Diferența dintre hiperconjugare și rezonanță

Diferența principală - hiperconjugarea vs rezonanța

Într-un compus covalent, două tipuri majore de legături chimice pot fi observate între atomi. Acestea sunt legătura sigma și legătura pi. O legătură simplă este întotdeauna o legătură sigma. O dublă legătură este compusă dintr-o legătură sigma și o legătură pi. Cu toate acestea, ambele tipuri de legături se formează datorită suprapunerii dintre orbitele atomice. Termenul hiperconjugare și rezonanță sunt folosite pentru a descrie două metode implicate în stabilizarea unei molecule. Principala diferență între hiperconjugare și rezonanță este aceea hiperconjugarea implică interacțiunea dintre o legătură sigma și o legătură p orbitală sau pi, în timp ce rezonanța implică interacțiunea dintre legăturile pi.  

Domenii cheie acoperite

1. Ce este hiperconjugarea
      - Definiție, mecanism și exemple
2. Ce este rezonanța
      - Definiție, mecanism și exemple
3. Care este diferența dintre hiperconjugare și rezonanță
      - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: orbitale atomice, hiperconjugarea, Pi Bond, Rezonanță, Sigma Bond

Ce este hiperconjugarea

Hiperconjugarea este efectul de stabilizare pe o moleculă datorită interacțiunii dintre o legătură sigma și o legătură pi. Aici, o orbitală sigma va interacționa cu o orbitală goală adiacentă, p orbitală parțial umplută sau o orbitală pi. Această interacțiune este o suprapunere a acestor orbite. Acest lucru are ca rezultat formarea unei orbite moleculare extinse care conferă spațiului de legare mai mult spațiu. Apoi, forțele de repulsie dintre electroni sunt reduse. Ca urmare, molecula se stabilizează. De obicei, hiperconjugarea are loc prin suprapunerea electronilor de legare a legăturii sigma C-H cu orbitalul 2p sau pi al carbonului adiacent.

Figura 1: Suprapunerea unei orbite de legare (C-H) cu un orbital (C-Cl) antibiotic

Hiperconjugarea afectează lungimea legăturii unei legături chimice. De obicei, o legătură sigma între doi atomi este mai lungă decât o legătură pi între aceiași doi atomi. Hiperconjugarea determină reducerea lungimii legăturii sigma și creșterea lungimii legăturii pi. Mai mult decât atât, ajută la creșterea stabilității unei carbohidrații.

Ce este rezonanța

Rezonanța este stabilizarea unei molecule prin delocalizarea electronilor de legare în pi orbital. Deoarece electronii nu au o poziție fixă ​​într-un atom sau o moleculă, ei se pot mișca ușor și ușor acolo. Prin urmare, electronii singuratici și electronii de legare pi pot fi mutați dintr-o poziție în alta pentru a obține o stare stabilizată. Aceasta se numește rezonanță. Pentru a determina forma cea mai stabila a unei molecule, folosim structuri de rezonanta care arata toate structurile posibile pe care le poate avea o molecula particulara.

Structurile de rezonanță au același număr de electroni și aceeași formulă moleculară. Hibridizarea atomilor din moleculă ar trebui să fie, de asemenea, aceeași în fiecare structură de rezonanță, împreună cu același număr de perechi singure.

Figura 2: Structuri de rezonanță ale fenolului

Imaginea de mai sus arată toate structurile de rezonanță posibile ale fenolului. La sfârșitul structurilor de rezonanță a fost dată structura inițială a moleculei de fenol. Aceasta indică faptul că molecula reală nu are legături duble pure. Există un nor de electroni în loc de trei legături duble. Prin urmare, rezonanța dă o structură intermediară structurilor de rezonanță.

Diferența dintre hiperconjugare și rezonanță

Definiție

Hyperconjugation: Hiperconjugarea este efectul de stabilizare pe o moleculă datorită interacțiunii dintre o legătură sigma și o legătură pi.

Rezonanţă: Rezonanța este stabilizarea unei molecule prin delocalizarea electronilor de legare în pi orbital.

Orbitale implicate

Hyperconjugation: Hiperconjugarea implică orbitale de legături sigmatice și orbitale p sau orbitale de legătură p.

Rezonanţă: Rezonanța implică numai orbitale de obligațiuni pi.

Bond Length

Hyperconjugation: Hiperconjugarea determină scurtarea lungimii legăturii sigma.

Rezonanţă: Rezonanța nu are nici un efect asupra legăturilor sigma.

Concluzie

Hiperconjugarea este o extensie a rezonanței, deoarece ambele metode determină stabilizarea unei molecule prin delocalizarea electronilor; totuși, hiperconjugarea implică delocalizarea electronilor legați la sigma împreună cu electronii de legătură pi, în timp ce rezonanța provoacă delocalizarea prin interacțiunea dintre pi orbitalii. Aceasta este diferența dintre hiperconjugarea și rezonanța.

Referințe:

1. "Resonanță". LibreTexts, Libretexts, 21 iulie 2016, Disponibil aici. Accesat 25 august 2017.
2. Devyani Joshi, stagiar la SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Urmați. "Hyperconjugarea - chimie organică". LinkedIn SlideShare, 10 noiembrie 2016, disponibil aici. Accesat 25 august 2017.

Datorită fotografiei:

1. "Legarea C-H a orbitalului cu o orbitală anti-legare C-X prin hiperconjugare" de Hafargher - Activitate proprie (CC BY-SA 4.0) prin Wikimedia Commons
2. "Structuri mezomere fenolice" De Devon Fyson - Activitate proprie (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons