Centrul Stereogenic vs. Chiral Center
Share
Diferența principală - Centrul stereogenic vs. Chiral Center
Centrul stereogenic și centrul chiral sunt doi termeni folosiți pentru a explica stereoizomerismul în chimia organică. Acești doi termeni sunt adesea considerați ca fiind identici, dar există o diferență între centrul stereogenic și centrul chiral. Toate centrele chirale sunt centre stereogenice, dar toate centrele stereogenice nu sunt centre chirale. Este important să se cunoască diferența dintre centrul stereogenic și centrul chiral, deoarece prezența acestor centre dă naștere unui stereoizomer.
Domenii cheie acoperite
1. Ce este un centru stereogenic
- Definiție, Caracteristici
2. Ce este un centru chiral
- Definiție, Caracteristici
3. Centrul Stereogenic vs. Chiral Center
3.1. Similitudini între centrul stereogenic și centrul chiral
- Schița caracteristicilor comune
3.2. Diferența dintre centrul stereogenic și chiral
- Compararea diferențelor cheie
Termeni cheie: chiralitate, centru chiral, izomeri, hibridizare, stereoizomerism, centru stereogenic
Ce este un centru stereogenic
Un centru stereogenic este orice atom care oferă izomeri diferiți atunci când atomii sau grupurile atașate la acesta sunt schimbate. Acești izomeri sunt numiți stereoizomeri, deoarece structurile moleculelor sunt aceleași, însă aranjamentele lor spațiale sunt diferite una de cealaltă. Cu alte cuvinte, stereoizomerii diferă unul de altul numai în aranjamentul lor tridimensional.
Atomul care este centrul stereogenic poate fi fie sp2 sau sp3 hibridizat. Aceasta înseamnă că poate avea fie legături duble, fie obligațiuni simple. Moleculele moleculare, uneori, pot avea și centre stereogenice. Prin urmare, toate centrele chirale sunt centre stereogenice. Dar un centru stereogenic nu este în esență un centru chiral. Un bun exemplu pentru acest lucru este cis-trans geometrie.
Figura 1: trans-2-butenă
Imaginea de mai sus arată a trans-2-butene moleculă. Nu are centru chiral. Dar are un centru stereogenic. Printre atomii de carbon, atât 2 cât și 3 atomi de carbon sunt centre stereogenice, deoarece cele două grupări atașate la atomii de carbon sunt -H și -CH3 și aceste grupuri pot fi schimbate pentru a obține o nouă moleculă, care este stereoizomerul acestei molecule. Noua moleculă este cis-2-butenă.
Ce este un centru chiral
Un centru chiral este un atom de carbon conectat direct la patru grupuri diferite. O moleculă cu un centru chiral nu poate fi suprapusă cu imaginea sa oglindă. Din acest motiv, molecula și imaginea oglindă sunt considerate a fi două molecule diferite. Atomul de carbon este întotdeauna sp3 hibridizat astfel încât să se poată atașa la patru grupuri.
Prin urmare, o moleculă cu un centru chiral poate da întotdeauna un stereoizomer și un centru chiral este întotdeauna un centru stereogenic. O singură moleculă poate avea mai multe centre chirale.
Figura 2: O moleculă care are un centru chiral
Imaginea de mai sus arată un atom de carbon atașat la un atom de hidrogen (H) împreună cu alte trei grupuri, care sunt diferite unul de celălalt. (X, Y, Z). Acolo, atomul de carbon este un centru chiral. Este sp3 hibridizat și este atașat la patru grupuri diferite. Imaginea sa oglindă nu este suprapusă cu molecula.
Centrul Stereogenic vs. Chiral Center
Asemănări între Centrul Stereogen și Centrul Chiral
- Prezența unui centru stereogenic sau a unui centru chiral dă naștere unui stereoizomer.
- Centrele chirale sunt mereu centre stereogenice, dar toate centrele stereogenice nu sunt centre chirale.
Diferența dintre centrul stereogenic și chiral
Definiție
Centrul stereogenic: Un centru stereogenic este orice atom care oferă izomeri diferiți atunci când atomii sau grupurile atașate la acesta sunt schimbate.
Centrul Chiral: Un centru chiral este un atom direct legat de patru grupuri diferite.
Hibridizare
Centrul stereogenic: Atomul de carbon poate fi fie sp2 sau sp3 hibridizate în centrul stereogenic.
Centrul Chiral: Atomul de carbon este întotdeauna sp3 hibridizate în centrul chiral.
Număr de grupuri
Centrul stereogenic: Centrul stereogenic poate fi atașat fie la trei, fie la patru grupuri.
Centrul Chiral: Centrul chiral poartă întotdeauna patru grupuri.
Obligațiuni
Centrul stereogenic: Centrul stereogenic poate avea legături simple sau legături duble.
Centrul Chiral: Centrele chirale au doar legături simple.
Chiralitate
Centrul stereogenic: Centrele stereogenice pot fi găsite fie în molecule chirale, fie în molecule achirale.
Centrul Chiral: Centurile chirale se găsesc numai în molecule chirale.
Schimb de grupuri
Centrul stereogenic: Unele molecule cu centre stereogenice dau stereoizomeri atunci când grupurile atașate sunt schimbate. (Ex: cis-trans izomeri)
Centrul Chiral: Moleculele cu centre chirale nu prezintă o diferență atunci când grupurile atașate sunt schimbate.
Concluzie
Toate centrele chirale sunt centre stereogenice, dar toate centrele stereogenice nu sunt centre chirale. Există multe caracteristici distincte care pot fi folosite pentru a identifica diferența dintre centrul stereogenic și centrul chiral.
Referințe:
1.Helmenstine, Anne Marie. "Ce este un centru chiral în chimie?" ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 20 iunie 2017.
2.Stereochimie. "Centrul stereogenic. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 20 iunie 2017.
Datorită fotografiei:
1. "Trans-2-butenă" De JaGa - auto-realizat folosind BKChem și Inkscape (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
2. "Centrul chiral" Prin Morivert - creat de Morivert (Domeniul Public) prin Wikimedia Commons
