Diferența dintre electrofil și nucleofil

Diferența principală - Electrofile vs Nucleofil

Reacțiile chimice dintre speciile chimice organice și anorganice apar mai ales prin electrofile și nucleofile. Electrofilele și nucleofilii pot fi definiți ca derivați ai atomilor sau moleculelor. Principala diferență dintre electrofil și nucleofil este aceea electrofilii sunt atomi sau molecule care pot accepta perechi de electroni, în timp ce nucleofilii sunt atomi sau molecule care pot dona perechi de electroni.

Domenii cheie acoperite

1. Ce este Electrofilul
      - Definiție, Caracteristici, Exemple
2. Ce este Nucleofilul
     - Definiție, Caracteristici, Exemple
3. Care este diferența dintre Electrofil și Nucleofil
     - Compararea diferențelor cheie

Termeni cheie: electrofile, electrofilitate, reacție de adiție electrofilă, reacție de substituție electrofilă, nucleofilă, nucleofilitate, reacție de adiție nucleofilă, reacție de substituție nucleofilă, acid Lewis, baza Lewis

Ce este un electrofil

Un electrofil este un atom sau moleculă care poate accepta o pereche de electroni de la o specie bogată în electroni și formează o legătură covalentă. Electrofilele sunt atomi sau molecule încărcate pozitiv sau neutru, având orbite libere pentru electronii care intră.

Se cheamă electrofile Lewis acizi datorită capacității lor de a accepta electroni. Un electrofil este creat atunci când un atom sau o moleculă nu are electroni să respecte regula octetului sau să aibă o încărcătură pozitivă care trebuie neutralizată pentru a deveni stabilă.

De exemplu, ionul Hydronium (H3O+) este un electrofil. Are o sarcină pozitivă și atomul de hidrogen are spațiu liber pentru electronii care intră. Prin urmare, poate accepta perechi de electroni dintr-o bază Lewis, cum ar fi -OH, pentru a forma H2O moleculă.

În chimia organică, electrofilele se supun reacției de adiție și substituție. De exemplu, adăugarea de halogeni la alchene are loc prin reacții de adiție electrofilă.

Figura 01: Alcena și adăugarea de brom

Reacțiile de substituție electrofilă includ substituția unui electrofil, înlocuind un grup funcțional al unei molecule. Cel mai frecvent, reacțiile de substituție electrofilă pot fi observate cu benzenul.

Figura 02: Înlocuirea electrofilă a unui electrofil la benzen, înlocuind un atom de hidrogen.

Puterea unui electrofil este determinată de electrofilitatea sa. electrofilicității este un termen utilizat pentru a indica natura electrofilă a unui electrofil. Această electrofilitate depinde de factori precum încărcarea electrofilului.

Ce este Nucleofilul

Un nucleofil este un atom sau moleculă care poate dona perechi de electroni și, din cauza capacității lor, se numește de asemenea Lewis bază. Nucleofilii pot dona electroni la electrofile. Moleculele care au legături pi sau atomi sau molecule care au perechi de electroni liber acționează ca nucleofili.

Nucleofilii sunt în mod normal încărcați negativ. Chiar și moleculele încărcate neutru cu atomi bogați în electroni se pot comporta ca nucleofili. Nucleofilii prezintă, de asemenea, reacții specifice cum ar fi adăugarea de nucleofili și reacția de substituție nucleofilă.

Figura 03: Reacția dintre nucleofil și electrofil

Exemplul de mai sus arată reacția dintre nucleofil și electrofil. Aici, H2O moleculă acționează ca nucleofil. Acesta dă electroni carbohidrației care are o încărcătură pozitivă.

Figura 04: Înlocuirea nucleofilă

Imaginea de mai sus prezintă o reacție de substituție nucleofilă. Nucleofilul este prezentat ca "Nu", iar grupul funcțional "X" din inelul benzenic este înlocuit cu nucleofilul. Apoi, nucleofilul este atașat la inelul benne în timp ce grupul "X" părăsește inelul benzenic. Prin urmare, "X" este numit grupul care pleacă. 

nucleofilicitatea este un termen important referitor la nucleofilii. Nucleofilicitatea determină puterea unui nucleofil particular. Această nucleofilitate depinde de mulți factori, cum ar fi încărcarea, bazicitatea, polarizabilitatea etc. De exemplu, atunci când sarcina negativă a nucleofilului este crescută, nucleofilitatea este crescută. Asta înseamnă că nucleofilii care poartă o încărcătură negativă ridicată acționează ca nucleofili excelenți.

Diferența dintre electrofil și nucleofil

Definiție

electrofilul: Un electrofil este un atom sau moleculă care poate accepta o pereche de electroni de la o specie bogată în electroni și formează o legătură covalentă.

nucleofil: Un nucleofil este un atom sau moleculă care poate dona perechi de electroni.

Sarcină electrică

electrofilul: Electrofilele sunt încărcate pozitiv sau încărcate în mod neutru.

nucleofil: Nucleofilii sunt încărcați negativ sau încărcați în mod neutru.

Reacții chimice

electrofilul: Electrofilii suferă reacții de electrofilare și reacții de substituție electrofilă.

nucleofil: Nucleofilii suferă reacții nucleofile de adiție și substituție nucleofilă.

Alte nume

electrofilul: Electrofilele sunt de asemenea numite acizi Lewis.

nucleofil: Nucleofilii sunt numiți și baze Lewis.

Concluzie

Electrofilele și nucleofilii joacă un rol major în reacțiile chimice în ceea ce privește chimia organică și chimia anorganică. Principala diferență dintre electrofil și nucleofil este că electrofilele sunt atomi sau molecule care pot accepta perechi de electroni, în timp ce nucleofilii sunt atomi sau molecule care pot dona perechi de electroni.

Referințe:

1. "Nucleofil". Libretexts, 21 iulie 2016. Web. 27 iunie 2017. 
2. "Nucleofili și electrofile". Nucleofili și electrofiluri. N.p., n.d. Web. Disponibil aici. 27 iunie 2017. 

Datorită fotografiei:

1. "Alcene-brom-adiție-2D-scheletică" De Benjah-bmm27 - Activitate proprie (Public Domain) prin Wikimedia Commons
2. "Electrofil-substituție aromatică-generală" De Benjah-bmm27 - Activitate proprie (Domeniul Public) prin Wikimedia Wikimedia
3. "NS1 reacție part2 nucleofile de carbocarbonare recombinare" de V8rik la Wikipedia în engleză (CC BY-SA 3.0) prin Wikimedia Commons
4. "Mecanism de substituție aromatică nucleofilă" de Sponk (talk) - Muncă proprie (Domeniul Public) prin Commons Wikimedia