la ambii atomi de carbon chirali, nu doar la un atom de carbon chiral.

Ce sunt epimerii

Epimerii sunt stereoizomeri care conțin mai mult de un atom de carbon chiral, dar diferă una de alta în configurație la un singur atom de carbon chiral. Prin urmare, ele nu sunt imagini oglindite unul de celălalt. Epimerii sunt o subclasă de diastereomeri. De aceea, epimerii sunt de asemenea izomeri optici. Aceasta înseamnă că epimerii pot roti o lumină polarizată plană.

Formarea epimerilor se numește epimerizare. Acest proces de epimerizare formează epimeri prin schimbarea unui carbon chiral într-o moleculă care are mai mulți atomi de carbon chirali. Deoarece diferența în două epimeri este într-un carbon chiral, acest carbon este numit carbon epimeric.

Figura 2: D-glucoza este un epimer al D-manosei.

Așa cum se arată în imaginea de mai sus, D-glucoza și D-manoza sunt epimeri unul de altul. Acest lucru se datorează faptului că ele diferă una de alta la un atom de carbon (carbon epimeric), în timp ce restul configurației moleculelor sunt identice.

Asemănări între enantiomeri și epimeri

• Enantiomerii și epimerii sunt stereoizomeri.
• Ambele sunt tipuri de izomeri optici.
• Ambii enantiomeri și epimerii prezintă chiralitate.

Diferența dintre enantiomeri și epimeri

Definiție

careenese Enantiomerii sunt izomeri optici care sunt imagini de oglindă non-superimpozabile unul altuia.

epimeri: Epimerii sunt stereoizomeri care conțin mai mult de un carbon chiral, dar diferă unul de celălalt în configurația la un singur atom de carbon chiral.

Chiral Carbons

careenese Enantiomerii sunt diferiți unul de altul la fiecare carbon chiral.

epimeri: Epimerii sunt diferiți unul de celălalt la doar unul (sau puțini) atomi de carbon chirali, dar nu toți.

Imagini Mirror

careenese Enantiomerii sunt imagini de oglindă non-superimpozabile unele cu altele.

epimeri: Epimerii nu sunt imagini oglindite între ele.

Proprietăți

careenese Proprietățile fizice și chimice ale enantiomerilor sunt aceleași cu excepția rotirii luminii plane polarizate.

epimeri: Proprietățile fizice și chimice ale epimerilor sunt diferite unul față de celălalt.

Concluzie

Enantiomerii și epimerii sunt stereoizomeri. Enantiomerii sunt perechi de molecule care sunt diferite unul de celălalt numai în funcție de aranjamentul spațial al atomilor sau grupurilor în jurul unui carbon chiral în acele molecule. Epimerii sunt diferiți unul de celălalt în configurațiile lor la un singur carbon chiral. Principala diferență între enantiomeri și epimeri este aceea că enantiomerii sunt imagini în oglindă unul altuia, în timp ce epimerii nu sunt imagini oglindite între ele.

Referințe:

1. Hunt, Dr. Ian R. "Enantiomeri". Ch 7: Enantiomeri, disponibili aici. Accesat 18 august 2017.
2. "Epimers" OChemPal, disponibil aici. Accesat 18 august 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Enantiomeri de 2-butanol prin + și - etichete" de HGTCChem. (CC BY 2.0) prin Flickr
2. "Epimers-Glucoză Manoză" de Mlicuana - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia