Diferența dintre esterificare și saponificare

Diferența principală - esterificarea vs saponificarea

Esterii sunt compuși organici compuși din atomi de C, H și O. Prezența grupării -COOR indică faptul că o moleculă particulară este un ester. Esterii sunt compuși polari datorită prezenței atomilor de oxigen. Ele pot, de asemenea, să formeze legături de hidrogen cu alți compuși. Un ester este format din reacția dintre un acid carboxilic și un alcool în prezența unui catalizator acid. Acest proces de sinteză se numește esterificare. Opusul esterificării se numește saponificare. Principala diferență dintre esterificare și saponificare este aceea esterificarea este producerea unui ester dintr-un acid carboxilic și un alcool, în timp ce saponificarea este scindarea unui ester înapoi în acidul carboxilic și alcoolul.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este esterificarea
      - Definiție, mecanism
2. Ce este saponificarea
      - Definiție, mecanism
3. Care este diferența dintre esterificare și saponificare
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: alcool, acid carboxilic, ester, esterificare, saponificare

Ce este esterificarea

Esterificarea este sinteza unui ester dintr-un acid carboxilic și un alcool. Pentru completarea acestei reacții trebuie utilizat un catalizator pentru a reduce energia de activare a reacției. Catalizatorul ar trebui să fie un catalizator acid. Mai mult decât atât, căldura ar trebui să fie furnizată ca o sursă de energie deoarece energia este necesară pentru a scinda legătura C-OH a acidului carboxilic și pentru a îndepărta grupul -OH de la acesta.

Mecanismul de esterificare

Reacția are loc prin îndepărtarea grupării -OH a acidului carboxilic și a protonului din grupa -OH a alcoolului. Apoi, cationul carboxilic și nucleofilul alcoolic reacționează unul cu altul, formând esterul. Moleculele de apă sunt un produs secundar al acestei reacții. Acest lucru se datorează faptului că protonul eliminat din alcool va reacționa cu grupa -OH îndepărtată din acidul carboxilic, formând o moleculă de apă. Esterul pur poate fi obținut prin adăugarea unui agent de deshidratare.

Figura 01: Procesul de esterificare

Reacția de esterificare este un echilibru. Prin urmare, pentru a obține un randament ridicat de ester, putem adăuga un exces de alcool; dacă nu, putem folosi un agent de deshidratare care poate elimina apa produsă în această reacție. Apa poate fi, de asemenea, îndepărtată prin altă metodă, cum ar fi distilarea.

Ce este saponificarea

Saponificarea este scindarea unui ester în acid carboxilic și alcool. Aceasta este reacția înapoi a esterificării. Această reacție necesită prezența unei baze și a apei. Datorită stării de bază furnizate de bază, ionul carboxilat devine mai stabil decât forma acidului carboxilic. Prin urmare, ionul carboxilat este separat de molecula de ester. Acest lucru nu necesită energie termică. Apa este necesară pentru a face alcoolul și acidul carboxilic prin furnizarea de H⁺ și OH^-.

Mecanism de saponificare

Mai întâi, OH- de la baza atacă atomul de carbon de legătură -COO- în ester. Acest lucru se datorează faptului că atomul de carbon este încărcat parțial pozitiv datorită prezenței a doi atomi de oxigen în cele două părți. Prin urmare, este o țintă ușoară pentru un nucleofil. Apoi, gruparea OH formează o legătură cu atomul de carbon. Apoi, are loc o rearanjare pentru a deveni stabilă. Aici, grupa -OR din alcool se eliberează, făcând acid carboxilic, care este grupul care pleacă în această reacție. Deoarece ionul carboxilat este mai stabil în mediul bazic, acidul carboxilic rezultat este deprotonat. Protonul îndepărtat este luat de grupul -OR care formează alcool.

Figura 02: Saponificarea unui acid gras

În exemplul de mai sus, triglicerida este un ester. Are 3 grupări esterice. În prezența unei baze, se formează glicerol ca produs major împreună cu trei ioni de carboxilat. Glicerolul este un alcool format din trei grupări -OH.

Diferența dintre esterificare și saponificare

Definiție

Esterificarea: Esterificarea este sinteza unui ester dintr-un acid carboxilic și un alcool.

saponificare: Saponificarea este scindarea unui ester în acid carboxilic și alcool.

reactanţi

Esterificarea: Reactanții în esterificare sunt acidul carboxilic și un alcool.

saponificare: Reactanții de saponificare sunt un ester, o bază și apă.

Produse

Esterificarea: Produsele finale de esterificare sunt esterul și apa.

saponificare: Produsele finale de saponificare sunt ionul carboxilat și alcoolul.

Catalizator

Esterificarea: Catalizatorul pentru esterificare este un acid.

saponificare: Catalizatorul de saponificare este o bază.

Cerința de căldură

Esterificarea: Procesul de esterificare necesită energie termică.

saponificare: Saponificarea nu necesită energie termică.

Concluzie

Saponificarea este procesul opus de esterificare. Principala diferență dintre esterificare și saponificare este că esterificarea este producerea unui ester dintr-un acid carboxilic și alcoolic, în timp ce saponificarea este scindarea unui ester înapoi în acidul carboxilic și alcoolul.

Referințe:

1. "Saponificarea." Chemistry LibreTexts. Libretexts, 21 iulie 2016. Web. Disponibil aici. 04 august 2017. 
2. "Esterificarea -." Chemoxy International. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 04 august 2017

Datorită fotografiei:

1. "Saponificare trigliceridă-fr" de Pinpin - personal de travaliu de la wikipedia franceză (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Wikimedia