Diferența dintre esterificare și transesterificare

Diferența principală - esterificarea vs transesterificarea

Esterificarea și transesterificarea sunt doi termeni legați de esteri. Esterii sunt compuși chimici care au fost derivați dintr-un acid prin înlocuirea grupării -OH cu o grupare alcoxi. Esterii sunt de obicei formați din acizi carboxilici. Ele sunt molecule polar și pot forma legături de hidrogen cu alte molecule datorită prezenței atomilor de oxigen. Esterificarea este procesul utilizat pentru a produce un ester. Transesterificarea este modificarea esterilor prin reacții chimice. Principala diferență dintre esterificare și transesterificare este aceea esterificarea include un ester ca produs final, în timp ce transesterificarea include un ester ca reactant.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este esterificarea
      - Definiție, mecanism, exemple
2. Ce este transesterificarea?
      - Definiție, mecanism, exemple
3. Care este diferența dintre esterificare și transesterificare
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: alcool, grupa alcoxi, acizii carboxilici, esterificarea, esterii, transesterificarea

Ce este esterificarea

Esterificarea este procesul în care se formează un ester. Cel mai adesea, acest lucru se face cu acizi carboxilici. Esterificarea are loc atunci când un acid carboxilic reacționează cu un alcool. Această reacție este posibilă numai atunci când se dă un amestec de reacție un catalizator acid și o căldură. În caz contrar, nu va exista nici o reacție chiar dacă acidul carboxilic și alcoolul sunt amestecate împreună. Acest lucru se datorează faptului că acest proces are nevoie de o mare energie pentru a îndepărta grupul -OH din acidul carboxilic. Prin urmare, este necesar un catalizator pentru a reduce energia de activare a reacției și este necesară o căldură ca sursă de energie.

Produsul secundar format în această reacție este apa. Prin urmare, în prezența unui agent de deshidratare, putem obține produsul esteric pur. Prin modificarea acidului carboxilic sau a alcoolului, este posibil să se obțină esterul cu atomii de carbon dorit. Reacția de esterificare este o reacție de echilibru. Prin urmare, pentru a obține un randament ridicat de ester, putem folosi fie o cantitate în exces de alcool, fie un agent de deshidratare pentru a îndepărta apa din sistem. Dacă nu, apa poate fi îndepărtată prin altă metodă, cum ar fi distilarea.  

Figura 01: Sinteza acetatului de metil

Imaginea de mai sus arată producția de acetat de metil utilizând ca reactanți acidul etanoic și metanolul. Produsul secundar este o moleculă de apă. Molecula de apă este formată din H⁺ provine din alcool și ^-OH din acidul carboxilic. Catalizatorul folosit aici este acidul sulfuric.

Ce este transesterificarea?

Transesterificarea este schimbarea grupării alchil atașată la atomul de oxigen al esterului cu gruparea alchil a unui alcool. Această reacție necesită catalizatori acide sau bazici pentru a reduce energia de activare a reacției.

Mecanism

Transesterificarea unui ester este inițiată cu atacul nucleofil al alcoolului. Alcoolul, eliminând protonul atașat la atomul de oxigen, devine nucleofil datorită prezenței perechilor de electroni singuratici. Acest nucleofil poate ataca atomul de carbon care este atașat la cei doi atomi de oxigen. Atomul de carbon are o încărcătură parțială pozitivă, deoarece cei doi atomi de oxigen atrag electronii de legătură spre ei înșiși deoarece afinitatea electronilor atomilor de oxigen este mai mare decât cea a atomului de carbon. Astfel, acest carbon cu sarcina parțială pozitivă este o locație bună pentru atacul nucleofilei.

Figura 02: Reacția de transesterificare

Aceasta formează o moleculă intermediară care este compusă din ester și alcool legat la atomul de carbon (cu sarcină parțială pozitivă) prin oxigenul său. Deoarece acest intermediar este instabil, are loc o rearanjare. Acolo, gruparea -OR a acidului carboxilic este îndepărtată. Dar grupul de alcool rămâne atașat la carbon. Acum, se formează un nou ester.

Acest mecanism este utilizat în producția de poliester.

Diferența dintre esterificare și transesterificare

Definiție

Esterificarea: Esterificarea este procesul în care se formează un ester.

transesterificare: Transesterificarea este schimbarea grupării alchil atașată la atomul de oxigen al esterului cu gruparea alchil a unui alcool.

ester

Esterificarea: Esterul este produsul final al esterificării.

transesterificare: Esterul este un reactant al transesterificării.

Produs secundar

Esterificarea: Produsul secundar de esterificare este o moleculă de apă.

transesterificare: Produsul secundar al transesterificării este o moleculă nucleofilă / o alcool.

Catalizator

Esterificarea: Esterificarea necesită un catalizator acid.

transesterificare: Transesterificarea necesită catalizatori sau enzime pe bază de acid sau de bază.

Cerința energetică

Esterificarea: Esterificarea necesită energie termică pentru a produce esterul.

transesterificare: Transesterificarea nu necesită încălzire. 

Concluzie

Esterificarea este procesul în care se formează un ester. Transesterificarea este procesul în care un ester este modificat. Esterul produs din esterificare poate fi modificat prin transesterificare pentru a se obține esterul dorit. Principala diferență între esterificare și transesterificare este aceea că esterificarea include un ester ca produs final, în timp ce transesterificarea include un ester ca reactant.

Referințe:

1. "Esterificarea: definiție, proces și reacții" Study.com. Study.com, n.d. Web. Disponibil aici. 04 august 2017. 
2. "Transesterificarea" Wikipedia. Wikimedia Foundation, 01 august 2017. Web. Disponibil aici. 04 august 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Esterificarea (acid acetic și metanol)" de Doxepine - munca proprie, domeniul public) prin Wikimedia Commons
2. "Mecanismul general de transesterificare" de către Rifleman 82 - Muncă proprie, Domeniul Public) prin Wikimedia Commons